1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:

1.1. Что собой представляют углеводороды по химическому составу, на какие ряды по форме углеродной цепи они подразделяются.

1.2. Какие существуют гомологические ряды углеводородов; каковы названия, основоположники и общие формулы этих рядов (для углеводородов гомологические ряды совпадают с классами).

1.3. В чем заключаются принципиальные отличия в строении и свойствах - и -связей; как это согласуется с положениями теории химического строения Бутлерова о взаимосвязи строения и свойств веществ. Что представляет собой явление сопряжения в молекулах органических соединений, и в каких случаях оно возможно.

1.4. Какие типы реакций и почему характерны для алканов и циклоалканов (от С₅ и выше), каковы их главные разновидности (определяемые по типу второго реагента). Почему алканы и высшие циклоалканы обладают сходными химическими свойствами.

1.5. Какие типы реакций и почему характерны для непредельных углеводородов, каковы их главные разновидности (определяемые по типу второго реагента).

1.6. Почему алкины проявляют свойства С-Н кислот, а алкены такими свойствами не обладают.

1.7. Какие типы реакций и почему характерны для ароматических колец бензола и его гомологов, каковы их главные разновидности (определяемые по типу второго реагента). Какие специальные условия необходимы для реакций присоединения по бензольному кольцу или его расщепления и почему.

1.8. Что собой представляет автоокисление углеводородов, по какому механизму проходит этот процесс, каков состав его промежуточных и конечных продуктов.

1.9. Какие конкретные химические реакции являются отличительными для углеводородов разных классов и могут быть использованы для их химической идентификации.

1.10. Уметь подтвердить ответы на п.п. 1.4-1.8 уравнениями соответствующих реакций.

2. Письменное задание для контроля усвоения темы:

В таблице 3.54 приведены два исходных углеводорода различных классов, которые для углеводородов совпадают с их гомологическими рядами. Также приведен реагент, который может вступить в реакцию только с одним из данных углеводородов, и поэтому является реактивом именно на это соединение.

Для данных в Вашем варианте углеводородов и реактива выполните следующие задания:

2.1. Приведите структурные формулы и названия исходных углеводородов и реактива, укажите класс реактива. Определите, к какому гомологическому ряду принадлежит каждый из данных Вам углеводородов. Дайте названия этих гомологических рядов и общие гомологические формулы; для каждого данного углеводорода приведите структурную формулу одного из его ближайших гомологов.

2.2. Во всех несимметричных молекулах данных веществ укажите направления смещения электронной плотности, символы и знаки электронных эффектов, возникающие частичные заряды на атомах.

2.3. Определите, какой из углеводородов вступит в реакцию с данным реактивом в указанных условиях, и объясните почему.

2.4. Укажите, какая связь в молекуле углеводорода будет разрываться в ходе его реакции с данным реактивом в указанных условиях, и как на ее разрыв влияют прочность связи и условия проведения процесса.

2.5. Напишите уравнение возможной химической реакции одного из данных углеводородов с данным реактивом (см. примечание). Укажите классы и названия образующихся продуктов. Укажите, имеется ли в этой реакции аналитический сигнал (изменение окраски, рН, степени дисперсности реакционной среды; образование нерастворимых или газообразных продуктов). Может ли эта реакция являться качественной для рассматриваемого класса углеводородов.

2.6. Если в реакцию по п. 2.5 вступает бензол или его гомолог, то объясните, каковы особенности строения и химических свойств его цикла и какова сущность понятий "сопряжение" и "ароматичность".

2.7. Определите, по какому механизму (радикальному или ионному) произойдет разрыв связи в молекулах реагирующих веществ и объясните почему.

2.8. Определите, к какой разновидности относится рассматриваемая реакция (замещение, обмен, присоединение, расщепление) и укажите, какими признаками это подтверждается.

Рядом с уравнением реакции (справа) символически обозначьте ее механизм (S_R, S_E, S_N, A_R, A_E, A_N).

