Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
lektsii / Лекция 2. Взаимное влияние атомов и способы его передачи в органических молекулах..ppt
Скачиваний:
94
Добавлен:
16.05.2015
Размер:
9.8 Mб
Скачать

Кафедра биоорганической химии БГМУ

Тема лекции 2:

Взаимное влияние атомов и способы его передачи в органических молекулах.

Связь пространственной структуры с биологической активностью

В организме реакции протекают с участием биокатализаторов – ферментов. Ферменты построены из хиральных молекул α-L-аминокислот, поэтому они чувствительны к хиральности взаимодействующих с ними субстратов.

Хиральными молекулами являются также углеводы, фосфолипиды, витамины, гормоны, нуклеиновые кислоты.

КОМПЛЕМЕНТАРНОСТЬ

Комплементарность – взаимное стерическое соответствие (взаимодополняемость) поверхностей взаимодействующих молекул или их частей, приводящая, как правило, к образованию вторичных (ван-дер- ваальсовых, водородных, ионных) связей между ними.

Уникальность и прочность комплементарного комплекса лежит в основе избирательности взаимодействия на молекулярном уровне по принципу «ключ-замок» или «рука-перчатка».

Формирование фермент-субстратного комплекса

А) модель «ключа» и «замка»Э.Фишера

Б) Модель «руки» и «перчатки» Кошленда

С)теория топохимического взаимодействия

К ТЕОРИИ ТОПОХИМИЧЕСКОГО СООТВЕТСТВИЯ

СПЕЦИФИЧНОСТЬ ГОРМОН – РЕЦЕПТОРНОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Схема взаимодействия энантиомеров адреналина с рецептором

 

OH

 

 

 

C

 

+ H

HО —

СH2

— N —H

 

 

 

 

СH3

HO

H

 

 

 

 

 

1

2

 

3

R-адреналин

Наибольшую гормональную активность проявляет левовращающий адреналин («-»,R-адреналин)

π –диастереомеры олеиновой к-ты

 

 

 

 

(CH ) COOH

H

H

 

H

2

7

C =

C

 

C

= C

 

 

 

 

 

 

CH3 -(CH2)7

(CH2)7COOH

CH

-(CH2)7

H

 

 

 

3

 

 

cys

trans

С17Н33СООН

Лекарственное средство - толидомид

O O

NH

*

NO

O

ДЕТИ – ЖЕРТВЫ ТОЛИДОМИДА