Практическая работа № 3 получение бензойной кислоты окислением арена

Цель работы: синтез бензойной кислоты окислением толуола или этилбензола

Оборудование: круглодонная колба на 100 мл, обратный холодильник, газовая горелка, стакан или колба для фильтрования, коническая воронка, воронка Бюхнера, фильтровальная бумага, кипелки, универсальная индикаторная бумага.

Смесь 3 г KMnO₄, 1 г Na₂CO₃, 3 мл (2.6 г) толуола и 75 мл воды [или 4 г KMnO₄, 1.5 г Na₂CO₃, 4 мл (3.5 г) этилбензола и 75 мл воды] и кипелки помещают в круглодонную колбу и кипятят в течение 2-х часов с обратным холодильником.

C₆H₅CH₃ + 2 KMnO₄  C₆H₅COOK + 2 MnO₂ + КОН + H₂O

Затем для разрушения избытка KMnO₄ к теплой смеси через холодильник прибавляют 2-3 мл этилового спирта и колбу нагревают еще 10-15 мин:

3 CH₃СН₂ОН + 4 KMnO₄  3 CH₃COOK + 4 MnO₂ + КОН + 4 H₂O

После прекращения нагревания горячую реакционную смесь фильтруют, при этом на складчатом фильтре остается густой темно-коричневый осадок MnO₂. Фильтрат охлаждают и подкисляют концентрированной соляной кислотой (контролируют по универсальной индикаторной бумаге):

C₆H₅COOK + HCl  C₆H₅COOH + KCl

Выпавшие кристаллы бензойной кислоты отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе.

Контрольные вопросы и задания

1. Что получится при действии кислорода воздуха при 400 С в присутствии V₂O₅ на нафталин? Где находит применение продукт реакции?

2. Предложите способ получения 3-нитробензойной кислоты из этилбензола в 2 стадии. Запишите уравнения реакций, укажите условия.

3. Вычислите массу соединения, образовавшегося при обработке 1 моль бензола равной массой хлора на свету в жестких условиях.

4. В ходе первого опыта продукты, полученные при сгорании 212 г углеводорода в избытке кислорода, пропустили в избыток известковой воды. B результате отфильтровали 1600 г осадка. В ходе второго опыта продукты сгорания точно такого же количества углеводорода в избытке кислорода пропустили через трубку, заполненную оксидом фосфора(V). При этом ее масс возросла на 180 г. Плотность паров этого углеводорода по водороду равна 53. Выведите молекулярную формулу углеводорода. Составьте структурные формулы 4-х его изомеров и назовите их.

5*. Смесь изомерных ароматических углеводородов, содержащих 90.57 % углерода и имеющая в газовой фазе плотность по воздуху 3.66, окислили водным раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты. Отделив получившиеся твердые органические вещества, образовавшиеся в результате реакции, получили смесь, содержащую 50.51 % бензойной и 40.49 % орто-фталевой кислот. Установите структурные формулы исходных углеводородов и дайте им названия; вычислите молярное соотношение углеводородов в исходной смеси; рассчитайте, сколько молей перманганата калия нужно для окисления 318 г смеси углеводородов.