3. Цветные реакции на альдегиды и кетоны

а) реакция с фуксинсернистой кислотой

При взаимодействии альдегидов с фуксинсернистой кислотой происходит изменение хромофорной структуры фуксина – трифенилметанового красителя, в результате этого бесцветный раствор становится окрашенным.

В две пробирки поместите по 2-3 капли бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты, затем в первую пробирку добавьте столько же 40% раствора формальдегида, а во вторую – раствора уксусного альдегида. Через несколько минут появляется окраска – в пробирке с формальдегидом – фиолетовая, с уксусным альдегидом – розово-фиолетовая. При добавлении к обоим растворам 2-3 капель концентрированной соляной кислоты окраска в первой пробирке переходит в фиолетово-синюю, во второй - она исчезает.

Задание:

1. Сделайте вывод об отношении альдегидов к фуксинсернистой кислоте. Может ли данная реакция являться качественной реакцией на альдегиды?

г) реакция карбонильных соединений с нитропруссидом натрия (проба Легаля)

Реакция широко применяется в клинических лабораториях.

В две пробирки поместите по 10 мл воды, прибавьте по 5-6 капель 10% раствора нитропруссида натрия, в первую пробирку добавьте 2-3 капли ацетона и 3-4 капли 10% раствора гидроксида натрия, во вторую - 2-3 капли уксусного альдегида и 3-4 капли 10% раствора гидроксида натрия. В обеих пробирках появляется темно-красное окрашивание, переходящее в оранжевое. При добавлении по каплям концентрированного раствора уксусной кислоты растворы становятся вишнево-красными. Следует отметить, что более яркое окрашивание растворов дают кетоны.

Задание:

Сделайте вывод об отношении карбонильных соединений к нитропруссиду натрия.

Лабораторная работа №7. Карбоновые кислоты и их производные

Цель работы: изучить свойства различных карбоновых кислот, сравнить их свойства.

Карбоновые кислоты - производные алифатических и ароматических углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп – СООН.

Карбоновые кислоты классифицируют по числу карбоксильных групп (монокарбоновые, дикарбоновые кислоты и т.д.), по природе радикала (предельные, непредельные, ароматические кислоты).

Литература

1. Артеменко, А.И. Практикум по органической химии: Учебное пособие для вузов / А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, Е.К. Ануфриев. - М.: Высшая школа, 2001. –С. 51-53.

2. Иванов, В.Г. Практикум по органической химии: Учебное пособие для узов / В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова. - М.: Издательский центр «Академия», 2000. -С. 70-91,136-139.

3. Фисун, Л.А.Органическая химия. Учебно-методический комплекс по дисциплине. Методические рекомендации. Абакан: Издательство ФГБОУ ВПО «Хакасский государственный университет им. Н.Ф. Катанова, 2013».Учебное электронное издание.

1. Карбоновые кислоты

а) растворимость кислот в воде и органических растворителях

В пробирки поместите по 5-8 капель следующих кислот: муравьиной (метановой), уксусной (этановой), капроновой (гексановой) и на кончике шпателя – стеариновой (высшая жирная кислота – ВЖК), добавьте во все пробирки по 5-8 капель воды. Содержимое пробирок перемешайте; если кислота не растворяется, пробирку слегка нагрейте. После охлаждения сравните растворимость кислот в воде. Опыт повторите, но в качестве растворителя возьмите бензол (или диэтиловый эфир).

Задания:

1.Сравните растворимость кислот с различной молекулярной массой в воде и неполярном растворителе (бензоле или диэтиловом эфире).

2. Объясните, почему растворимость одних кислот высока в воде, других – в бензоле?

б) сравнение кислотных свойств карбоновых и минеральных кислот

На полоски универсальной индикаторной бумаги нанесите по капле 0,1М водных растворов органических кислот (муравьиной, уксусной, молочной, щавелевой) и соляной кислоты. С помощью шкалы определите значения рН растворов. Какую среду показывает индикатор в водном растворе органических кислот? Общее ли это свойство для органических кислот?

Задания:

1. Сравните кислотные свойства органических и минеральных кислот.

2. Напишите уравнение диссоциации уксусной кислоты.

3. Как влияют количество карбоксильных групп и природа радикала в органических кислотах на кислотные свойства?

в) кислотные свойства карбоновых кислот

Кислотные свойства карбоновых кислот рассматриваются на примере уксусной кислоты.