Отношение к стереохимическому ряду – по конфигурации последнего хирального центра
CHO
HOH
HO H
HOH
HOH CH2OH
D-глюкоза декстроза +52,5°
Фруктоза - кетогексоза
CH2OH |
С6H12O6 |
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C |
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O |
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CHOHCHOH N=23=8 стереоизомеров |
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CH2OH |
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4 ст. - D-ряда |
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4 ст. - L-ряда |
Фруктоза - кетогексоза
CH2OH C
O
HO H
HOH
HOH CH2OH
D-фруктоза левулоза -82°
Ациклические формулы Э.Фишера не дают ответ на следующие вопросы:
Почему в спектрах поглощения отсутствует полоса, соответствующая карбонильной группе
в реакции ацетализации присоединяется только 1 моль спирта
растворы моносахаридов не дают реакцию с фуксинсернистой кислотой
мутаротация – изменение угла вращения плоскости поляризованного света у свежеприготовленных растворов моносахаридов в течение некоторого времени (1,5-2 ч.)
Клешневидная
конформация
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CHO |
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H |
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OH |
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OH |
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CH OH |
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CH2OH |
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2 |
AN |
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ЦИКЛО-ОКСО-ТАУТОМЕРИЯ
аномерный центр |
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HO |
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H |
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H * |
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OH полуацетальный |
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OH |
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HO |
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H |
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C |
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C OH |
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OH |
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H |
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H |
C |
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H |
O |
C |
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C |
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C |
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OH |
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HO |
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β-D-глюкопираноза |
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CH2OH |
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α-D-глюкопираноза |
H |
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OH |
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HO |
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H |
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C |
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OH |
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C |
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OH |
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C |
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аномеры |
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CH2OH |
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CH2OH |
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α-D-глюкофураноза β-D-глюкофураноза
ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ ГЛЮКОЗЫ
CH2OH
O OH
HO
OH
OH
2
β-D-глюкопираноза(64%)
CH2OH
HO O OH
OH
OH
4
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CH2OH |
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O |
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OH |
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CH2OH |
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OH |
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3 |
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OH |
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OH |
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CH |
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α-D-глюкопираноза |
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HO |
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H |
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(36%) |
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OH |
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CH2OH |
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HO |
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O |
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D- глюкоза (аль) |
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OH |
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β-D-глюкофураноза |
α-D-глюкофураноза |
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Аномеры являются диастереомерами
В растворе глюкозы – 0.01% ациклической формы
99.9% циклические
в спектрах поглощения отсутствует полоса, соответствующая карбонильной группе
растворы моносахаридов не дают реакцию с фуксинсернистой кислотой
МУТАРОТАЦИЯ
Изменение угла вращения плоскости поляризованного света у свежеприготовленных растворов моносахаридов в течение определенного времени (1,5 – 2 часа)