- •Кафедра биоорганической химии БГМУ
- •УГЛЕВОДЫ
- •Функции углеводов
- •Классификация углеводов
- •МОНОСАХАРИДЫ
- •Классификация моносахаридов
- •Классификация моносахаридов
- •Глюкоза относится к альдогексозам
- •Отношение к стереохимическому ряду – по конфигурации последнего хирального центра
- •Фруктоза - кетогексоза
- •Фруктоза - кетогексоза
- •Ациклические формулы Э.Фишера не дают ответ на следующие вопросы:
- •Клешневидная
- •аномерный центр
- •ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ ГЛЮКОЗЫ
- •Аномеры являются диастереомерами
- •МУТАРОТАЦИЯ
- •Мутаротация
- •Формулы Хеуорса
- •Формулы Хеуорса
- •Конформации моносахаридов (Ривз)
- •Биологически важные пентозы
- •гликозиды - ацетали
- •Различают
- •Сердечные гликозиды
- •Реакции по ОН-группам
- •Сложные эфиры in vivo
- •Реакции окисления
- •окисление в жестких условиях
- •окисление первичноспиртовой группы
- •Образование глюкуронидов
- •Восстановление моносахаридов приводит к образованию многоатомных спиртов - альдитов
- •Эпимеры
- •Эпимеризация
- •Эпимеризация
- •Гликилирование белков
- •Реакции брожения
- •Спирт медицинский (ректификат)
- •молочнокислое брожение (Lactobacillus, Streptococcus)
- •лимоннокислое брожение (Aspergillus)
- •Производные моносахаридов
- •Нейраминовая кислота
- •N- и O-ацилированные производные
- •Аскорбиновая кислота
- •ендиольный
- •Витамин С является антиоксидантом благодаря легкой окисляемости по ендиольному фрагменту
- •РЕАКЦИИ БРОЖЕНИЯ УГЛЕВОДОВ
- •БЛАГОДАРЮ ЗА ВНИМАНИЕ!
Кафедра биоорганической химии БГМУ
Тема лекции 7:
Моносахариды.
Строение, таутомерные формы, реакционная способность, биологическое значение
↔
↔
УГЛЕВОДЫ
Углеводы – гетерофункциональные соединения являющиеся альдегидо- или кетономногоатомными спиртами и их производными
Углеводы являются продуктами фотосинтеза и образуются в растениях из углекислого газа и воды под действием квантов солнечной энергии с участием хлорофилла
hv
6 СО2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2
Функции углеводов
Являются субстратами для получения АТФ;
Являются запасным энергетическим материалом (крахмал, гликоген и др.);
Выполняют структурную функцию (клетчатка хондроитинсульфаты и др.);
Являются метаболитами и биорегуляторами;
Участвуют в межклеточном взаимодействии, в функционировании иммунной системы и др.
Классификация углеводов
По отношению к кислотному гидролизу и свойствам
моносахариды СnH2nOnn=3-10
олигосахариды (С6H10O5)n n<10
полисахариды (С6H10O5)n n>10
МОНОСАХАРИДЫ
циклические полуацетали альдегидо- или кетономногоатомных спиртов, существующие в растворе в равновесии со своими таутомерными ациклическими формами
Классификация моносахаридов
По функц.группам
АльдозыКетозы
По конфигурации
D-
L-
По числу атомов С
ТриозыТетрозыПентозыГексозы
Классификация моносахаридов
Таутомерные полуацетальные формы:
а) по характеру цикла -пиранозы
-фуранозы O
фуран
б) по конфигурации аномерного центра
-α-формы
-β-формы
O
пиран
Глюкоза относится к альдогексозам
O H
C
CHOH
CHOH С6H12O6
CHOH
CHOH
CH2OH
N=24=16 стереоизомеров
CHO
HOH
HOH
HOH
HOH CH2OH
D-аллоза
CHO
HOH
HO H
HOH
HOH CH2OH
CHO
HO H
HOH
HOH
HOH CH2OH
D-альтроза
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
CHO
HO H
HO H
HOH
HOH CH2OH
D-манноза
CHO
HO H
HOH
HO H H OH
CH2OH
CHO
HOH
HOH
HO H H OH
CH2OH
D-гулоза
CHO HO H HO H HO H
H OH CH2OH
D-глюкоза |
D-галактоза |
D-идоза |
D-талоза |