- •II. Методические рекомендации по выполнению лабораторных работ
- •Лабораторная работа №1. Методы очистки и выделения органических соединений
- •1. Фильтрование
- •2. Кристаллизация (перекристаллизация)
- •3. Перегонка
- •4. Экстракция
- •5. Возгонка
- •Лабораторная работа №2. Качественный элементный анализ органических соединений
- •1. Обнаружениеуглерода пробой на обугливание
- •2. Обнаружение углерода и водорода
- •4. Обнаружение галогенов
- •5. Обнаружение серы
- •Углеводороды лабораторная работа №3.
- •1. Алканы
- •1.1. Отношение алканов к брому
- •1.2. Отношение алканов к окислителям
- •1.3. Горение алканов
- •2. Алкены, диены, алкины (Непредельные углеводороды)
- •2.1. Отношение непредельных углеводородов к брому
- •2.2. Отношение непредельных углеводородов к окислителям
- •2.3. Особые свойства алкинов (получение ацетиленида меди)
- •4.1. Отношение бензола к брому (тяга!)
- •4.2. Отношение бензола и его гомологов к окислителям
- •4.3. Горение ароматических углеводородов (тяга!)
- •Лабораторная работа №5. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •1. Спирты
- •2. Фенолы
- •Лабораторная работа №6. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)
- •1. Отношение карбонильных соединений к слабым окислителям
- •3. Цветные реакции на альдегиды и кетоны
- •Лабораторная работа №7. Карбоновые кислоты и их производные
- •1. Карбоновые кислоты
- •1) Взаимодействие с металлами
- •1) Растворимость жиров в органических растворителях
- •2) Омыление жира
- •Лабораторная работа №8
- •I. Амины
- •1. Сравнение основных свойств первичных, вторичных, третичных аминов и аммиака
- •2. Образование и разложение солей ароматических аминов
- •3. Взаимодействие первичных алифатических аминов с азотистой кислотой
- •4. Некоторые свойства ароматических аминов
- •II. Аминокислоты
- •1. Отношение аминокислот к индикаторам
- •2. Общие качественные реакции α-аминокислот:
- •3. Взаимодействие аминокислот с азотистой кислотой
Лабораторная работа №1. Методы очистки и выделения органических соединений
Цель работы: познакомиться с некоторыми наиболее распространенными методами выделения и очистки органических веществ.
Многие органические вещества, выделенные из природных источников или полученные синтетически, находятся в виде смеси. В лабораторной практике большое внимание уделяется вопросам методики выделения и очистки органических соединений.
Литература:
1. Артеменко, А.И. Практикум по органической химии: Учебное пособие для вузов / А.И. Артеменко, И.В.Тикунова, Е.К. Ануфриев. - М.: Высшая школа, 2001. -С. 23-33.
2. Иванов, В.Г. Практикум по органической химии: Учебное пособие для вузов / В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова.-М.: Издательский центр «Академия», 2000. -С. 18-31.
3. Фисун, Л.А.Органическая химия. Учебно-методический комплекс по дисциплине. Методические рекомендации. Абакан: Издательство ФГБОУ ВПО «Хакасский государственный университет им. Н.Ф. Катанова, 2013».Учебное электронное издание.
1. Фильтрование
Фильтрование – процесс отделения твердых компонентов смеси, находящихся в осадке, от растворов. Это достигается пропусканием жидкости с осадком через фильтрующий материал (фильтровальная бумага, пористое стекло, обычная и стеклянная вата и др.). Основные способы фильтрования: фильтрование при нормальном и пониженном давлении. Для фильтрования при нормальном давлении необходима стеклянная воронка и фильтр (простой или складчатый). Воронку вставляют в кольцо штатива, под неё ставят стакан (или колбу) для сбора фильтрата. Носик воронки должен быть немного опущен в стакан и касаться его стенки. Фильтруемую жидкость переносят на фильтр по стеклянной палочке.
Для ускорения процесса фильтрования применяют фильтрование при пониженном давлении (отсасывание). Основными приборами служат фарфоровая воронка Бюхнера и толстостенная колба Бунзена, которую соединяют с вакуумным насосом через предохранительную склянку. На дно воронки Бюхнера кладут круглый бумажный фильтр, диаметр которого должен быть немного меньше диаметра дна воронки. Фильтр смачивают небольшим количеством растворителя. Собранный осадок отжимают стеклянной пробкой.
2. Кристаллизация (перекристаллизация)
Кристаллизация – процесс образования и роста кристаллов из раствора, расплава или газовой среды. Это один из важнейших методов, применяемых для очистки твердых органических веществ. Он основан на различной растворимости органических веществ и сопутствующих ему примесей в данном растворителе при различных температурах.
Для кристаллизации готовят при нагревании насыщенный раствор вещества. Горячий раствор отфильтровывают от нерастворимых примесей, а затем медленно охлаждают. Выпавшие кристаллы отделяют от растворителя, промывают и высушивают.
При перекристаллизации необходимо учитывать следующие условия:
1. вещество должно хорошо растворяться в выбранном растворителе при нагревании, плохо – при охлаждении;
2. растворимость очищаемого вещества в данном растворителе должна резко отличаться от растворимости примесей;
3. растворитель не должен химически взаимодействовать с очищаемым веществом;
4. кристаллизацию необходимо проводить в небольшом объеме растворителя.
Методика кристаллизации. Небольшое количество (~1г) загрязненной бензойной кислоты (или другого вещества) растворяют в 30-50 мл воды в химическом стакане. Полученный раствор нагревают до кипения, быстро фильтруют через складчатый фильтр, помещенный в стеклянную воронку. Собранный в стакане фильтрат охлаждают ледяной водой при перемешивании. Выпавший осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера с использованием вакуумного насоса и сушат в сушильном шкафу при 500С. Полученный образец взвешивают и рассчитывают массовые доли примесей и чистого вещества в исходной смеси.
Контрольные вопросы:
1. Какие способы ускорения кристаллизации известны?
2. Как подобрать подходящий растворитель для перекристаллизации?
3. Какому способу очистки – возгонке или перекристаллизации, и по каким причинам надо отдать предпочтение в том случае, если очищаемому веществу свойственно возгоняться?
4. Укажите положительные и отрицательные стороны этого метода.