Подлинность

1. ИК- спектр

2. удельное вращение растворов препаратов

3. для АЦЦ - Т°пл

Цистеин ФС

1. реакция с нингидрином на аминокислотный остаток – красное окрашивание (аминокислотная группа).

2. реакция Легаля (нагревание в щелочной среде с нитропруссидом натрия) на меркапто(тио)-группу фиолетово – красное окрашивание

Ацетилцистеин ФС

реакция с нингидрином отрицательная (аминогруппа блокирована)

1. Реакция отличия от цистеина. После кислотного гидролиза (амидная группа) в присутствии калия дихромата (или бромата калия), при взаимодействии с этиловым спиртом и конц.серной кислотой, образует этилацетат (фруктовый запах сложного эфира).

Или

HS – CH₂ – CH – COOH (K₂Cr₂O₇)

│продукты окисления цистеина + CH₃COOH

NHCOOCH₃ HOH, H₂SO₄ > t^o

H₂SO₄ > t^o

CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

2. Реакция с хлоридом железа (III) появляется синее окрашивание, которое при взбалтывании быстро исчезает (меркаптогруппа).

3. Реакция с нитритом натрия, красное окрашивание меркаптогруппа).

Чистота

1. прозрачность и цветность водного и солянокислого раствора – оба они должны быть прозрачными и бесцветными

2. в ацетилцистеине должна отсутствовать примесь хлоридов, в цистеине допустима в пределах эталона

3. в пределах эталона общие примеси – сульфаты, железо

4. Предельное содержание - сульфатная зола и тяжелые металлы.

5. потеря в весе при высушивании не более 0,5%

Количественное определение

Йодометрический метод. Метод основан на окислении меркапто (сульфгидрильной) группы серосодержащих аминокислот 0,1н раствором йода в кислой среде. Общая схема:

Вариант обратного титрования цистеина. При окислении йодом образуется дисульфид – цистин. Реакция проводится в среде хлороводородной кислоты (1 моль/л), при пониженной температуре (3 ^о С - ледяная баня), в течение 20 минут, в темном месте. Затем избыток йода титруют раствором натрия тиосульфата, (индикатор - крахмал). Параллельно проводят контрольный опыт.

CH₂ – SH CH₂ – S S – CH₂

│ │ │

CH – NH₂ + I₂ CH – NH₂ H₂N – CH + 2HI

2 │ │ │

COOH COOH HOOC

Цистеин Дисульфид-цистин

I₂ + 2Na₂S₂O₃ 2NaI + Na₂S₄O₆

Ацетилцистеин определяют аналогично, но в сернокислой среде.

ФС вариант прямого титрования в сернокислой среде и без индикатора

CH₂ – SH CH₂ – S S – CH₂

│ │ │

CH– NН –СОСН₃ + I₂ CH – NH –СОСН₃ CH– NН –СОСН₃ + 2HI

2│ ││

COOH COOH HOOC

К стех.= 2/1 раствор I₂ 0,1н приготовлен с учетом условных частиц (УЧ ½ I₂)

f экв = 2/1 · ½ = 1, или сера (II) окисляется до серы (IV).

М.э = М.м·½ Т = Ст-та · М.э / 1000

Алкалиметрический метод в водной среде нельзя использовать для соединений! содержащих SН-группу, т.к. эта группа проявляет кислотные свойства частично титруется натрия гидроксидом, получаются завышенные результаты.

Хранение в хорошо укупоренной таре, в сухом, прохладном, защищенном от света месте.

Применение АЦЦ – муколитическое (таб, раствор для инъекций, раствор для ингаляций). Цистеин – в виде 5% раствора для электрофореза, при катаракте. При катаракте – для просветления хрусталика.

ФП Метионин Methioninum(ЛН) Methionine(МНН)

_{4 3 *2 1}

H₃C– S – CH₂ – CH₂ – CH – COOH

│

NH₂

D.L– 2-Амино-4-метилтиобутановая кислота

(D.L– 2-Амино- γ -метилтиомасляная кислота)