Аминокислоты алифатического ряда и их производные
АК являются структурными элементами, из которых построены молекулы белков. При гидролизе белков можно получить сложную смесь АК. Так, например, в белковых гидролизатах обнаружено более 20 α-АК.
Аминокислоты – это производные карбоновых кислот, содержащие в молекуле одну или несколько аминогрупп. Общая формула аминокислот:
R–CH–COOH
│
NH2
Нумерация по международной номенклатуре производится цифрами, начиная от углеродного атома карбоксильной группы, по тривиальной номенклатуре – греческими буквами, при этом углеродный атом карбоксильной группы не нумеруется. В зависимости от положения аминогруппы различают α, β, γ, δ, ε – аминокислоты.
Примеры названия аминокислот представлены в таблице:
|
Химическая структура
|
Химическое название по международной и тривиальной номенклатуре
|
|
2 (α) 1 CH3 – CH – COOH │ NH2 |
2 – Аминопропановая кислота α – Аминопропиновая кислота |
|
3(β) 2 (α) 1 H2N – CH2 - CH2 - COOH |
3 – Аминопропановая кислота β – Аминопропиновая кислота |
|
4 (γ) 3(β) 2 (α) 1 H2N – CH2 - CH2 - CH2 – COOH
|
4 – Аминобутановая кислота γ -Аминомасляная килота
|
Большинство аминокислот содержат асимметрический атом углерода (атом, связанный с четырьмя различными заместителями, обозначается звездочкой), и могут существовать в виде оптических изомеров. Различают аминокислоты D и L ряда на основе проекционной формулы Фишера.
|
D- изомер |
L– изомер |
|
COOH │ H – C* –NH2 │ R |
COOH │ H2N – C* – H │ R |
Фармакологические свойства
Группа ЛС, производных АК алифатического ряда, это большая группа препаратов целенаправленного действия. Характер фармакологического действия этих ЛВ зависит от того, какие физиологические процессы в организме они регулируют, что, в свою очередь, определяется химическим строением и свойствами вещества.
Глутаминовая к-та и γ-аминомасляная к-та(ГАМК, аминалон) содержатся в значительных количествах в ЦНС, в белках серого и белого вещества мозга. Участие их в процессах обмена, в окислительных процессах, в прочесах энергообеспечения функций головного мозга, обезвреживания и удаления из мозга токсических продуктов обмена определяют применение этих веществ в медицинской практике – лечение заболеваний ЦНС.
Метионин– незаменимая АК, необходимая для поддержания роста и азотистого равновесия в организме. Особая роль этой АК связана с наличием в ее составе подвижной метильной группы. Участие метионина в процессе трансметилирования определяет его липотропное действие, то есть способность удалять из печени избыток жира. Отдавая подвижную метильную группу, метионин способствует синтезу холина, недостаток которого и приводит к отложению в печени нейтрального жира. Применяется метионин для лечения и предупреждения заболеваний и токсических поражений печени.
Метилметионинсульфонилхлорид (витU) – можно рассматривать как активированную форму метионина, он содержит уже 2 подвижных метильных группы. При применении препарата стимулируются процессы заживления повреждений оболочки ЖКТ, что связано со способностью препарата отдавать свои метильные группы, необходимые для процессов синтеза. Применение препарата – язвенная болезнь желудка и 12-перстной кишки.
Цистеин– заменимая АК, синтезируемая в организме с использованием метионина. Нарушение процесса синтеза, которое приводит к недостатку цистеина, может привести к нарушению обменных процессов организма. Характерная особенность химической структуры цистеина – наличие сульфгидрильной группы –SH; группа реакционноспособна, может окисляться, образуя продукты, участвующие, как и сам цистеин, в процессах трансаминирования. В определенных условиях может происходить превращение цистеина в цистин, содержащий дисульфидный мостик. Этот процесс обратим и его обратимость играют важную роль в регуляции процессов обмена:
Цистеинучаствует в процессах обмена хрусталика глаза и изменения, происходящие при катаракте, связаны с нарушением содержания в хрусталике цистеина. В связи с этим цистеин применяю для задержки развития катаракты и просветления хрусталика при начальных формах катаракты.
Ацетилцистеин – производное цистеина, в котором один атом водорода аминогруппы замещен остатком уксусной кислоты. Действие препарата также связано с наличием активных сульфгидрильных групп, способных разрывать дисульфидные связи кислых мукополисахаридов мокроты, что приводит к деполяризации мукопротеидов и уменьшением вязкости слизи. Применяют его при заболеваниях органов дыхания, сопровождающихся повышенноц вязкостью мокроты (муколитическое действие).
К этой же группе веществ относится и тетацин-кальций(кальций-динатриевая соль ЭДТУК). Это комплексное соединение, применяющееся при острых и хронических отравлениях тяжелыми и редкоземельными элементами – кобальтом, ртутью, свинцом, кадмием и др. применение основано на свойстве этих элементов вытеснять из состава комплекса кальций с образованием более прочных соединений.