Биохимия растений

ракты из тканей растений, содержащих такие гликозиды, нах˝одят широкое применение в медицине. Сердечные гликозиды в каче˝- стве углеводной части включают 1—3 моносахаридных остатка˝, представленных главным образом дезоксисахарами, и остат˝ок сте-

роидного липида. Источниками сердечных гликозидов являю˝тся растения семейств Apocinaceae, Liliaceae, Scrophulariаceae, Cruciferae, Ranunculaceae и др.

Âлистьях растений наперстянки красной содержится глико˝зид

дигитоксин, молекула которого включает три остатка дезоксимо-

носахарида дигитоксозы и стероидный компонент в виде ост˝атка

дигитоксигенина. Соединение углеводной части со стероидным аг-

ликоном осуществляется О-гликозидной связью через гидро˝ксил дигитоксигенина.

Âрастениях из рода Strophanthus (сем. кутровых) синтезируются

гликозиды строфантин, цимарин è эризимин. Строфантин состоит

из остатка стероидного липида строфантидина, соединенно˝го

О-гликозидной связью с остатками дезоксимоносахарида цимарозы и глюкозы. Цимарин построен из остатков строфантидина ˝и

цимарозы. Эризимин включает остатки строфантидина и дезо˝кси-

моносахарида дигитоксозы.

581

К стероидным гликозидам также относятся сапонины, представляющие собой ядовитые вещества, обладающие детергентными свойствами. При попадании в кровь они вызывают ее гемолиз˝, связанный с растворением красных кровяных телец. Однако в не-

больших дозах эти гликозиды применяют в медицине для лече˝ния сердечной недостаточности.

Наиболее известные представители гликозидов этой групп˝ы — дигитонин è строфантин G. Оба они очень токсичны, в лечебных

дозах специфически действуют на сердечную мышцу, повышая˝ ее

тонус. Дигитонин выделяют из наперстянки красной, строфан˝тин

G — из корней ландыша и листьев олеандра (сем. кутровых).

В молекулах дигитонина содержится стероидный компонент˝ и довольно сложный углеводный радикал, который включает пя˝ть

моносахаридных остатков, образующих разветвленную олиг˝осаха-

ридную структуру (показана в представленной формуле).

Óстрофантина G стероидный компонент соединяется с остат-˝

ком дезоксимоносахарида L-рамнозы.

Óрастений семейства пасленовых в листьях, плодах, клубня˝х, ростках и других частях растений содержатся гликозиды, со˝держа-

щие в качестве агликонов стероидные алкалоиды, поэтому та˝кие

гликозиды называют гликоалкалоидами. Наиболее хорошо из˝уче-

ны гликоалкалоиды картофеля. Они представлены α-, β-, γ-ñîëà-

582

нинами и α-, β-, γ-чаконинами, которые имеют один и тот же агликон — соланидин, но различаются моносахаридными остатками. У α-соланина углеводная часть включает остатки галактозы, гл˝ю- козы и рамнозы; у β-соланина — остатки галактозы и глюкозы; у

γ-соланина — остаток галактозы. В молекулах α-чаконина с соланидином соединяются один остаток глюкозы и два остатка ра˝мно-

зы; в молекулах β-чаконина — остатки глюкозы и рамнозы; у γ-ча- конина — остаток глюкозы.

У некоторых пасленовых в составе гликоалкалоидов кроме с˝о-

ланидина содержится также соласодин, с участием которого обра-

зуются гликозиды, относящиеся к группе соласонинов. Соласони-

ны используются для промышленного получения стероидных˝ лекарственных препаратов.

Соланины и чаконины — очень токсичные вещества, которые˝ могут вызывать отравление людей и сельскохозяйственных˝ живот-

ных. На организм человека более сильное токсическое дейст˝вие

оказывает α-чаконин. Особенно много гликоалкалоидов содержится в молодых листьях и бутонах картофеля (до 1 %), ростках˝ прорастающих клубней (до 4—5 %), в позеленевших на свету клубнях. В нормальных клубнях картофеля соланины и чакони˝- ны в основном находятся в кожуре. Картофель, содержащий бо˝-

лее 20 мг% гликоалкалоидов, непригоден для употребления в

ïèùó.

