Ароматические кислоты и их соли производные салициловой кислоты

Ароматические кислоты - это производные ароматических углеводородов, у которых в бензольном ядре один или несколько атомов водорода заменены карбоксильными rpуппами «- СООН».

Простейшим представителем ароматических кислот является бензойная кислота. Введение различных функциональных групп в молекулу бензойной кислоты определяет разнообразие ароматических кислот - кислота салициловая (фенолокислота).

Введение карбоксильной группы в молекулу бензола и фенола привело к резкому снижению токсичности соединений (облагораживающее действие).

Кислоты применяются в медицине в качестве антисептических средств наружно. Применение внутрь ограничено раздражающим действием вследствие диссоциации кислот. Внутрь применяются натриевые соли бензойной и салициловой кислоты. Кислоты сами служат основой для синтеза ряда производных.

бензойная кислота салициловая кислота

Химические свойства

1. Кислотные свойства обусловлены наличием карбоксильной группы СООН

O O

R – C H⁺ + R – C

O H O^-

Ароматические кислоты – это более сильные кислоты, чем кислоты жирного ряда, что объясняется влиянием ароматического ядра (но бензойная слабее уксусной). Под влиянием заместителей в ядре кислотные свойства будут уменьшаться в ряду:

рКа = 3,00 рКа = 3,48 рКа = 4,18

Салициловая кислота Ацетилсалициловая кислота Бензойная кислота

Кдис = 1,06∙10^-3 Кдис. = 6,3·10^-5

Наличие сильной внутримолекулярной водородной связи между

-СООН и -ОН обусловливает более активные кислотные свойства и стабильность, образование мононатриевых солей только по карбоксильной группе кислоты салициловой.

За счёт кислотных свойств

1. кислоты образуются растворимые соли с гидроксидами, карбонатами и гидрокарбонатами (отличие от фенолов) щелочных металлов.

Натриевые соли в отличие от самих кислот легко растворимы в воде.

2. За счёт карбоксильной группы с ионами Сu²⁺, Со²⁺, Fe³⁺, Ag⁺ образуют окрашенные, трудно растворимые соли.

3. Минеральные кислоты как более сильные вытесняют ароматические кислоты из их солей

2. Ароматические кислоты образуют производные:

2.1. Сложные эфиры – со спиртами (с метанолом – метилсалицилат с резким запахом) и фенолами. Салициловая кислота может образовывать эфиры и по фенольному гидроксилу.

2.2. Амиды– с аминами, ангидриды – с уксусным ангидридом, галогенангидриды – с хлорангидридом (подобно карбоновым кислотам).

3. Реакции электрофильного замещения имеют значение только для фенолокислот:

Группа – СООН является электроакцепторным заместителем, т.е. стягивает электронную плотность с ядра и дезактивирует его.

Поэтому реакция электрофильного замещения замедляется и затрудняется; в анализе бензойной кислоты не используется. Если имеются ориентанты 1 рода (-OH^-, -NН₂), то реакции электрофильного замещения проходят в мягких условиях и количественно (аминобензойная и гидроксибензойная кислоты).

3.1 галогенирование

3.2 конденсации (салициловая кислота)