- •Кафедра биоорганической химии БГМУ
- •Аминокислоты
- •Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат аминогруппу и карбоксильную группу
- ••БИОГЕННЫЕ АМК
- •ОБЩАЯ ФОРМУЛА ПРОТЕИНОГЕННЫХ АМИНОКИСЛОТ
- •Классификации аминокислот
- •По полярности радикала:
- •Классификации аминокислот
- •Аминокислоты с неполярным алифатическим радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с неполярным ароматическим радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с полярным, неионизирующимся радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с полярным, ионизирующимся положительно радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с полярным, ионизирующимся отрицательно радикалом
- •H2N CH COOH
- •O H2N CH2 CH2 OSOH
- •Стереохимия аминокислот
- •По R,S-номенклатуре
- •Физические свойства АМК
- •Получение АМК
- •Разделение рацемата
- •Биосинтез
- •Реакция трансаминирования
- •• Акцепторами NH2 группы могут быть:
- •Незаменимые аминокислоты
- •Кислотно-основные свойства
- •В твердом состоянии α-аминокислоты существуют в виде биполярных ионов; в водном растворе –
- •Кислотно-основные свойства аминокислот
- •Амфотерность аминокислот
- •HOOC H2C H2C CH COO- HOH
- •Значение рН, при котором концентрация биполярных ионов максимальна, а минимальные концентрации катионных и
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Качественная реакция
- •Образование ДНФ-производных
- •Качественные реакции (реакция Эдмана)
- •Химические свойства аминокислот
- •2. Реакция с галогенидами фосфора (PCI5, РСl3) или тионилхлоридом (SOCI2):
- •Реакции аминокислот по NH2 -группе:
- •2. Реакция с азотистой кислотой (дезаминирование аминокислот)
- •3. Реакция с уксусным ангидридом (ацилирование)
- •Биологически важные реакции
- •Гидроксилирование
- •[O]H2N CH COOH
- •Декарбоксилирование in vivo
- •H2N CH COOH
- •Окислительное дезаминирование
- •неокислительное дезаминирование
- •Многие аминокислоты используются в качестве лекарственных средств:
- •Реакция образования дикетопиперазинов
- •Амид аминокислоты - пептид
- •Реакция образования пептидов
- •Номенклатура пептидов
- •Названия некоторых аминокислотных остатков
- •Строение пептидной связи
Кафедра биоорганической химии БГМУ
Тема лекции 9:
АМИНОКИСЛОТЫ
Аминокислоты
Зеркало Венеры (1898), Бёрн-Джонс Эдуард
Все объекты этой картине имеют зеркальные отражения. Подобно многим биомолекулам, аминокислоты существуют в виде зеркальных изомеров
Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат аминогруппу и карбоксильную группу
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C CH |
|
COOH |
CH3 |
|
|
CH |
|
CH2 |
|
COOH |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|||||||
NH2 |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
-аминокислота -аминокислота
NH2 CH2 CH2 CH2 COOH
-аминокислота
•БИОГЕННЫЕ АМК
•ПРОТЕИНОГЕННЫЕ АМК
ОБЩАЯ ФОРМУЛА ПРОТЕИНОГЕННЫХ АМИНОКИСЛОТ
основная функция |
кислотная функция |
Классификации аминокислот
По кислотно-основным свойствам, функциональным группам и радикалам:
•нейтральные
•кислые
•основные
•оксиаминокислоты
•серосодержащие
•ароматические
•гетероциклические
По полярности радикала:
•с неполярным радикалом
•с полярным радикалом
Классификации аминокислот
Полярный радикал
|
ионогенный |
неионогенный |
HOOC CH CH |
OH |
HO CH2 CH COOH |
2 |
|
NH2 |
NH |
|
|
2 |
|
|
Тирозин |
|
Серин |
|
фенольная |
спиртовая |
ОН-группа
диссоциирует |
В щелочной |
не диссоциирует |
|
среде |
|||
|
|
Аминокислоты с неполярным алифатическим радикалом
H2N CH2 COOH
Глицин Gly
H2N CH COOH
CH3
Аланин Ala
H2N |
|
CH |
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH3 |
H2N |
|
CH |
|
|
COOH |
|||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
CH2 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Валин Val |
|
|
CH |
|
CH3 |
||||||||
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
CH3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Лейцин Leu