S-Гликозиды. В семенах растений семейства капустных синте-

зируются гликозиды, у которых агликон соединяется с монос˝аха-

583

ридными остатками через атом серы. Типичные представител˝и таких гликозидов — синигрин è синальбин. Синигрин в большом количестве содержится в семенах черной и сарептской горчиц˝ы, а также в корнях хрена. Присутствием в этих растительных пр˝одуктах данного гликозида обусловлен их характерный жгучий в˝кус. В состав молекулы синигрина входят остатки β-глюкозы, аллилгор-

чичного масла и гидросульфата калия. Горчичными маслами н˝а- зывают эфиры изороданистоводородной кислоты, которая вк˝лю-

чает группировку атомов —N=C=S, соединенную с углеводородным радикалом.

Синальбин содержится в семенах белой горчицы. В его соста˝в входит остаток горчичного масла с фенольным радикалом.

N-Гликозиды. По типу N-гликозидов построены молекулы ри-

бонуклеотидов и дезоксирибонуклеотидов. N-Гликозидной св˝я- зью у них присоединены остатки азотистых оснований к оста˝ткам моносахаридов рибозы и дезоксирибозы.

Накопление в растениях гликозидов в значительной степен˝и

зависит от внешних условий. В опытах по выращиванию одних˝ и

тех же генотипов растений в разных географических района˝х об-

наружено, что в условиях более жаркого климата южных реги˝онов в растительных тканях накапливается больше гликозидов, ч˝ем в северных регионах. Повышение содержания гликозидов набл˝юда-

ется также при выращивании растений на более плодородных˝

почвах. Под влиянием условий выращивания концентрация гл˝и-

козидов в растениях может изменяться в 1,5–2,5 раза.

584

Контрольные вопросы. 1. Какие известны разновидности фенольных соединений? 2. Каковы строение и биологическая роль оксибензойных˝ и оксикоричных кислот? 3. Какие важнейшие производные образуются из оксиб˝ензойных и оксикоричных кислот? 4. В чем выражаются биологические особенн˝ости флавоноидных соединений — катехинов, лейкоантоцианов, флавононо˝в, антоцианов, флавонов и флавонолов? 5. В виде каких производных содержатся ф˝лавоноидные соединения в растениях? 6. По каким химическим компонентам ра˝зличаются отдельные виды дубильных веществ? 7. Каково химическое строе˝ние лигнина и меланинов? 8. Как осуществляется в растениях биосинтез фен˝ольных соединений? 9. Какие биологические функции выполняют различные пр˝едставители фенольных веществ в растительных организмах? 10. Как влияют фе˝нольные соединения на качество растительной продукции? 11. Каковы содерж˝ание и химический состав эфирных масел в различных растительных продук˝тах? 12. Каковы важнейшие представители алифатических и циклических форм м˝онотерпенов и сесквитерпенов, а также их производных? 13. В чем выражаются˝ биохимические особенности ди-, тритерпенов, тетратерпенов и политерпено˝в? 14. Какие биохимические реакции осуществляются в ходе синтеза различны˝х терпеноидных соединений? 15. На какие основные группы подразделяются алкал˝оиды? 16. Каковы биохимические особенности алкалоидов, являющихся произ˝водными пиридина и пирролидина, и в каких растительных продуктах они накапли˝ваются? 17. Какое биохимическое действие оказывают на организмы алкалоид˝ы хинного дерева и снотворного мака? 18. Какие алкалоиды и в каком количестве с˝одержатся в семенах люпина? 19. Каковы биохимические свойства алкалоидов, яв˝ляющихся производными индола и тропана? 20. Каким физиологическим дейст˝вием обладают алкалоиды — производные пурина и ароматических соедине˝ний? 21. Как синтезируются в растениях алкалоиды? 22. Какова биологическая роль˝ алкалоидов в растительном организме? 23. Как изменяется содержание алкалои˝дов в растениях по фазам их развития и в зависимости от условий окружающей с˝реды? 24. Какие известны разновидности гликозидов? 25. В каких растительных п˝родуктах накапливаются цианогенные гликозиды? 26. Каковы биохимические осо˝бенности О-гли- козидов, обладающих пищевкусовыми свойствами и бактериц˝идным действием?

27.В чем выражаются биохимические свойства S-гликозидов и N-г˝ликозидов?

28.Какие известны стероидные гликозиды и как они действуют на организм человека? 29. Чем отличаются от других стероидных гликозидов гли˝коалкалоиды и в каких растениях они накапливаются? 30. Как влияют на накопле˝ние гликозидов в растениях природно-климатические условия?

