Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
lektsii / Лекция 7. Моносахариды. Таутомерия..ppt
Скачиваний:
124
Добавлен:
16.05.2015
Размер:
4.78 Mб
Скачать

Спирт медицинский (ректификат)

В результате спиртового брожения образуется брага, содержащая 16-18% этанола. Ее подвергают перегонке или вымораживанию и получают спирт-сырец, который содержит сивушные масла и другие примеси. Его подвергают фракционной перегонке. Фракция, кипящая при 85,5° и содержащая 96% этанола (4% вода), и является спиртом - ректификатом

молочнокислое брожение (Lactobacillus, Streptococcus)

 

восстановление

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

глюкоза → ПВК

H3C CH

 

 

 

 

 

 

 

C

 

OH

 

 

OH

Молочная кислота

маслянокислое брожение (Clostridium)

глюкоза → ПВК → С3Н7COОН + СО2 + H2

Масляная кислота

лимоннокислое брожение (Aspergillus)

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

HOOC

 

H2C

 

C

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

глюкоза + [O]→

OH

+ HOH

Производные моносахаридов

Аминосахара

 

 

CH2OH

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

OH

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D-глюкозамин D-галактозамин

Нейраминовая кислота

2-оксо 5-аминононулоновая кислота

COOH

CO

CH2

H C OH

H2N C H

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH

ПВК

O

маннозамин

H2N (CHOH)2 O COOH

CH2OH

OH

OH

 

COOH

 

C

OH

 

CH2

H C

OH

H2N C

H

 

C

H

H

C

OH

H

C

OH

 

CH2OH

N- и O-ацилированные производные

нейраминовой кислоты –

сиаловые кислоты

O

CH3CNH O COOH (CHOH)2

CH2OH

OH

OH

входят в состав гликолипидов, гликопротеинов

N-ацетилнейраминовая кислота

Аскорбиновая кислота

витамин С

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

C

 

 

 

O

[O]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

C

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

L-сорбоза

COOH

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

OH

 

 

 

HO

C

H

HO

C

 

 

 

 

 

H

C

OH

H

C

OH

 

 

 

HO

C

H

HO

C

H

 

 

 

 

CH2OH

 

CH2OH

 

 

 

 

α-кето-L-гулоновая кислота

ендиольный

 

 

 

 

 

 

O

 

 

фрагмент

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

C

 

 

 

γ-лактон-α-кето-L-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

гулоновой кислоты

 

SN

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

C

 

 

 

H

 

(ендиольная форма)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Витамин С проявляет кислотные свойства за счет ендиольного фрагмента

Витамин С является антиоксидантом благодаря легкой окисляемости по ендиольному фрагменту

O

CH OH

окисление

O

CH2OH

O

2

 

[O]

O

 

CHOH

 

CHOH

 

 

 

 

 

 

-H2O

O

O

HO

OH

восстановление

 

 

 

 

дегидроаскорбиновая

кислота

РЕАКЦИИ БРОЖЕНИЯ УГЛЕВОДОВ