Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органические лекарственные препараты.doc
Скачиваний:
657
Добавлен:
10.03.2016
Размер:
2.75 Mб
Скачать

Получение

Натрия бензоат и натрия салицилат получают, выпаривая досуха раствор соответствующей кислоты (бензойной или салициловой), нейтрализованной эквивалентным количеством карбоната или гидрокарбоната натрия:

Соли перекристаллизовывают из спирта.

Реакции подлинности.

  1. ГФ Х. Бензойную кислоту и ее соли определяют по реакции комплексообразования с FeCl3.

    1. Кислоту нейтрализуют щелочью (по индикатору рН≈7). В кислой среде осадок растворяется, в щелочной среде выпадает бурый осадок гидроксида железа (III).

1.2. С хлоридом железа (III) образуется комплексная соль:

6 C6H5COONa + 2FeCl3 + 10H2O →

→ (C6H5COO)3Fe·Fe(OH)3·7H2O↓ + 3 C6H5COOH + 6 NaCl

желтовато-розовый цвет

  1. Реакция образования салицилатного комплекса.

2.1. Для бензойной кислоты и бензоата натрия.

2.2. Салициловую кислоту доказывают по фиолетовому окрашиванию комплекса с хлоридом железа (III).

моносалицилат железа

фиолетовый цвет рН=2-3

Для салициловой кислоты и ее соли:

Моносалицилат дисалицилат трисалицилат

рН=2-3 рН=3-8 рН=8-10

фиолетовый красный желтый

При добавлении минеральных кислот указанные комплексы разрушаются, окраска исчезает и выпадает белый осадок салициловой кислоты. В присутствии СН3СООН окраска сохраняется.

Соли кислот вступают в реакцию с другими солями тяжелых металлов.

зеленый цвет

  1. Реакция декарбоксилирования.

3.1. При нагревании выделяется фенол, который определяют по запаху:

запах фенола

3.2. С концентрированной серной кислотой

СО2+ Са(ОН)2 → СаСО3↓+Н2О

помутнение

  1. Реакция конденсации с реактивом Марки.

  1. Реакция этерификации с этанолом.

C6H5COOН + C2H5OH C6H5COOC2H5 + Н2О

Тпл=122-124,5˚С для бензойной кислоты, Тпл=158-161˚С для салициловой кислоты.

Количественное определение.

1. Бензойную и салициловую кислоты определяют алкалиметрическим методом, вариант нейтрализации в спиртовой среде. Индикатор – фенолфталеин. fэкв=1.

С6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O.

2. Бензоат натрия и салицилат натрия определяют методом ацидиметрии, вариант вытеснения более сильной минеральной кислотой. Титрование проводят в присутствии эфира, который извлекает бензойную и салициловую кислоты, тем самым предотвращая обратный ход реакции.

C6H5COONa +HCl С6H5COOH  + NaCl

Используют смешанный индикатор – смесь равных количеств метилового оранжевого и метиленового синего (1:1). Титруют до сиреневого окрашивания водного слоя.

3. Броматометрия. Салициловую кислоту и ее соли, как производные фенола, определяют методом броматометрии (вариант обратного титрования).

КBrO3 + 5 КВr + 3 Н24 → 3 Вr2 + 3 К24+ 3 Н2О

Избыток Br2 + 2 KI → I2 + 2 KBr

I2 + 2Na2S2O3 → Na2S4O6 + 2NaI

4. Йодхлорметрический метод (обратное титрование). При взаимодействии фенолов с йодмонохлоридом образуются йодпроизводные фенолов. Избыток йодмонохлорида определяют йодометрическим методом: прибавляют калия йодид и выделившийся йод титруют раствором натрия тиосульфата (индикатор - крахмал). Йодмонохлорид, в отличие от брома, не вытесняет карбоксильную группу, находящуюся в о-иn-положениях по отношению к фенольному гидроксилу.

ICl + KI → I2 + KCl

fэкв(кислоты салициловой)=1/4

Применение.

  1. Бензойная кислота – слабый антисептик, консервант пищевых продуктов.

  2. Натрия бензоат применяют как отхаркивающее, противомикробное и фунгицидное средство. 0,1 – 0,5 г, микстура в виде 15% раствора.

  3. Салициловая кислота – антисептическое средство, применяют наружно в виде спиртовых растворов, присыпок (2-5%), мазей, паст (1-10%).

  4. Натрия салицилат – противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее и жаропонижающее средство, внутрь 0,5-1,0 г.

Хранение. В плотно укупоренной таре.