- •Кафедра биоорганической химии БГМУ
- •Академик Н.Н.Семенов
- •Активированный комплекс — состояние реагирующих веществ, при котором старые связи еще не разорвались,
- •Химический процесс
- •Скорость лимитирующая стадия И механизм реакции
- •КлассификацияПо направлениюорганическихреакций с учреакцийтом конечного результата:
- •По направлению реакций с учетом конечного результата :
- •По характеру изменений связей
- •Радикальные реакции
- •Свободный радикал
- •Признаки радикальных реакций
- •Признаки радикальных реакций
- •Радикальные реакции
- •Кинетическая кривая скорости свободно-радикальной реакции
- •Галогенирование циклогексана
- •AR у малых циклов (С3 – С4)
- •AR у малых циклов (С3 – С4)
- •Окисление по свободно- радикальному механизму
- •Ионные реакции
- •Реагенты:
- •Реагенты:
- •Признаки ионных реакций
- •AE- реакции электрофильного присоединения
- •Механизм реакции
- •Реакции АЕ у алкенов
- •Реакция гидратации алкенов
- •Направление реакции определяется статическим и динамическим факторами
- •Правило Марковникова в современной интерпретации:
- •Реакции электрофильного замещения у аренов SE
- •Реакция алкилирования фенола
- •Тироксин - гормон щитовидной железы
- •Реакция алкилирования спиртами и алкенами
- •Окисление по боковой цепи
- •Свободно-радикальное замещение в боковой цепи аренов
- •Реакции SN у sp3 гибридного атома углерода и конкурентные реакции E
- •Реакции SN у sp3 гибридного атома углерода и конкурентные реакцииRE
- •В зависимости от строения субстрата: мономолекулярные SN1 E1
- •Конкурентные реакции элиминирования
- •Кислоты
- •Основания
- •ПЖМКО –принцип жестких и мягких
- •Реакции АN у карбонильных соединений
- •Типичные АN реакции карбонильных соединений
- •Реакция ацетализации
- •Механизм:
- •Реакция карбонильных соединений с аминами
- •РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ
- •Формалин – 40% р-р формальдегида в воде
- •Реакция этерификации
- •Механизм:
- •Ацетилхолин
- •Реакции ацилирования
- •фосфатидилхолин
- •БЛАГОДАРЮ ЗА ВНИМАНИЕ !
- •Реакции окисления
- •Реакция нитрования:
Кафедра биоорганической химии БГМУ
Тема лекции 4:
Общие закономерности реакционной способности органических соединений
E
Eàê ò
E1 E2 E3
À— Ñ + Â |
À + Ñ—Â |
t
Академик Н.Н.Семенов
Химический процесс – то главное и основное,
что отличает физику от химии и делает вторую более интересной наукой
(из нобелевской лекции)
Автор теории цепных свободно- радикальных процессов
Активированный комплекс — состояние реагирующих веществ, при котором старые связи еще не разорвались, а новые — не образовались
Химический процесс
Совокупность всех элементарных стадий через которые протекает химическая реакция с указанием условий ее проведения, характера разрыва ковалентной связи, характера образующихся промежуточных продуктов и скоростей отдельных стадий называется химическим процессом
Скорость лимитирующая стадия И механизм реакции
Самая медленная стадия в химическом
процессе называется скорость лимитирующей, так она определяет скорость выхода конечного продукта
Механизм реакции определяется характером разрыва ковалентной связи, характером реагента и образующегося промежуточного продукта на самой медленной, скорость лимитирующей стадии химического процесса
КлассификацияПо направлениюорганическихреакций с учреакцийтом конечного результата:
р. замещения |
Substitution - S |
р. присоединения |
Addition -A |
р. отщепления |
Elimination -E |
р. перегруппировки |
Isomerisation -I |
По направлению реакций с учетом конечного результата :
окислительно-восстановительные р.
4 |
|
2 |
0 |
O |
+2 |
O |
+4 |
|
|||||||
CH4 |
CH3OH H — C |
H |
H — C |
OH |
CO2 |
||
|
|
|
|
|
|
||
метан |
метанол |
метаналь |
|
муравьиная |
диоксид |
||
|
|
|
|
|
кислота |
углерода |
р.кислотно-основного взаимодействия
По характеру изменений связей
всубстрате и реагенте
радикальные
ионные
согласованные
HC |
CH2 |
CH2 |
t |
|
|||
|
+ |
||
HC |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
CH2
HC CH2
HC CH2
CH2
Диеновый синтез Дильса-Альдера
Радикальные реакции
Гомолитический разрыв связи
свободные радикалы:
E У Е. + У.
гомолиз радикалы
sp2-гибридизация C плоскостное строение
Свободный радикал
Свободный радикал – атом, группировка атомов или молекула , имеющие на одном из атомов свободный неспаренный электрон и обладающие повышенной реакционной способностью