3. Получение ацетилена и исследование его свойств
Прежде чем непосредственно получать ацетилен, необходимо приготовить пробирки с бромной водой и разбавленным раствором перманганата калия, а также полоску фильтровальной бумаги, смоченную аммиачным раствором CuCl.
В сухую пробирку помещают небольшой кусочек карбида кальция, добавляют 3-4 капли воды, быстро закрывают отверстие пробирки газоотводной трубкой. Выделяющийся газ немедленно пропускают в раствор перманганата калия до изменения окраски раствора.
После этого также быстро пропускают выделяющийся газ в пробирку с бромной водой до обесцвечивания последней.
В конце реакции вводят полоску фильтровальной бумаги, смоченную аммиачным раствором CuCl, в отверстие реакционной пробирки.
Н-СС-Н + 2 CuCl Cu-СС-Cu + 2 НCl
Наблюдают, как фильтровальная бумага изменяет свою окраску вследствие образования ацетиленида меди.
Контрольные вопросы и задания
Объясните на конкретном примере, почему синтез Вюрца пригоден
только для получения симметрично-построенных алканов.
Могут ли существовать алкан, алкен или алкин с соотношением масс
углерода и водорода в молекуле, равным 7? Ответ аргументируйте.
Исходя из метана, не используя других органических соединений,
получите дифенилацетилен. Что получится в результате его
тримеризации? Приведите уравнения и условия реакций.
Содержание предельного углеводорода в смеси, состоящей из всех
углеводородов, содержащих по два атома углерода, составляет 32.8 %
по объему. 1 л такой смеси (н.у.) может присоединить 6.4 г Br2.
Найдите плотность смеси углеводородов (г/л).
5*. Смесь водорода и этиленового углеводорода общим объемом 13.44 л
(н.у.) пропустили над платиновым катализатором при 200 С, в
результате чего общий объем смеси уменьшился до 10.08 л (н.у.). При
пропускании исходной смеси через склянку с избытком бромной воды
масса склянки увеличилась на 11.2 г. Определите качественный и
количественный (в % по объему) состав исходной смеси, если
известно, что реакция на поверхности платинового катализатора
ротекала с выходом 75 % от теоретически возможного, а с бромной
водой – количественно.
Реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях
Ароматические углеводороды (арены) представляют собой группу углеводородов, содержащих бензольное кольцо. Общая формула CnH2n-6. Бензольное кольцо обуславливает определенные физические и химические свойства, так называемый ароматический характер.
Характерными реакциями для ароматических углеводородов являются реакции замещения атома водорода бензольного кольца, называемые реакциями электрофильного замещения.
Примеры подобных реакций:
а) галогенирование
б) нитрование
в) сульфирование
г) алкилирование
д) ацилирование
Механизм электрофильного замещения двухстадиен:
Первой стадией атаки электрофильного реагента является образование -комплекса, в котором электрофильная частица, в наших примерах Cl+, NO2+, SO3H+, R+, RC(O)+, связывается с молекулой бензола за счет всех его -электронов:
быстро медленно
-комплекс -комплекс
Е+ вытягивает пару электронов на себя, образуя -комплекс.
На второй стадии -комплекс выбрасывает протон, восстанавливая ароматическую систему.
Самой медленной стадией реакции, определяющей ее скорость, является переход -комплекса в -комплекс.