1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:

1.1. Что собой представляют органические соединения, каковы их характерные признаки по составу и строению.

1.2. По какому признаку органические соединения делятся на классы углеводородов и классы производных углеводородов (гетероатомных соединений). Уметь привести общую схему классификации органических соединений (для углеводородов и для производных углеводородов).

1.3. Каковы основные положения, главная идея и практическое значение теории химического строения Бутлерова.

1.4. Что понимается под термином "химическое строение"; что этот термин отражает.

1.5. Что представляют собой структурная и брутто-формулы молекул органических соединений.

1.6. Какие существуют разновидности углеродных цепей по их форме.

1.7. По какому признаку строения органические соединения объединяются в общие ряды (не путать с гомологическими рядами). Уметь привести названия основных рядов и примеры соединений, их составляющих.

1.8. Что представляют собой гомологические ряды углеводородов; по какому признаку углеводороды объединяются в тот или иной гомологический ряд.

1.9. Какие существуют классы углеводородов и их производных, каковы их функциональные признаки. Уметь привести названия и структурные формулы соединений различных классов.

1.10. Каковы характерные признаки строения молекул алифатических, алициклических и ароматических соединений; предельных (насыщенных) и непредельных (ненасыщенных) соединений; карбоциклических и гетероциклических соединений; полифункциональных соединений.

1.11. Каковы основные принципы составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

1.12. Что представляет собой явление изомерии органических соединений; какие вещества называются изомерами, в чем их сходство и различие.

1.13. Что представляют собой структурные изомеры, в чем их принципиальное отличие от пространственных изомеров.

1.14. Какие существуют разновидности (типы) структурных изомеров. Уметь привести примеры структурных формул изомеров разных типов.

1.15. В чем состоит принципиальное различие между структурным изомером и гомологом какого-либо вещества.

2. Письменное задание для контроля усвоения темы:

В таблице 3.50 даны названия органических соединений по систематической номенклатуре и подчеркнуты названия главной цепи в их молекулах.

Для данного в Вашем варианте соединения:

2.1. Постройте его структурную формулу исходя из названия.

2.2. Определите, к какому ряду (по форме углеродной цепи) и к какому классу это соединение принадлежит; обведите и назовите структурный фрагмент в его молекуле, определяющий его принадлежность к указанному классу (этот фрагмент в молекуле должен быть приведен в структурной форме).

2.3. Приведите структурную формулу его ближайшего гомолога и укажите, что такое гомологи.

2.4. Укажите, что представляют собой структурные изомеры и чем они принципиально отличаются друг от друга.

2.5. Укажите, что характеризует определенная последовательность связей атомов в молекулах.

2.6. Для данного вещества приведите по одному из возможных структурных изомеров разных типов с указанием типа изомерии (изомер цепи, изомер по положению углеводородного или функционального заместителя, изомер по положению кратной связи, межклассовая изомерия – изомер по строению функциональной группы). Изобразите структурные формулы этих изомеров и дайте им названия.

Убедитесь в правильности ответа, проверив брутто-формулы приведенных Вами изомерных соединений.

Таблица 3.50

Вари-ант	Соединение	Вари- ант	Соединение
1	2,3-диметил-5-этилгептан-4-он	19	3-бутилпент-3-ен-2-он
2	2-этилпент-3-иновая кислота	20	4-метил-2-пропилгексановая кислота
3	амид 4-метил-2-пропилпентановой кислоты	21	1-гидрокси-2,3-диметилбензол
4	2-метилбутан-1,4-диол	22	3,5-диметил-6-этилоктан-1-ол
5	3-метилгександиовая кислота	23	3-метилгекс-2-еналь
6	1-амино-5-метил-2-пропилгексан	24	3,3-диметил-4-хлоргексан

