Йодпроизводные алифатических и ароматических кислот

К данной группе относятся препараты гормонов щитовидной железы и их синтетические аналоги и некоторые рентгеноконтрастные средства (триомбрин, билитраст, иопановая кислота).

Гормоны щитовидной железы и их синтетические аналоги

Щитовидная железа – одна из важнейших желез внутренней секреции. Нарушение ее функций вызывает замедление обмена веществ, задержку роста и умственного развития и т.д.

1919г. Кендалл выделил из измельченных щитовидных желез индивидуальное вещество, названное тироксин, являющийся тетрайодпроизводным тиронина:

Тетрайодтиронин(тироксин) l-3,5,3’,5’-тетрайодтиронин

В дальнейшем изучение показало, что кроме тироксина щитовидная железа вырабатывает другие гормоны:

Трийодтиронин l- 3,5,3’-трийодтиронин и l-3, 3’,5’-трийодтиронин

Дийодтиронин l-3,3’-дийодтиронин

Кроме этих соединений определяющую роль в окислительных процессах организма играют продукты окисления этих гормонов:

Тетрайодтиронуксусная кислота

l-3,5,3’,5’- Тетрайодтиронуксусная кислота

Биосинтез тироксина и трийодтиронина в организме осуществляется конденсацией йодзамещённых молекул тирозина из тирозина и йода, поступающих в организм с водой и пищей:3,5-дийодтирозин

тироксин α-аланин

Изомерия

Гормоны щитовидной железы содержат асимметрический атом угле­рода и могут существовать в виде право- и левовращающих изомеров, а также рацематов. В медицинской практике используются левовращающие изомеры, которые более активны, чем соединения d-ряда и рацематы. На­пример, L-тироксин в 5 раз активнее d-тироксина.

В качестве ЛВ используются тиреоидин, левотироксин натрия (тироксин-натрий) и лиотиронина гидрохлорид

Структура и химическое название	МНН, латинское название. Формы выпуска
Тиреоидин тетрайодтиронин (l-тироксин) + +трийодтиронин и др. l-3,5,3’,5’-тетрайодтиронин l-3,5,3’-трийодтиронин	Thyreoidinum(ЛН) Таблетки 0,1 и 0,2
Левотироксин-натрия Тироксин-натрий 3	Levothyroxine sodium (MHН) Таблетки по 0,05; 0,1 и 1 мг
Лиотиронина гидрохлорид Трийодтиронина гидрохлорид ∙НСI l-2-амино-β-[3,5-дийод-4-(3’-йод-4-оксифенокси)-фенил]-пропионата г/хл	Liothyronine hy­drochloride(МНН) Triiodthyronini Hydrochloridum(ЛН) Таблетки по 0,02 и 0,05 мг «Тиреотом» (0,01 мг лиотиронина и 0,04 мг левотироксина).
Дийодтирозин l-2-амино-β-(3,5-дийод-4-оксифенил)-пропионовая кислота	Diiodthyrosinum (ЛН)

ТИРЕОИДИН THYREOIDINUM

Получение

Получают путем измельчения, высушенных и обезжиренных щитовидных желез убойного скота. Действующие вещества – биологически активные l-тироксин (l-3,5,3’,5’-тетрайодтиронин) и трийодтиронин (l-3,5,3’-трийодтиронин) и другие йодзамещённые соединения близкой структуры.

Все вещества левовращающие изомеры (т.к. они активнее в 5 раз, чем правовращающие и рацематы). Трийодтиронин в 3-5 раз активнее тироксина, так как меньше связывается с белками плазмы.

Содержание связанного йода в препарате составляет от 0,17 до 0,23%.