2. Фенолы

а) кислотные свойства фенолов

В пробирку поместите 2-3 кристаллика фенола, затем прибавьте 5-6 капель раствора гидроксида натрия. Смесь слегка нагрейте. При этом в пробирке образуется однородная жидкость и исчезает запах фенола. К охлажденному раствору полученного соединения прилейте 5-6 капель разбавленной серной кислоты. Происходит помутнение раствора. Почему? Ощущается ли при этом запах фенола?

Задания:

1. Сделайте вывод об отношении фенолов к щелочам. Сравните кислотные свойства фенолов и спиртов.

2. Напишите уравнения реакции фенола с гидроксидом натрия, а затем полученного соединения с серной кислотой. Все соединения назовите.

3. В растворе карбоната или гидрокарбоната натрия будут растворяться фенолы и почему? Сравните кислотные свойства фенолов и угольной кислоты.

б) взаимодействие фенола с бромом

В пробирку поместите 1 -2 капли раствора фенола и при встряхивании добавьте 3-4 капли бромной воды. При этом выпадает белый осадок, при добавлении еще 2-3 капель бромной воды осадок становится желтым.

Задания:

1. Сделайте вывод об отношении фенолов к брому. Сравните легкость бромирования фенола с бензолом и толуолом.

2. Напишите уравнение реакции бромирования фенола и назовите полученные соединения.

3. Какой продукт образуется при действии избытка бромной воды на фенол? Напишите уравнение реакции и назовите полученное соединение.

Лабораторная работа №6. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)

Цель работы: изучить химические свойства карбонильных соединений, сравнить свойства альдегидов и кетонов.

Альдегиды и кетоны–производные алифатических и ароматических углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько карбонильных групп -С=О. В альдегидах карбонильная группа связана с одним радикалом и атомом водорода: R-СН=О или Ar-СН=О, в кетонах–с двумя радикалами:(R )₂С=О или (Ar)₂С=О.

Литература

1. Артеменко, А.И. Практикум по органической химии: Учебное пособие для вузов / А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, Е.К. Ануфриев. - М.: Высшая школа, 2001. –С. 50-51.

2. Иванов, В.Г. Практикум по органической химии: Учебное пособие для узов / В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова. - М.: Издательский центр «Академия», 2000. -С. 63-70, 134-135.

3. Фисун, Л.А.Органическая химия. Учебно-методический комплекс по дисциплине. Методические рекомендации. Абакан: Издательство ФГБОУ ВПО «Хакасский государственный университет им. Н.Ф. Катанова, 2013».Учебное электронное издание.

1. Отношение карбонильных соединений к слабым окислителям

а) окисление гидроксидом меди (II)

В две пробирки поместите по пять капель 10 % раствора гидроксида натрия и воды, добавьте по 1 капле 2 % раствора сульфата меди (II). К выпавшему голубому осадку гидроксида меди (II) прибавьте в первую пробирку – 3-4 капли 40 % раствора формальдегида (метаналя), во вторую - столько же ацетона (пропанона). Верхнюю часть раствора в обеих пробирках осторожно нагрейте до кипения. При этом в пробирке с формальдегидом образуется осадок сначала желтого, а затем красного цвета. В пробирке с ацетоном образуется черный осадок.

Задания:

1. Сделайте вывод об отношении альдегидов и кетонов к слабым окислителям. Сравните происходящие процессы при нагревании в обеих пробирках.

2. Напишите уравнение окисления формальдегида гидроксидом меди (II). Укажите последовательность изменения степеней окисления меди в ходе реакции. Может ли данная реакция быть качественной реакцией на альдегиды?

3. Что произошло при нагревании во второй пробирке? Напишите уравнение соответствующей реакции.

б) окисление формальдегида аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)

Для получения «серебряного зеркала» необходимо тщательно вымыть пробирку – сначала раствором щелочи, а затем дистиллированной водой до полного удаления остатков щелочи (нейтральная или слабокислая среда по индикатору!). В чистую пробирку поместите каплю 1% раствора нитрата серебра и прибавьте по каплям 5 % раствор аммиака до полного растворения образующегося осадка (полученное комплексное соединение серебра называется реактивом Толленса, можно использовать уже готовый раствор). К бесцветному раствору добавьте 3-4 капли 40 % раствора формальдегида. Пробирку, перемещая вокруг пламени спиртовки, осторожно слегка нагрейте. При этом образующееся серебро выделяется на стенках пробирки в виде блестящего серебряного налета либо выпадает в виде черного осадка.

Задания:

1. Может ли данная реакция являться качественной реакцией на альдегиды?

2. Напишите уравнения образования комплексного соединения серебра и окисления формальдегида.