Продолжение таблицы 3.50

Вари-ант	Соединение	Вари- ант	Соединение
7	4-метил-2-пропил-3-этилгексановая кислота	25	натриевая соль 4-метил-4-этилоктановой кислоты
8	2,4-диметил-3-этилпент-2-ен	26	3,4-диметилгепт-3-еновая кислота
9	3,3,5-триметилгептаналь	27	3,5-дихлор-6-этилоктан
10	3-бутилпентандиовая кислота	28	3,4-диэтилгексан-3-ол
11	3-метил-4-нитро-5-этилгептан	29	2-бром-1-бутил-3-метилбензол
12	1-гидрокси-2-метил-4-пропилбензол	30	3-этилпент-4-еновая кислота
13	2-пропилпент-1,2-диол	31	2,4-диамино-3-метилпентан
14	4-метил-4-этилгексан-3-он	32	метиловый эфир 4-метилгексановой кислоты
15	калиевая соль 3-метилгекс-3-еновой кислоты	33	3-метилгекс-2-ен-1-ол
16	4,5-диметил-2-этилгексан-1-ол	34	3-бутил-6-метил-4-этилоктаналь
17	2,4,5-триэтилбензолсульфо-кислота	35	1-гидрокси -2-пентилбензол
18	2-метилциклогексанон	36	4-фтор-3-этилгекс-1-ин

Комплексное тестовое задание 12 по теме "Классификация и номенклатура органических соединений"

Правильные ответы по п. А приведены в конце пособия в таблице 4.2.

А. Для Вашего варианта из таблицы 3.51 выберите ответ, правильно отражающий класс или название данного соединения.

Б. Изобразите полную структурную формулу данного соединения (если она не дана); приведите конкретное название данного соединения (если оно не дано). Обоснуйте свой ответ, сопроводив его необходимыми объяснениями. Укажите общую формулу гомологического ряда, к которому принадлежит данное соединение, и какой признак строения определяет его принадлежность к этому гомологическому ряду.

Таблица 3.51 – Тестовое задание 25 (Т-25)

Вари-ант	Соединение	Варианты ответов
		1	2	3
1	СН3–СН=СН2	алкан	алкен	алкин
2	СН3СООН	спирт	карбон. кислота	альдегид
3	СН3–СН2–СН3	алкин	алкан	алкен

Продолжение таблицы 3.51 – Тестовое задание 25 (Т-25)

Вари-ант	Соединение	Варианты ответов
		1	2	3
4	СН3ОН	карбон. кислота	фенол	спирт
5	С6Н6	толуол	фенол	бензол
6	С6Н5ОН	спирт	фенол	простой эфир
7	СН2=СН2	этан	этен	этин
8	СН3–СН3	алкан	алкин	алкен
9	НСООН	кетон	спирт	карбон. кислота
10		алкан	циклоалкан	арен
11	СН3СООNa	карбон. кислота	соль	фенол
12	СН2=СН–СН=СН2	бутан	бутен	бутадиен
13	СН4	алкин	алкан	алкен
14	СН3С6Н5	бензол	циклогексан	метилбензол
15	С6Н5СН2ОН	карбон. кислота	альдегид	спирт
16	СН3–С≡СН	алкан	алкин	алкен
17	НООС–СН2–СООН	спирт	фенол	карбон. кислота
18	С6Н14	алкен	алкан	циклоалкан
19	СН3NH2	амин	аммиак	аммониевая соль
20	Н3С-	алкан	циклаалкадиен	циклоалкан
21	НО–(СН2)2–ОН	карбон. кислота	спирт	фенол
22	СН2=С(СН3)–СН=СН2	алкадиен	алкен	алкин
23	С4Н10	алкан	алкен	алкадиен
24	СН2=СН–СООН	карбон. кислота	сложный эфир	спирт
25	СН≡СН	этен	этин	этан
26	СН3–СН2–СООН	спирт	кетон	карбон. кислота
27	СН2=С(Сl)–СН=СН2	хлорбутадиен	хлорэтен	хлорэтан
28	С6Н5ОН	спирт	карбон. кислота	фенол
29	С5Н12	пентен	пентан	пентин
30	С6Н5–СН=СН2	бензол	винилбензол (стирол)	толуол
31	CH3-CH2-NO2	нитроэтан	аминоэтан	нитропропан
32	СH3COOC2H5	карбон. кислота	сложный эфир	кетон
33	С2H5OC2H5	простой эфир	сложный эфир	кетон
34	СH3CНO	карбон. кислота	спирт	альдегид
35	СH3COCH3	альдегид	кетон	простой эфир

Задание 18. Химическая связь, строение молекул и пространственная изомерия органических соединений (по разделам стандартов: химическая связь и строение веществ (органических))

Рекомендуемая литература: [1], гл. 29, § 29.3; [2], гл. 13, § 13.1; [4], гл. 13, § 2; лекции.