585

14. БИОХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ФОРМИРОВАНИЯ КАЧЕСТВА РАСТИТЕЛЬНОЙ ПРОДУКЦИИ

∙

При выращивании растений получают растительную продукцию: зерно злаковых и бобовых культур, гречихи; семена масл˝ич-

ных растений; клубни картофеля; корнеплоды сахарной, стол˝овой

èкормовой свеклы, моркови и других корнеплодных растений˝;

овощи, плоды и ягоды; вегетативную массу кормовых трав и ря˝да

технических культур. Из нее производят пищевые и пищевкус˝о- вые продукты, корма, лекарственные препараты и различные

виды продукции химической переработки.

Âзависимости от целевого назначения растительной проду˝к-

ции к ней предъявляют целый ряд стандартных требований, с˝вя-

занных с оценкой содержания и соотношения различных хими˝- ческих веществ, накапливающихся в растениях в процессе их˝ рос-

та и развития. Хорошо известно, что цель возделывания зерн˝овых

èзернобобовых культур — это прежде всего получение бел˝ков, уг-

леводов, липидов, определенной группы витаминов (В1, Â2, Â6,

РР, Е и др.) и зольных веществ, которые в основном и определяю˝т

питательные, технологические и семенные свойства зерна.

Ценность кормовых корнеплодов и трав, клубней картофеля,

овощей, плодово-ягодной продукции зависит от содержания в˝ них легкоусвояемых углеводов, биологически полноценных бел˝ков и других азотистых веществ, органических кислот и витамино˝в, комплекса минеральных веществ.

При выращивании технических культур добиваются накопле˝-

ния в растительных продуктах одного или группы родственн˝ых химических соединений: в корнеплодах сахарной свеклы — ˝сахаров, в семенах масличных растений — жиров, в хлопчатнике ˝и стеблях льна — клетчатки, в эфиромасличных растениях —˝ эфир-

ных масел, в хинном дереве — алкалоидов группы хинина, в н˝а- перстянке красной — сердечных гликозидов и т. д.

Способность растений к синтезу и накоплению в их органах ˝и тканях определенных химических веществ обусловлена спе˝цифи-

ческим типом обмена веществ, который зависит от особеннос˝тей

генотипа. Однако в природе постоянно действуют факторы ге˝не-

586

тической изменчивости (мутации, гибридизация, перенос ге˝нов), которые приводят к возникновению высокопродуктивных ге˝нотипов с улучшенным химическим составом вегетативных и репр˝о- дуктивных органов.

Эти факторы используются селекционерами для создания но˝- вых генотипов с направленным изменением их метаболизма в˝ сто-

рону большего накопления в запасающих органах или вегета˝тивной массе ценных химических веществ, повышающих качество˝

урожая. Поэтому основной путь улучшения химического сост˝ава

растений — создание высокоурожайных сортов и гибридов ˝с на-

следственно закрепленными интенсивными системами синте˝за

запасных и других веществ, определяющих качество данной р˝астительной продукции.

Но вместе с тем известно, что для реализации потенциальны˝х

возможностей растительного организма, заложенных в гено˝типе,

необходим подбор оптимальных сочетаний и последователь˝ности

действия факторов внешней среды, обеспечивающих его рост˝ и развитие в соответствии с характерной для данного вида ра˝стений

генетической программой. К таким факторам относятся инте˝н-

сивность и качество света, температура, обеспеченность вл˝агой и

питательными веществами, режим аэрации, состав фитоценоз˝а и

почвенной микрофлоры, предшествующая культура, различны˝е агротехнические приемы и др.

Выяснение действия факторов внешней среды на количестве˝н-

ную и качественную изменчивость химического состава рас˝тений,

а также изучение закономерностей синтеза и накопления в н˝их

различных химических веществ позволяет установить опти˝мальное сочетание внешних условий для получения высоких урож˝аев сельскохозяйственных культур с наибольшим выходом ценн˝ых

химических веществ.

14.1. ЗЕРНОВЫЕ ЗЛАКОВЫЕ КУЛЬТУРЫ

Основные процессы, происходящие при созревании зерновок˝ злаковых культур, — синтез запасных белков и углеводов, с˝труктурных и запасных липидов, витаминов. Поскольку зерновые

культуры являются важными источниками пищевого и кормов˝ого

белка, при их выращивании первостепенное значение уделяе˝тся созданию необходимых условий для накопления белков, соде˝ржание и состав которых будут в первую очередь определять ка˝чество

зерна.