2.9. Изложите современную трактовку правила Марковникова для реакций присоединения и укажите, реализуется ли это правило в Вашей реакции и каким образом.

Примечание: примите во внимание следующее:

а) при ответе на п. 2.5 в реакции с алкинами используйте мольное соотношение углеводород : реактив = 1 : 1;

б) молекулы большинства реактивов, данных в таблице 3.54, условно могут быть изображены формулами H-Y и A-X:

В формулах обозначены частичные заряды (, возникающие на атомах в результате их взаимного влияния в молекуле;

в) в ходе реакций присоединения в молекуле реактива происходит разрыв связей H^–Y^, и в случаях ионного механизма образуются электрофил (Н⁺) и нуклеофил (Y^-);

г) в реакциях замещения происходит разрыв связи А–Х, и водород в молекуле исходного углеводорода замещается на фрагмент Х.

Таблица 3.54

Ва- ри-ант	Исходные углеводороды	Реактив (особые условия)	Ва- ри- ант	Исходные углеводороды	Реактив (особые условия)
1	C3H8, C3H6	HCl	19	C3H8, C3H6	СH3CH2NH2 (катализ)
2	C3H4, C3H6	Cu(OH)2 (в аммиачном растворе)	20	C6H14, C6H6	сульфохлорирование: SO2, Cl2 (облучение)

Продолжение таблицы 3.54

Ва- ри-ант	Исходные углеводороды	Реактив (особые условия)	Ва- ри- ант	Исходные углеводороды	Реактив (особые условия)
3		сульфоокисление: SO2, O2 (облучение)	21	C2H6, C2H4	O2 (катализатор серебро, нагрев до 350 0С)
4	C2H4, C2H6	СH3-CH2-OH (катализ)	22	C3H4, C3H8	CH3-COOH (катализ)
5		H2O (катализ)	23	C6H6, C6H14	разб. HNO3 (нагрев до 140 0С)
6	C4H10, CH2=CH-CH=CH2	Br2 (раствор, норм. условия)	24	C2H6, C2H4	NH3 (катализ)
7	C3H4, C3H8	HBr	25		H2 (катализ)
8		автоокисление O2 воздуха (норм. условия)	26	C2H2, C2H6	HCN (катализ)
9	C6H14, C6H6	конц. HNO3 в присут. H2SO4, нагрев	27	C6H6, C6H14	CH3I (катализатор AlCl3)
10	С4Н8, С4Н10	HI	28	C3H4, C3H8	HCN (катализ)
11	CH3-C≡C-CH3, CH3-CH2-C≡CH	Ag2О (в аммиачном растворе)	29		Br2 (катализатор FeBr3)
12	CH2=CH-CH=CH2, C4H10	HBr	30	C4H8, C4H10	(катализ)
13	C3H8, C3H6	H2SO4 (норм. условия)	31	C2H2, C2H6	HCl
14	C4H10, C4H8	O + HOH (KMnO4 в слабощел. среде)	32	C2H2, C2H4	HOH (катализ)
15		Br2 (раствор, норм. условия)	33	C2H2, C2H6	Cl2 (норм. условия)
16	C5H12, C5H10	HCN (катализ)	34		Br2 (иници-ирование)
17	C3H4, C3H8	CH3OH (катализ)	35	C3H8, C3H6	HNO3 (норм. условия)
18	C6H14, C6H6	O2 (катализ, 100-110 0С)	36	C3H4, C3H8	СH3NH2 (катализ)

Задание 20. Химические свойства и идентификация производных углеводородов (по разделам стандартов: реакционная способность и химическая идентификация веществ (органических); связь химических свойств со структурой молекул; мономеры)

Рекомендуемая литература: [1], гл. 29, § 29.9-29.17; [2], гл. 13, § 13.3; [4], гл. 13, § 3; лекции.