Превращения под действием кислот и щелочей.

1.с разбавленными растворами щелочей изменения моносахаров происходят очень легко:

на холоде идут превращения в изомерные формы – фруктозу, маннозу, а нагревание ведет к окислению с разрывом цепи, образованием различных продуктов и побурением раствора.

2.действие разбавленных кислот. Добавление определенных количеств хлороводородной кислоты оказывает стабилизирующее действие. Однако действие более крепких кислот, тем более концентрированных приводит к разложению с образованием оксиметилфурфурола и фурфурола.

Глюкоза (декстроза) Glucosum

Solutio glucose 5%, 10%, 25%, 40% pro injectionibus

С₆Н₁₂О₆

Химическое название α-D(+)-глюкопиранозы моногидрат

Получение – из крахмала

(С₆Н₁₀О₅)_n + nН₂О→ nС₆Н₁₂О₆

Или гидролизом сахарозы со спиртовым раствором НСI. Фруктоза остается в растворе, глюкоза выкристаллизовывается.

Описание

Бесцветные кристаллы или белый мелкокристаллический порошок, без запаха, сладкого вкуса. Легко (медленно) растворим в 1,5 ч. воды, мало растворим в спирте 95%, практически нерастворим в эфире.

Подлинность

1. ФС Реакция Фелинга при нагревании до кипения положительна.

2. ФС Т°пл. безводной глюкозы

3. ФС [α] удельное вращение 10% раствора глюкозы.

Особенности определения [α]:

Оптическая активность растворов глюкозы некоторое время после приготовления раствора изменяется – устанавливается равновесие между таутомерными формами, т.е. идет мутаротация.

Явление мутаротации объясняется тем, что при растворении глюкозы образуется ее альдегидная форма, через которую получаются α- и β- аномеры (эпимеры), имеющие различные углы вращения: 64% α-D(+)-глюкозы и 36% β- D(+)-глюкозы.

+109,6° +20,5°

Равновесие между этими формами устанавливается в течении нескольких часов и соответствует усредненному удельному вращению в 10% растворе +52,3°, ФС = 52-53°.

Ускорить процесс мутаротации можно добавлением 2 капель раствора аммиака (ФС), в том случае измерение проводят через 40 минут.

Аналогично осуществляется процесс эпимеризации лактозы.

Нефармакопейные реакции

1) в аптечной практике глюкоза при подщелачивании (без нагревания!!!) с раствором меди сульфата образует растворимый фиолетово-синий комплекс. При стоянии этого раствора происходит окислительно-восстановительная реакция с выделением кирпично-красного осадка Сu2O. Таким образом одновременно доказывается наличие и спиртовых, и альдегидной функциональных групп. Как многоатомные спирты, сразу образуют комплексные соли с ионами меди в слабощелочной среде без нагревания. Образуется фиолетово – синий комплекс (см. ФА спирты)

Т.о. в этой реакции одновременно доказывается и спиртовая и альдегидная группы.

2) Конденсация с тимолом в среде конц. Н₂SO₄ → темно-красное окрашивание.

3) При действии на глюкозу концентрированной серной или хлороводородной кислотой из нее образуется 5-оксиметилфурфурол, вступающий в реакцию конденсации с фенолами (резорцином, α-нафтолом) или ароматическими аминами, с образованием окрашенных продуктов:

Этой реакцией можно обнаружить глюкозу в количестве 0,01%.