- •Часть I
- •Содержание
- •Введение
- •Алканы, алкены, алкины. Способы получения, свойства
- •Получение алканов
- •2. Прямой синтез из элементов
- •Каталитическое гидрирование монооксида углерода
- •Синтезы индивидуальных парафинов
- •Химические свойства алканов
- •Г) Изомеризация, дегидрирование, ароматизация алканов
- •Получение алкенов
- •Химические свойства алкенов
- •Д) Реакции присоединения, протекающие против правила Марковникова
- •E) Окисление алкенов
- •З) Реакции полимеризации алкенов
- •Синтез ацетилена в промышленности, способы введения тройной связи
- •Химические свойства алкинов a) Реакции электрофильного присоединения
- •Б ) Присоединение галогенводородов по тройной связи идет по правилу Марковникова, труднее, чем к алкенам:
- •Д) Реакции с участием подвижного атома водорода в ацетилене
- •Е) Окисление ацетилена
- •В избытке окислителя может происходить полное разрушение молекулы алкина:
- •Ж) Димеризация и полимеризация ацетилена проходят каталитически.
- •Практическая работа № 1 получение и свойства метана, алкенов и ацетилена
- •2. Получение и исследование некоторых свойств алкенов
- •3. Получение ацетилена и исследование его свойств
- •Контрольные вопросы и задания
- •Реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях
- •Типы электрофильных реагентов. Пути их образования
- •Эффекты замещения. Ориентанты I и II рода. Индуктивное и мезомерное влияние заместителей
- •Согласованная и несогласованная ориентация заместителей
- •Практическая работа № 2 свойства ароматических соединений получение мета-динитробензола
- •1. Окисление ароматических углеводородов
- •2. Качественная реакция на ароматические углеводороды
- •3. Синтез мета-динитробензола
- •Контрольные вопросы и задания
- •Реакции аренов, приводящие к неароматическим системам. Окислительные превращения
- •Практическая работа № 3 получение бензойной кислоты окислением арена
- •Контрольные вопросы и задания
- •Способы очистки твердых органических соединеий
- •Практическая работа № 4 очистка бензойной кислоты методом перекристаллизации, определение температуры плавления
- •1. Перекристаллизация
- •2. Определение температуры плавления
- •Контрольные вопросы и задания
- •Способы получения галогенпроизводных предельных углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения
- •Практическая работа № 5 синтез бромистого алкила
- •1. Синтез бромистого алкила
- •2. Очистка вещества перегонкой при атмосферном давлении
- •Контрольные вопросы и задания
- •Правила техники безопасности при выполнении работ
- •Литература
- •Часть I
- •603950, Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23
Способы очистки твердых органических соединеий
Важное значение в лабораторной практике имеет способ выделения органических веществ в чистом виде, поскольку и природные органические соединения, и вещества, полученные синтетическим путем, как правило, находятся в смеси с другими веществами и, таким образом, содержат разнообразные примеси.
Для очистки твердых органических веществ и их выделения в чистом виде применяются следующие способы:
Перекристаллизация
Сублимация (возгонка)
Экстрагирование
Колоночная хроматография и др.
Наиболее доступным и распространенным методом является перекристаллизация. Этот метод основан на различии растворимости вещества и примесей в растворителе при различных температурах (обычно интервал температур от комнатной до температуры кипения растворителя). Перекристаллизация подразумевает плохую растворимость очищаемого вещества в растворителе при низких температурах, и хорошую — при высоких. При этом примеси, как правило, гораздо лучше растворяются в растворителе. При нагревании колбы вещество растворяется. После стадии адсорбции примесей (если это необходимо) активированным углём и охлаждении образуется перенасыщенный раствор, из которого растворённое вещество выпадает в виде осадка, который отфильтровывают и сушат.
Достоинство метода: высокая степень очистки.
Недостаток метода: сильные потери вещества в ходе перекристаллизации: часть растворённого вещества в осадок не выпадает, потери при перекристаллизации нередко составляют 40—50 %.
Растворителем могут быть вода, уксусная кислота, этанол (95 %), метанол, ацетон, гексан, пентан — в зависимости от условий.
Сублимация (возго́нка) — переход вещества из твёрдого состояния сразу в газообразное, минуя жидкое. Этот способ выделения и очистки твердого вещества применяется в том случае, когда соединение при нагревании испаряется без плавления и разложения, а при охлаждении пары конденсируются сразу в твердое состояние.
Экстрагирование применяется для извлечения вещества из смесей и основан на их различной растворимости в используемых растворителях.
Качество очистки твердого органического вещества проверяют определением температуры плавления.
Температура плавления - это та температура, при которой твердая фаза вещества находится в равновесии с его расплавом. Это важная характеристика, которая позволяет судить о чистоте вещества. Отличие экспериментально определенной температуры плавления от литературных данных, а также нечетко выраженная температура плавления вещества свидетельствуют о наличии примесей.
Практическая работа № 4 очистка бензойной кислоты методом перекристаллизации, определение температуры плавления
Цель работы:
очистка бензойной кислоты методом перекристаллизации;
определение температуры плавления очищенного вещества.
Оборудование: стаканы или колбы из термостойкого стекла, коническая воронка, воронка Бюхнера, фильтровальная бумага, стеклянные палочки.
1. Перекристаллизация
В стакан или колбу помещают 1-2 г неочищенной бензойной кислоты, приливают 50 мл дистиллированной воды и нагревают до кипения. Бензойная кислота при этом должна полностью раствориться. Если раствор окрашен, добавляют немного активированного угля и кипятят с ним до исчезновения окраски.
Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр на конической воронке. Фильтр предварительно смачивают горячей водой. Фильтрат охлаждают. Полученные кристаллы отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре холодной водой и сушат.
Качество очистки проверяют определением температуры плавления.