Очистка

L-изомер (соль) обрабатывают NaOH, образуется L-основание, которое затем переходит в гидрохлоридную соль под действием соляный кислоты.

Химические свойства обусловлены наличием соответствующих функциональных групп:

• фенольным гидроксилом

• вторичной спиртовой группой

• алифатической аминогруппой

1. Кислотно-основные свойства

а) основные свойства проявляются за счет первичной и вторичной аминогруппы, образуют соли с кислотами.

б) кислотные свойства проявляются за счет фенольного гидроксила, образуют соли-феноляты с раствором NaOH.

2. Комплексообразование – препараты вступают в реакции за счет свободной электронной пары азота и ОН - группы с солями Fe³⁺.

3. Окислительно-восстановительные свойства. Все препараты легко окисляются, поэтому их стабилизируют 0,01М соляной кислотой и антиоксидантами: метабисульфитом Na (Na₂S₂O₅) и хлорбутанолгидратом.

Подлинность

1. Реакции комплексообразования.

ГФ рекомендует реакцию с FeCl₃ на фенольный гидроксил (адреналин и норадреналин). В результате взаимодействия образуется изумрудно-зеленое окрашивание, переходящее в присутствии аммиака в вишнево-красное, затем в оранжевое. Образуются окрашенные соединения типа пирокатехината.

2. Реакция по вторичной спиртовой группе – с CuSO₄ (эфедрин).

Изадрин – зеленое окрашивание.

Эфедрин - синее окрашивание.

Внутрикомплексное соединение – [Cu(эфедрин)₂]_n[Cu(OH)₂]_m

3. Реакции окисления.

а) Изадрин идентифицируют при помощи реакции 0,1М раствора I₂ в присутствии гидротартратного буфера (рН=6,5), при этом происходит красно-фиолетовое окрашивание. Красное окрашивание дает также адреналин (препарат с вторичной аминогруппой) в растворе с рН=3,6. Норадреналин оставляет раствор бесцветным или окрашивает его в розовый цвет.

ГФХ использует этот факт для отличия норадреналина от адреналина.

Считают, что при окислении препарата образуются соединения типа адренохрома.

[О]= I₂ и др. Если R=Н (норадренохром) – красно-фиолетовый цвет, если R=СН₃ (адренохром) – темно-красный.

б) реакция с фосфорномолибденовой кислотой (восстановление до молибденовой сини).

в) реакция с калия йодатом KIO₃ в среде фосфорной кислоты H₃PO₄, все препараты образуют красно-фиолетовое окрашивание (ГФ Х для раствора адреналина гидрохлорида 0,1%).

г) эфедрин окисляется при высокой температуре в щелочной среде с красной кровяной солью. В результате реакции выделяется бензальдегид (запах горького миндаля), выделяется метилэтиламин, который определяется по лакмусовой бумаге.

4. Реакция гидролитического расщепления.

а)

б) вытеснение из раствора солей - выделяют основания, которые плохо растворимы в воде, после промывания определяют Т_пл.

5. Физические свойства определяют по УФ – спектрам, Т_пл, удельному вращению.

Доброкачественность.

1. Кислотность водного раствора определяют по рН.

2. Оценивают прозрачность и цветность водных растворов.

3. Определяют общие примеси: сульфаты и соли аммония.

4. Определяют специфические примеси (промежуточные продукты синтеза - оксосоединения определяют спектрофотометрическим методом). Адреналон, норадреналон, изопреналон имеют максимум при λ _мах=210нм, их препараты в этой области не поглощают.

5. В препарате адреналина гидротартрат определяют примесь норадреналина по реакции конденсации с 1,2-нафтохинон-4-сульфонатом калия. Адреналин этой реакции не дает, т.к. не содержит свободной аминогруппы.

желтый цвет красное окрашивание (парахиноидное строение)

6. В адреналине гидротартрате определяют влажность.