Рентгенконтрастные средства

Имеют широкое применение в качестве диагностических средств. Они имеют узкие области применения и назначаются по специальным методикам.

Производные м-аминобензойной кислоты

Структурной основой является 3,5- диаминобензойная кислота (м-аминобензойная кислота), которая содержит две аминогруппы, находящиеся в м-положении относительно карбоксильной группы.

Из ряда производных м-аминобензойной кислоты будет рассмотрено лекарственное вещество - кислота амидотризоевая (триомбрин) и ее соли.

Структура и химическое название	Строение и названия ФГ	МНН,латинское название. Формы выпуска
Кислота амидотризоевая (Триомбрин) 3,5- Диацетиламино- 2,4,6­ трийодбензойная кислота	Карбоксильная группа -СООН Амидные (2 группы) -NH-C- ║ О Ковалентно связанный йод	Amidotrizoic acid(МНН) Triombrinum (ЛН) субстанция
Триомбраст 60% или 76% для инъекций Синоним Верографин раствор смеси натриевой и метилгюминовой солей 3,5 - диацетиламино-2,4,6-трийодбензойной кислоты	Раствор	Triombirastum 60% et 76% pro injectionibus

Кислота амидотризоевая (Триомбрин)

3,5-диацетиламино-2,4,6-трийодбензойная кислота

Получение

Синтез кислоты амидотризоевой осуществляют из 3,5 - диаминобензойной кислоты.

+3ICl

- 3ICl

+ 2(CH₂CO)₂O

- 2CH₃COOH

3,5-диаминобензойная кислота

3,5-диамино-2,4,6-трийодбензойная кислота

Кислота амидотризоевая

1. стадия - йодирование 3,5-диаминобензойной кислоты йодмонохлоридом;

2. стадия - ацетилирование ароматических аминогрупп в структуре 3,5-диамино-2,4,6-трийодбензойной кислоты и получение кислоты амидотризоевой (тромбрина).

Описание

Белый мелкокристаллический порошок без запаха. Очень мало растворим в воде, мало растворим в этаноле, практически не растворим в эфире и хлороформе. Легко растворим в растворах щелочей и аммиака (за счёт карбоксильной группы).

Физико-химические свойства

1. Кислота амидотризоевая поглощает свет в УФ-области спектра, т.к. имеет ароматический цикл, карбоксильную группу, амидные группы.

2. Химические свойства обусловлены наличием функциональных, групп: ковалентно-связанный йод, карбоксильная группа, амидная группа.

Кислотные свойства кислота амидотризоевая проявляет за счёт карбоксильной группы - легко растворяется в растворе натрия гидроксида с образованием натриевых солей.

Основные – за счёт амидной группы вступает в реакции щелочного или кислотного гидролиза.

Подлинность

1. УФ-спектр поглощения. Раствор кислоты амидотризоевой в натрия гидроксиде 0,1 моль/л имеет максимум поглощения при длине волны 238 нм.

2. ИК-спектр: он должен соответствовать спектру сравнения.

3. Температура плавления (с разложением).