- •Кафедра биоорганической химии БГМУ
- •УГЛЕВОДЫ
- •Функции углеводов
- •Классификация углеводов
- •МОНОСАХАРИДЫ
- •Классификация моносахаридов
- •Классификация моносахаридов
- •Глюкоза относится к альдогексозам
- •Отношение к стереохимическому ряду – по конфигурации последнего хирального центра
- •Фруктоза - кетогексоза
- •Фруктоза - кетогексоза
- •Ациклические формулы Э.Фишера не дают ответ на следующие вопросы:
- •Клешневидная
- •аномерный центр
- •ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ ГЛЮКОЗЫ
- •Аномеры являются диастереомерами
- •МУТАРОТАЦИЯ
- •Мутаротация
- •Формулы Хеуорса
- •Формулы Хеуорса
- •Конформации моносахаридов (Ривз)
- •Биологически важные пентозы
- •гликозиды - ацетали
- •Различают
- •Сердечные гликозиды
- •Реакции по ОН-группам
- •Сложные эфиры in vivo
- •Реакции окисления
- •окисление в жестких условиях
- •окисление первичноспиртовой группы
- •Образование глюкуронидов
- •Восстановление моносахаридов приводит к образованию многоатомных спиртов - альдитов
- •Эпимеры
- •Эпимеризация
- •Эпимеризация
- •Гликилирование белков
- •Реакции брожения
- •Спирт медицинский (ректификат)
- •молочнокислое брожение (Lactobacillus, Streptococcus)
- •лимоннокислое брожение (Aspergillus)
- •Производные моносахаридов
- •Нейраминовая кислота
- •N- и O-ацилированные производные
- •Аскорбиновая кислота
- •ендиольный
- •Витамин С является антиоксидантом благодаря легкой окисляемости по ендиольному фрагменту
- •РЕАКЦИИ БРОЖЕНИЯ УГЛЕВОДОВ
- •БЛАГОДАРЮ ЗА ВНИМАНИЕ!
Спирт медицинский (ректификат)
В результате спиртового брожения образуется брага, содержащая 16-18% этанола. Ее подвергают перегонке или вымораживанию и получают спирт-сырец, который содержит сивушные масла и другие примеси. Его подвергают фракционной перегонке. Фракция, кипящая при 85,5° и содержащая 96% этанола (4% вода), и является спиртом - ректификатом
молочнокислое брожение (Lactobacillus, Streptococcus)
|
восстановление |
|
|
O |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
глюкоза → ПВК |
→ |
H3C CH |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
OH |
|||||
|
|
OH
Молочная кислота
маслянокислое брожение (Clostridium)
глюкоза → ПВК → С3Н7COОН + СО2 + H2
Масляная кислота
лимоннокислое брожение (Aspergillus)
COOH
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
HOOC |
|
H2C |
|
C |
|
CH2 |
|||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
глюкоза + [O]→
OH
+ HOH
Производные моносахаридов
Аминосахара
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
O |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D-глюкозамин D-галактозамин
Нейраминовая кислота
2-оксо 5-аминононулоновая кислота
COOH
CO
CH2
H C OH
H2N C H
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
ПВК
O
маннозамин
H2N (CHOH)2 O COOH
CH2OH
OH
OH
|
COOH |
|
|
C |
OH |
|
CH2 |
|
H C |
OH |
|
H2N C |
H |
|
|
C |
H |
H |
C |
OH |
H |
C |
OH |
|
CH2OH |
N- и O-ацилированные производные
нейраминовой кислоты –
сиаловые кислоты
O
CH3CNH O COOH (CHOH)2
CH2OH
OH
OH
входят в состав гликолипидов, гликопротеинов
N-ацетилнейраминовая кислота
Аскорбиновая кислота
витамин С
|
|
|
|
CH2OH |
|
|||||
|
|
|
C |
|
|
|
O |
[O] |
||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
C |
|
|
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
OH |
|
|||
|
|
|
|
|
||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
H |
|
|||
|
|
|
|
|
|
CH2OH
L-сорбоза
COOH |
|
|
|
|
|
|
|||
|
COOH |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
OH |
|||||
|
|||||||||
|
|
HO |
C |
H |
HO |
C |
|
|
|
|
|
||
H |
C |
OH |
H |
C |
OH |
|
|
|
|||
HO |
C |
H |
HO |
C |
H |
|
|
|
|||
|
CH2OH |
|
CH2OH |
||
|
|
|
|
α-кето-L-гулоновая кислота
ендиольный |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||||||||||
фрагмент |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
C |
|
|
O |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
C |
|
|
|
γ-лактон-α-кето-L- |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
гулоновой кислоты |
|
SN |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
C |
|
|
|
H |
|
(ендиольная форма) |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Витамин С проявляет кислотные свойства за счет ендиольного фрагмента
Витамин С является антиоксидантом благодаря легкой окисляемости по ендиольному фрагменту
O |
CH OH |
окисление |
O |
CH2OH |
|
O |
2 |
|
[O] |
O |
|
CHOH |
|
CHOH |
|||
|
|
|
|||
|
|
|
-H2O |
O |
O |
HO |
OH |
восстановление |
|||
|
|
|
|
дегидроаскорбиновая
кислота