1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:

1.1. Что представляет собой явление гибридизации атомных орбиталей и почему оно происходит.

1.2. Какова электронно-графическая формула атома углерода в основном и возбужденном состояниях; как обозначаются и простанственно изображаются разные виды гибридизации его атомных орбиталей.

1.3. Какова пространственная направленность гибридизованных орбиталей sp, sp² и sp³ и какие значения имеют валентные углы между ними.

1.4. Как образуются -связи в молекулах органических соединений, какие орбитали и каким образом перекрываются при их образовании.

1.5. Как образуются -связи, какие орбитали и каким образом перекрываются при их образовании .

1.6. Какие существуют разновидности кратных связей (в зависимости от вида гибридизации орбиталей атомов углерода, их образующих), каковы различия между их прочностью и поляризуемостью.

1.7. Какова сущность явления сопряжения в органических молекулах, в чем заключается различие между - и p,-сопряжением. Уметь изобразить в виде схем различные виды сопряжения, возникающие в молекулах органических соединений.

1.8. Как различаются по степени прочности -, - и сопряженные связи, и с чем это связано.

1.9. Что представляют собой пространственные изомеры, какие существуют разновидности (типы) пространственных изомеров.

1.10. Каковы признаки строения молекулы органического соединения, указывающие на наличие у него геометрических (цис-, транс-) изомеров; чем геометрические изомеры отличаются друг от друга. Уметь привести примеры таких изомеров.

1.11. Каковы признаки строения молекулы органического соединения, указывающие на наличие у него оптических (зеркальных) изомеров; чем оптические изомеры отличаются друг от друга. Уметь привести примеры таких изомеров.

2. Письменное задание для контроля усвоения темы:

В таблице 3.52 даны структурные формулы органических соединений. Для данного в Вашем варианте соединения:

2.1. Изобразите в структурном виде его функциональные группы.

2.2. Определите его класс и дайте название по систематической номенклатуре.

2.3. Укажите символами (sp, sp², sp³) вид гибридизации атомных орбиталей каждого атома углерода, в том числе и в составе углеродсодержащих функциональных групп.

2.4. Для данной молекулы постройте схемы перекрывания атомных орбиталей (с полным изображением всех орбиталей каждого атома):

– при образовании одной углерод-углеродной одинарной -связи (по выбору с указанием номеров углеродных атомов);

– кратной связи (- и -связей в ней);

– связи углерод – гетероатом (С-Х).

2.5. Укажите пространственную направленность гибридизованных орбиталей при образовании -связей в схемах, построенных по п. 2.3 (линейная, тригональная, тетраэдрическая), и значения соответствующих валентных углов.

2.6. Для данного вещества изобразите два геометрических и два оптических изомера; объясните, почему эти виды изомерии в данном случае возможны. Укажите, в чем заключается различие между изображенными Вами каждыми двумя изомерами.

Таблица 3.52

Вариант	Соединение	Вариант	Соединение
1		19
2		20
3		21
4		22
5		23

Продолжение таблицы 3.52

Вариант	Соединение	Вариант	Соединение
6		24
7		25
8		26
9		27
10		28
11		29
12		30
13		31
14		32
15		33
16		34
17		35
18		36

Комплексное тестовое задание 13 по теме "Химическая связь, строение молекул и пространственная изомерия органических соединений"

Правильные ответы по п. А приведены в конце пособия в таблице 4.2.

В таблице 3.53 даны органические соединения различных классов.

А. Из набора ответов выберите вещество, которое является структурным изомером исходного соединения.

Б. Определите, к каким классам органических соединений принадлежат исходное вещество и его изомер, изобразите их структурные формулы. Укажите разновидность данной структурной изомерии и признак, по которому Вы это определили. Определите, какие разновидности пространственной изомерии характерны для исходного соединения.

Таблица 3.53 – Тестовое задание 26 (Т-26)

