Реакции электрофильного замещения у аренов SE
Реакция алкилирования фенола
OH |
|
|
OH |
OH |
|
AlCl3 |
CH3 |
||
CH3 |
Cl |
|
||
SE |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
- |
.. |
|
|
|
- |
ОН |
|
|
|
-
фенол
группа ОН - электронодонор
|
|
|
|
|
|
δ- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
δ+ |
|
δ- |
|
|
δ+ |
Cl |
δ- |
|
δ+↑ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
||||||
|
|
|
Cl |
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Al |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
CH3 |
|
Cl |
|
|
Al |
Cl |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
||
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
δ-
CH3 
AlCl4
электрофил
OH
CH3
π-комплекс
НО – орто- и пара- ориентант
sp3
OH H
CH3 -H+
σ-комплекс
OH
CH3
о-метилфенол
Тироксин - гормон щитовидной железы
I
HO
I
I 
O
COOH I CH2 CH
NH2
Т4 - левотироксин
-
О
С
Н
- 
бензальдегид
-I CHO , - М CHO
электроноакцептор
Мета - ориентант
Реакция алкилирования спиртами и алкенами
Нуждается в кислотном катализе для превращения молекул спиртов и алкенов в карбокатионы - электрофилы.
1) CH3Cl, AlCl 3 |
+ |
|
|
|
|
|
|
2) CH |
=CH , Н |
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
|
+ |
|
|
|
CH 2CH 3 |
3) CH3CH 2OH, H |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Окисление по боковой цепи
Реакция окисления :
CH 2СH(CH 3)2 |
|
COOK |
COOH |
KMnO 4, 100 oC |
HCl |
|
|
CO2, H2O |
|
KCl |
|
1-Фенил- |
Бензоат калия |
Бензойная кислота |
|
-2-метилпропан
Свободно-радикальное замещение в боковой цепи аренов
CH2CH3 |
Cl2, h |
CHCH 3 |
|
Cl |
|
|
|
1-Хлор-1-фенилэтан ан
Реакции SN у sp3 гибридного атома углерода и конкурентные реакции E
+ 
+ -
R — C — C — X
СH –кислотный |
H |
электрофильный |
центр |
|
центр |
E SN