Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
lektsii / Лекция 12. Природные и синтетические биологически активные соединения..ppt
Скачиваний:
179
Добавлен:
16.05.2015
Размер:
7.88 Mб
Скачать

Кафедра биоорганической химии БГМУ

Тема лекции 12:

Природные

синтетические биологически активные соединения

Биологически активные соединения

Биорегуляторгетерофункциональные(гормоны, нейромедиаторы,органические витаминыещества, и

др.)

способные избирательно взаимодействовать со

 

специфическими

 

рецепторами,

 

вызывая

Клеточный

рецептор

 

участок плазматической

 

определенный биологический эффект:

 

мембраны,

имеющий

избирательное

сродство к

изменение конформации регуляторных белков

способный

определенным химическим

 

веществам,

 

вступать с ними в химическое взаимодействие, вызывая изменение ионной проницаемости мембраны

специфические биологические эффекты (принятый сигнал

изменение активности ферментов и др. метаболические преобразуется в определенное изменение метаболизма

эффекты

клетки)

МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ ГИДРОФИЛЬНЫХ БАВ

СТ Е Р О И Д Ы

Воснове структуры стероидов лежит скелет гонана (стерана)

СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ

гидриндан

 

 

 

С

*

D

 

 

*

*

 

 

*

*

 

 

А

*

В

 

 

 

декалин

циклопентанопергидрофенатрен

6 хиральных центров

26 = 64 стереоизомера

СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ

H H

H

цис-декалин

H

1 10 9

H 5

10

5

4

цис-декалин

C9

C4

H

транс-декалин C4 10

5

C9

 

H

 

1

10

9

4

 

5

 

 

 

H

транс-декалин

СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ

H

H

цис-гидриндан

H

 

H

транс-гидриндан

Для природных стероидов наиболее характерны следующие типы сочленения колец:

Кольца А и В

-

транс- и цис-

Кольца В и С

-

всегда транс-

Кольца С и D -

транс- (почти всегда)

 

 

 

 

 

12

17

 

 

 

 

 

11

С 13

D

16

 

 

 

 

 

14

 

15

 

1

 

 

9

 

 

 

 

10

8

 

 

2

А

 

В

 

 

3

5

 

7

 

 

4

 

6

 

 

 

 

 

 

 

 

го н ан

H С D

10

АВ

5

H

5 — стероид (транс А/В)

H С D

А 5 10 В

H

5 — стероид (цис А/В)