Нфп Кислота аминокапроновая

Aminocproic acid (МНН)

Acidum aminocaproicum (ЛН)

6(ε) 5(δ) 4(γ) 3(β) 2(α) 1

H₂N – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂– COOH

6 – Аминогексановая кислота

Получение

источник синтеза – циклогексанон из которого получают оксим, а затем осуществляют бекмановскую перегруппировку:

Описание: бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха.

Растворимость: легко растворим в воде. В органических растворителях практически не растворим.

Подлинность

1. ФС Т°пл 200-204 ^оС.

2. ФС Реакция окислительного дезаминирования с хлорамином Б. Аммиак, образующийся в реакции, доказывают по образованию индофенола. Проводят нагревание с хлорамином Б и фенолом. Полученный индофенол окрашивает раствор в интенсивный синий цвет. Реакцию не могут давать другие аминокислоты.

+ H₂O

+ NaOCl

Натрия

Гипохлорит

(окислитель)

Cl

N

Na

-- NH₂

NaOCl

Окислительное

дезаминирование

H₂N– (CH₂)₅–COOHNH₃

NaOCl

окисление

NH₃

- H₂O

- H₂⁺

фенол

n-Хинонn-Хинонимин

Индофенол (синее окрашивание)

3. ФС Реакция осаждения бензолсульфоновой кислотой. Образуется белый кристаллический осадок N- бензолсульфон-эпсилон (ε)-аминокапроновой кислоты с температурой плавления (120-123 °С).

Количественное определение

1. ФС Ацидиметрический метод неводного титрования. Кислотно-основное титрование в среде протогенного растворителя - ледяной уксусной кислоты. Титрант – хлорная кислота (см. аминалон).

индикатор – кристаллический фиолетовый, титруют от фиолетового до зеленого окрашивания.

2. Метод Кьельдаля.

3. В условиях аптек можно определять методом ацидиметрии (кислотно-основное титрование в смешанных растворителях вода-ацетон), титрант - гидроксид натрия в водно-ацетоновой среде (5:25), индикатор - тимолфталеин.

Хранение. В хорошо укупоренной таре, вдали от света, в сухом, прохладном месте.

Применение: гемостатическое действие. Ингибитор фибринолиза, в организме окисляется до гамма-аминомасляной кислоты.

Формы выпуска. Субстанция. Применяют внутривенно в виде 1%, 2% раствора в изотоническом растворе натрия хлорида.

Серосодержащие аминокислоты

НФП Цистеин Cysteinum Cysteine (МНН)

l-амино-2-меркаптопропионовая кислота

Формы выпуска. Субстанция во флаконах по 10 г, применяют в виде 2% водного раствора (глазные капли)

НФП Ацетилцистеин Acetylcysteinum Acetylcysteine(МНН)

N-ацетил-l-цистеи

Формы выпуска. Субстанция, 10% раствор в ампулах по 2 мл, шипучие таблетки 100 и 200 мг, гранулы в пакетиках для приг. горячего питья

Строение: содержат тио-, меркапто- или сульфгидрильную группу (названия равнозначны). В ацетилцистеине аминогруппа заблокирована (ацетилирована).

Получение

исходным продуктом для получения цистеина служит цистин, который выделяют из рогов и волос. Ацетилцистеин получают ацетилированием цистеина:

цистеин ацетилцистеин

Описание

Цистеин белый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. Ацетилцистеин белый или белый со слегка желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым специфическим запахом.

Растворимы в воде и 95 % спирте, очень мало растворим в эфире.

Общие реакции для аминокислот содержащих серу

1. реакция Легаля общая для ЛВ содержащих серу (цистеин, ацетилцистеин, пеницилламин, метеонин).

При нагревании в щелочной среде выделяется натрия сульфид из тиогруппы (меркапто-SH) или метилтиогруппы-метионин (-CH₃SH) и доказывается реакцией с нитропруссидом натрия. Появляется красно-фиолетовое окрашивание, которое изменяется при подкислении.

Натрия сульфид можно доказать реакцией с ацетатом свинца – черный осадок

1. с железа (III) хлоридом ЛВ только с меркапто-группой-SH (цистеин, ацетилцистеин, пеницилламин) образуют быстроисчезающее сине- фиолетовое окрашивание. С нитритом натрия появляется красное окрашивание.