Кафедра биоорганической химии БГМУ
Тема лекции 5:
Биологически важные поли- и гетеро-функциональные соединения и их реакции
Полифункциональные
соединения
Многоатомные спирты
СН2 — ОН |
СН2 — ОН |
СН2 — ОН |
СН2 — ОН |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН — ОН |
СН2 |
|||
СН2 — ОН |
СН — ОН |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2 — ОН |
|
|
СН — ОН |
|
|
|
СН3 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
этиленгликоль |
пропандиол-1,2 |
|
глицерол |
СН3 |
|||||
этандиол-1,2 |
|
пропантриол-1,2,3 |
бутандиол-1,3 |
||||||
|
|
|
|
||||||
Получение краун - эфира
CH2 — OH |
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||||||||
O |
O |
K+ |
O |
|
|
|
|
||||||
6 |
|
O |
|||||||||||
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 — OH |
6 H2O |
|
|
|
|
|
|
K |
|||||
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
O |
O |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
||
|
|
|
|
18-краун-6 |
|
|
комплекс 18-краун-6 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с ионом калия |
|||
Качественная реакция на многоатомные спирты
Н2С — ОН |
ОН |
НО —С Н2 |
||
|
||||
|
|
|
||
|
|
|||
НС — ОН |
|
|
||
|
|
НО —СН |
||
+ НО — Cu + |
||||
|
||||
Н2С — ОН |
|
|
|
|
|
|
НО — С Н2 |
||
|
Н2С — О |
|
|
|
|
|
НС — О: |
|
-Н2О |
|
Н |
|
Н2С —ОН |
|
|
Н |
|
|
Cu |
:О —С Н2 |
|
|
|
О —СН |
|
|
|
НО — С Н2 |
Голубой хелат меди
Полифункциональные
соединения
Двухатомные фенолы
OH |
OH |
|
OH |
OH
OH
OH
пирокатехин резорцин гидрохинон
адреналин
HO |
|
|
|
|
H |
* |
H |
HO |
C |
C N CH3 |
|
|
OH |
H2 |
|
катехоламины
адреналин норадреналин дофамин
КАТЕХОЛАМИНЫ -
Группа биогенных аминов производных пирокатехина (катехола) являющихся нейромедиаторами и осуществляющих регуляторную функцию
ДИАМИНЫ
СН2 — СН2 — СН2 |
— СН2 |
СН2 |
— (СН2 )3 — СН2 |
|||||
|
NH2 |
|
NH2 |
|
NH2 |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|||||
|
тетраметилендиамин |
|
пентаметилендиамин |
|||||
|
(путресцин) |
|
|
|
|
(кадаверин) |
||
ПОЛИАМИНЫ КЛЕТОЧНОГО ЯДРА
Двухосновные кислоты
HOOC COOH
H2
HOOC
C
COOH
H2
HOOC C C COOH H2
щавелевая к.
Этандиовая к-та
малоновая к.
Пропандиовая к-та
янтарная к.
Бутандиовая к-та
|
H H |
|
HOOC |
C2 C C2 COOH |
глутаровая к. |
|
H2 |
|
H2 HOOC
C
HC
HOOC
|
|
ФАД |
C |
COOH |
|
|
|
|
|
H |
|
C |
COOH |
|
|
HOOC |
C |
|
|
|
|
H |
|
H2 |
-ФАДН2 |
фумаровая к. |
|||
|
|||||
π-диастереомеры
CH |
|
малеиновая к. |
|
COOH |
|
|
|
HC CH
HOOC COOH
t
-HOH
HC |
CH |
O C |
C O |
|
O |
малеиновый
ангидрид
H |
COOH |
+HOH |
||
C |
||||
HOOC |
C |
|
|
|
|
|
|
||
|
H |
|
|
|
H2 |
* |
COOH |
|
C |
|||
HOOC |
CH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
яблочная кислота малат