Реакция карбонильных соединений с аминами
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C C |
|
|
H3C NH2 |
|
|
H3C C N |
|
CH3 |
||
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||||
AN Е |
||||||||||
|
|
|
||||||||
|
|
|||||||||
H |
|
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
Е |
|
Замещенный |
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
имин |
|||
|
δ+ O |
|
.. |
O |
H |
|
|
|
|
||
H |
C C |
H |
N CH |
H C C |
N CH3 |
3 |
|
2 |
3 |
3 |
|
|
H |
|
|
H |
H |
|
|
|
|
OH
H3C C |
N CH3 |
HH
-H2O
H3C C
N CH3
H
РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ
+ |
|
|
- |
|
Н |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
-- |
НОН |
|
||||||
C |
|
О |
|
+ Li Н — Аl — Н |
|
|
С — О |
|
|
С — ОН |
|||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-ОН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
. . |
|
|
|
|
Н |
|
|
Н |
|
|
|
|
|
Н |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
лития или бора |
|
|
|
спирт |
||
|
|
|
|
Гидриды |
|
|
|
|
|||||
In vivo донором гидрид иона (Н¯) служит НАДН
Формалин – 40% р-р формальдегида в воде
-используется для консервирования анатомических препаратов
-как дезинфицирующее средство
-вызывает денатурацию белков за счет взаимодействия с NH2-группами
|
|
|
|
|
|
|
Реакции SN у карбоновых кислот и их |
|
|
|
|
|
производных |
|
|
|
|
|
|
-ICO > -IOH |
-ICOOH |
|||
+MOH 
Oδ-
R CH |
C |
|
|
δ+ |
H |
H |
O |
|
|
|
|
электро- |
основный ц. |
фильный ц. |
|
O |
|
|
|
R CH |
C |
O |
H |
SN |
H |
|
|
||
|
|
|
|
|
С-Н кислотный ц. |
О-Н кислотный ц. |
|||
|
|
|
||
Реакция этерификации
O |
|
|
|
|
H+ |
t |
O |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
OH |
C OCH3 |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
CH3 C OH |
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
SN |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
метилэтаноат
Механизм:
O |
|
OH |
|
CH3 C OH |
H+ |
||
CH3 C OH |
|||
|
|
OH |
CH3 |
OH |
|
OH |
CH3 |
|
CH3 C OH |
CH3 |
C |
O |
|||
|
|
|||||
|
|
|
OH |
H |
||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 C |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
-HOH |
CH3 |
C O |
|||||||||
O |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
HH
O
-H+
CH3 C O CH3
Реакция обратима
Щелочной гидролиз необратим
O |
O CH3 +OH- |
CH3 C |
|
O- |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH3 C |
|
O |
|
|
||||
|
|
|
|||||||
|
OH |
|
-СН3ОН |
||||||
|
O-1/2 |
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|||||
CH3 |
C |
|
CH3 |
C |
|||||
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||
|
O-1/2 |
|
|
O- |
|||||
|
|
|
|
|
|||||