Справочный материал

Сапонины (от лат. sapo – мыло) – природные соединения тритерпеновой или стероидной природы, большинство из которых проявляют поверхностную или гемолитическую активность и токсичны для холоднокровных животных.

Сапонины имеют гликозидную природу.

В зависимости от строения агликона (сапогенина) делятся на стероидные и тритерпеновые сапонины.

Стероидные сапонины относят к С₂₇ стеролам, производным циклопентанпергидрофенантрена; боковая цепочка их подверглась метаболическим изменениям с образованием спирокетальной системы

К стероидным относятся сапонины диоскореи ниппонской

Тритерпеновые сапонины имеют общую формулу С₃₀Н_48.

Наиболее широко в природе распространены производные β-амирина.

R=COOH – олеаноловая кислота

Примерами сапонинов, производных β-амирина, служат глицирризиновая кислота (из корней солодки голой), аралозиды (из корней аралии маньчжурской)

Углеводная часть может быть линейной или разветвленной. Стероидные сапонины обычно имеют 1 – 5 сахаров и представляют собой 3 – О- гликозиды. Тритерпеновые сапонины могут иметь 2, (редко 3) углеводные цепи – в положении С₃ и С₂₈ (иногда в С₁₆). Углеводная цепочка тритерпеновых сапонинов содержать до 10 и более моносахаридов.

Характеристика физико-химических свойств сапонинов

1. Бесцветные или желтоватые аморфные вещества без четкой температуры плавления (в кристаллическом виде получены сапонины, которые имеют в своем составе до 4 моносахаридных остатков).

2. Сапонины обладают высокой поверхностной активностью. Это обусловлено наличием как гидрофильных, так и гидрофобных остатков в молекуле. (Водные растворы их при встряхивании образуют густую пену, так как понижают поверхностное натяжение жидкости).

3. Водные растворы стероидных сапонинов имеют нейтральные рН среды.

4. Тритерпеновые гликозиды бывают нейтральными и кислыми (последнее обусловлено наличием карбоксильной группы в агликоне или присутствием уроновых кислот в углеводной цепи).

5. Практически не растворимы в органических растворителях (хлороформ, бензол, диэтиловый эфир, петролейный эфир, ацетон).

6. Растворимы в 50% - 70% растворах этилового или метилового спирта и в горячих концентрированных спиртах.

7. Тритерпеновые сапонины с 1 – 4 моносахаридными остатками обычно плохо растворимы в воде. Растворимость в воде повышается с увеличением сахарных остатков в молекуле сапонина.

8. Оптически активные вещества.

9. Легко гидролизуются ферментами и кислотами. Для тритерпеновых гликозидов, имеющих О – ацилгликозидные связи, возможен щелочной гидролиз.

10. Вызывают гемолиз эритроцитов (сапонины образуют комплексы с холестеролом мембран эритроцитов, их липидная оболочка растворяется, и гемоглобин из эритроцитов переходит в плазму крови, делая ее ярко-красной и прозрачной «лаковая кровь»). Сапогенины не проявляют гемолитическую активность.

11. Токсичны для холоднокровных (сапонины, образуя комплекс с белками жаберного аппарата, вызывают нарушение его функционирования и, как следствие, гибель рыб).

12. Многие сапонины способны образовывать комплексы с фенолами, липидами, белками, высшими спиртами и стеринами.

13. Кислые тритерпеновые сапонины образуют комплексы с солями Pb, Cu, гидрооксидами Ва, Мg; Образуют окрашенные продукты (полиены) с кислотными реагентами (концентрированная кислота серная, уксусные ангидрид, сурьма треххлористая, кислота фосфорно-молибденовая и др.)