Реакции SN у sp3 гибридного атома углерода и конкурентные реакцииRE

CH3

H2

H2

-

C

-

C δ

H3C Cδ

+ OHδ

H3C

HC δ+ CL

2

CH3

CH3

H2

H3C C CL

H C C CH CH3

CH3

3

OH

Cl

H

CH3

C

C

H

NaCl

H3C

COOH NaOH

COOH

SN2

Cl

H

C

H

OH-

3

δ+C

HO-

C

Cl

H3C

COOH

H COOH

SN1

Cl

R

OH

R3

C

3

NaOH

C

R3

NaCl

R2

C R2

R1

SN1

R

2

OH

Cl

R3

НОН

-

R3

C

R1

R1

R2

Cl

C

R2

R1

C

R3

-

R2

OH

OH

R3

R3

C R

C R2

2

OH

V = K [ГА]

образуется рацемат

C2H5OH + OH-

C2H5O- : + H2O

H

“жестко е” о сн о ван ие

CH3

Br + : OC2H5

СH3

— С — CH2 —

—

C2H5 — O : . . . H — : C — CH2. . . : Br

————

.

.

-C2H5OH, -Br-

H

H

H

2

Cl

H

Е2

C

NaOH, спирт. р-р

C

H3C

C

H3C

CH2

H2

H

Cl

-OC2H5

C

H3C

C

H

H2

C2H5O- ........ H

C

CH2........

Cl

CH3

H

С2H5OH

Cl-

C

H3C

CH

2

Кислоты

жесткие

мягкие

малый R

большой R

высокая ЭО

низкая ЭО

высокая

низкая поляризуемость

поляризуемость

H+

Ag+

Na +

Cu +

K +

H C+

Al 3+

3

жесткие

мягкие

Трудно окисляются

Легко окисляются

Высокая ЭО

Низкая ЭО

Высокая поляризуемость

Низкая поляризуемость

OH-

H-

H2O

RS-

ROH

RSH

RNH2