Накопление белков. Наиболее высокобелковой культурой является пшеница, содержание белков в ее зерновках варьирует ˝в пре-

делах 9—18 %, в зерне других злаковых культур — 8—15 %. В зерне

ржи количество белка составляет 9—15 %, в ячмене — 10—14,

587

овсе — 8—13, просе — 9—13, кукурузе — 8—11, рисе — 6—9, сорго — 9—14 %. Однако очень часто в полевых условиях содержани˝е белков в зерновках злаковых растений находится на низком˝ уровне (8—12 %), и чтобы повысить их накопление хотя бы на 1—2 %,

применяют специальные приемы и технологии выращивания з˝ерновых культур.

Использование для кормления сельскохозяйственных живот˝- ных низкобелкового зерна влечет за собой повышенный расх˝од

кормов на создание единицы животноводческой продукции: п˝о

нормам кормления на каждую кормовую единицу должно прихо˝-

диться не менее 100 г переваримого белка, или 8—15 г полноцен-

ного белка в расчете на 1 МДж обменной энергии. Учитывая, чт˝о переваримость белков зерна в среднем составляет 70—90 %, для˝

устранения дефицита кормового белка в зерне должно содер˝жать-

ся 14—15 % белковых веществ.

Ценность продовольственного зерна также зависит от соде˝ржа-

ния в нем белков. У мягкой и твердой пшеницы запасные белки˝ образуют клейковину, количество и качество которой тесно корре-

лирует с хлебопекарными и макаронными свойствами зерна.

Клейковина представляет собой сильно гидратированный б˝елко-

вый сгусток (студень), который выделяют из цельносмолотог˝о

зерна при замешивании и отмывании водой получаемого из не˝го теста. Такой белковый сгусток называют сырой клейковиной, â íåé

содержится в среднем около 35 % сухого вещества. При высуши-˝

вании сырой клейковины получают сухую клейковину. Отноше˝-

ние количества воды в сырой клейковине к количеству сухог˝о ве-

щества, выражаемое в процентах, называют показателем гидратации клейковины, который у пшеницы варьирует в пределах 170—250 %.

Сухая пшеничная клейковина на 80—90 % представлена запасными белками глиадинами (40—50 %) и глютенинами (35—40 %). Кроме запасных белков в клейковине в небольшом количеств˝е содержатся белки альбуминоглобулинового типа (3—6 %), крахма˝л

(6—9 %), липиды (2—8 %), сахара (1—2 %), клетчатка (1—2 %),

зольные вещества (0,5—2 %). Все химические компоненты клейковины объединяются в единый комплекс в результате возни˝кновения водородных и дисульфидных связей, электростатичес˝ких и гидрофобных взаимодействий между группировками полипеп˝ти-

дов, образующих молекулы клейковинных белков.

Наличие большого количества нековалентных связей в стру˝к- туре клейковины предопределяет ее характерные физическ˝ие свойства — упругость, эластичность, связность, растяжим˝ость,

способность к упругой деформации. Фракции клейковинных

белков — глиадины è глютенины — каждая в отдельности не форми-

руют реологические свойства клейковины, они действуют совмест-

588

но. Глиадины, образующие компактную пространственную структуру молекул, имеют внутримолекулярные дисульфидные связи (—S—S—). Глютенины же характеризуются более рыхлой конформацией молекул, способных образовывать межмолекулярные˝ ди-

сульфидные связи.

Реологические свойства клейковины зависят от соотношен˝ия в

ней дисульфидных связей и восстановленных сульфидных гр˝упп (—SН). При увеличении количества дисульфидных связей повы-˝

шается упругость и связность клейковины, в результате чего она

становится более крепкой. А если дисульфидные связи восстанав-

ливаются с образованием НS-групп, упругость и связность клей-

ковины понижается и она утрачивает способность к упругой˝ деформации. Восстановление дисульфидных связей в клейкови˝нных

белках катализирует фермент протеиндисульфидредуктаза.

Клейковина активно участвует в формировании хлебопекар˝но-

го теста, при набухании она образует сплошную упругую сет˝ку,

соединяющую в единый комплекс все вещества теста. Выделяю˝- щийся в результате брожения сахаров диоксид углерода рас˝тягива-

ет клейковину, в результате чего тесто начинает поднимать˝ся и

увеличивать объем, приобретая пористое строение. В тесте ˝образу-

ется большое количество пузырьков, наполненных СО2, и стенки

этих пузырьков в основном образованы белками клейковины˝. В процессе выпечки хлеба пористая структура теста закрепл˝яется

вследствие денатурации белков, образуя характерный пори˝стый

хлебный мякиш.