Ва-ри- ант	Исходное соединение	Набор ответов
		1	2	3
1	СH3CH2CH2CH2OH	СH3CH2CH2OH	СH3CH=CHCH2OH	СH3CH(OH)CH2CH3
2	CH3CH2CHO	CH3CH2CH2CHO	CH3C(O)CH3	CH3CH2CH2OH
3	C6H5C(O)CH3	CH3-C6H4CHO	C6H5CH2C(O)CH3	CH3-C6H4C(O)CH3
4	СН3-С6Н4ОН	С6Н4(ОН)2	СН3-С6Н4СН2ОН	С6Н5СН2ОН
5	СН3СН2СН(СН3)СООН	СН3СН(СН3)СООН	СН3СН(СН3)СН2СООН	СН3СН2СН(СН3)СНО
6	CH3CH2COOCH3	CH3CH2COOH	CH3COOCH2CH3	CH3COOCH3
7	CH3CHClCH2CH3	CH3CH2CH2CH2Cl	CH3CHClCH2CH2Cl	CH3CHClCH3
8	CH3-C6H4CHO	CH3-C6H4CH2CHO	C6H11CHO	C6H5C(O)CH3
9	СH3CH2OCH2CH3	HOСH2CH2CH2CH3	СH3CH2OCH2CH2CH3	HOСH2CH2CH2CH2OH
10	CH3CHNH2CH3	CH3CHNH2CH2CH3	CH3CHNO2CH3	CH3CH2CH2NH2
11	СН3СН=СНСООН	СН2=СНСООСН3	СН3СН2СН2СООН	СН3СН=СНСН2СООН
12	CH3CCl=CClCH3	CH3CH2CCl=CClCH3	CH3CCl=CHCH2Cl	CH3CHClCHClCH3
13	CH3CH2C=CH	CH2=CHCH=CH2	CH3CH2C=CH	CH3CH2CH2C=CH
14	CH3CH=CHCHO	CH2=CHCH2CHO	CH3CH2CH=CHCHO	CH3C=CCHO
15	CH3CH2CHNO2CH3	CH3CH2CH2CH2NH2	CH3CH2CH2CH2NO2	CH3CH2CH2NO2
16	CH3-C6H4COOCH3	CH3-C6H4COOCH2CH3	CH3-C6H4COOH	C6H5COOCH2CH3
17	CH3-C6H4CH2OH	CH3-C6H4CH2OCH3	C6H5CH2CH2OH	CH3-C6H4OH
18	CH3CH2CHNH2COOH	H2NCH2CH2CH2COOH	CH3CH2CH2CH2NH2	CH3CHNH2COOH
19	С6Н5ОCH3	С6Н5СНО	С6Н5СН2ОН	С6Н4(ОН)2
20	H2NCH2CH2CH2NH2	H2NCH2CHNH2CH3	H2NCH2CH=CHNH2	CH3CH2CH2NH2
21	СН2=СНСН2СООН	СН=ССН2СООН	СН2=СНСООН	СН3СН=СНСООН
22	CH3-C6H4CH2CH3	CH3-C6H4CH3	C6H5CH2CH2CH3	CH3-C6H10CH2CH3
23	CH3CH(CH3)CH2CHO	CH3CH2OCH2CH2CH3	CH3CH2CH(CH3)CHO	CH3CH2CH2CHO
24	мета-CH3-C6H4SO3H	CH3-C6H4COOH	C6H5SO3H	пара-CH3-C6H4SO3H
25	CH3CH(OH)CH(OH)CH3	HOCH2CH2CH2CH2OH	HOCH2CH(OH)CH3	СH3CH2OCH2CH3
26	CH2Br-C6H4CH3	CH2Br-C6H4CH2Br	Br-C6H4CH3	Br-C6H4CH2CH3
27	HOCH2CH2COOH	HOCH2CH2CH2COOH	CH3CHOHCOOH	HOCH2CH2OH

Продолжение таблицы 3.53 – Тестовое задание 26 (Т-26)

Ва-ри- ант	Исходное соединение	Набор ответов
		1	2	3
28	CH3-C6H4CОOH	CH3-C6H4CН2СОOH	C6H5CОOCH3	CH3-C6H10CОOH
29	СH3CH=CHCH2SO3H	СH2=CHCH2CH2SO3H	СH3CH=CHSO3H	СH3C=CCH2SO3H
30	пара-С6Н4(ОН)2	С6Н10(ОН)2	С6Н3(ОН)3	орто-С6Н4(ОН)2
31	CH3CH2-C6H4NH2	CH3-C6H4NH2	C6H5CH2CH2NH2	CH3CH2-C6H10NH2
32	C2H5OH	CH3C(O)CH3	CH3CHO	CH3OCH3
33	НООССН2СН2СООН	НООССН2СООСН3	НООССН2СООН	НООССН=СНСООН
34	CH3CH2CH=CHNO2	CH3CH=CHNO2	CH3CH2CH2CH2NO2	CH3CH=CHCH2NO2
35	CH2=CHCH2CHO	CH2=CHC(O)CH3	CH2=CHCHO	CH2=CHCH2CH2OH

Задание 19. Химические свойства и химическая идентификация углеводородов (по разделам стандартов: реакционная способность и химическая идентификация веществ (органических); связь химических свойств со структурой молекул; мономеры)

Рекомендуемая литература: [1], гл. 29, § 29.5-29.8; [2], гл. 13, § 13.2; лекции.