Слишком крепкая клейковина формирует тугое тесто, которо˝е

с трудом поддается растяжению выделяющимся при брожении˝ СО2. Слабая клейковина не создает в тесте прочного белкового˝ каркаса, и СО2 в нем слабо удерживается. И в том и другом случае

понижается пористость хлебного мякиша и уменьшается объ˝ем хлеба, что свидетельствует об ухудшении хлебопекарных св˝ойств зерна.

Клейковина разжижается под действием протеолитических

ферментов, подвергающих гидролизу запасные белки. Аналог˝ич-

ное действие оказывают протеазы, вводимые в зерновки клоп˝ом- черепашкой. Ослабление клейковины вызывает также фермен˝т протеиндисульфидредуктаза, катализирующий расщепление˝ дисульфидных связей с образованием восстановленных НS-груп˝п.

Для характеристики качества зерна пшеницы обычно опреде˝-

ляют сырую клейковину, в которой содержится 31—35 % сухого вещества. Наряду с количественной проводится также оценк˝а ка- чества клейковины, главным образом по ее эластичности и у˝пру-

гости, зависящих от состава и свойств запасных белков, обр˝азую-

щих клейковину. Измерение упругости и эластичности клейк˝ови-

ны выполняют с помощью специальных приборов, регистрирую˝-

589

щих усилие, затрачиваемое на деформацию клейковины. Резул˝ь- таты измерения выражают в виде показателя, называемого индексом деформации клейковины (ИДК). По этому показателю клейковину подразделяют на три группы качества: I — хорошая, II —

удовлетворительная, III — неудовлетворительная. ИДК I груп˝пы варьирует в пределах 45—75, II — 80—100 и 40—20, III — 105—120

è 15—0.

По хлебопекарным качествам зерна мягкую пшеницу делят на

три категории: сильная пшеница, средняя (или ценная) и слабая. Â

зерне сильной пшеницы должно содержаться не менее 28 % сыро˝й

клейковины I группы качества, в зерне ценной пшеницы — не ме˝-

нее 25 % сырой клейковины I или II группы качества. К слабой относится пшеница, в зерне которой содержится менее 25 % сы-˝

рой клейковины или у которой клейковина очень низкого кач˝е-

ства (III группа).

Из сильной пшеницы получают муку, поглощающую большее

количество воды при замесе из нее теста. Получаемое тесто˝ устой- чиво сохраняет консистенцию, эластичность и форму, мало р˝ас-

плывается. Однако очень сильная пшеница образует тесто с ˝пони-

женной газоудерживающей способностью, вследствие чего ф˝ор-

мируется хлеб с пониженным объемом и плотным мякишем. Та-

кая пшеница при добавлении к слабой пшенице улучшает ее хлебопекарные свойства. Поэтому сорта сильной пшеницы на˝зы-

вают сортами-улучшителями.

Средняя пшеница способна давать хороший по качеству хлеб˝,

но не может использоваться в качестве улучшителя слабой п˝шени-

цы. Слабая пшеница без добавления сильной пшеницы не спос˝обна давать удовлетворительный по качеству хлеб.

Кроме пшеницы клейковина содержится также в зерновках

ржи и ячменя, а также в семенах травянистых злаковых расте˝ний. Клейковина ржи и ячменя по сравнению с пшеничной труднее отмывается и имеет низкие реологические свойства. Клейко˝вина же семян некоторых травянистых злаковых растений (отдель˝ные

разновидности пырея, эгилопса и др.) характеризуется хоро˝шими

физическими свойствами, в связи с чем данные генотипы зла˝ковых растений используют в селекции пшеницы как генетичес˝кие источники для улучшения хлебопекарных свойств зерна.

Белковый комплекс зерна злаковых растений включает разн˝ые

по растворимости фракции белков — альбумины, глобулины˝, про-

ламины и глютелины. Образующие клейковину белки — прола˝мины (спирторастворимые) и глютелины (щелочерастворимые) —˝ откладываются в эндосперме в виде белковых гранул или бел˝ко-

вых тел, имеющих форму глобул разного диаметра (1—15 мкм). В

мучнистом эндосперме белковые гранулы обычно мельче, чем˝ в

субалейроновом слое. В зрелом зерне пшеницы белковые гранулы

590