Кафедра биоорганической химии БГМУ
Тема лекции № 8:
ПОЛИСАХАРИДЫ,СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ
ПОЛИСАХАРИДЫ – сложные углеводы (полигликозиды), способные подвергаться кислотному гидролизу с образованием моносахаридов или их производных
Типы связей: О-гликозидная N-гликозидная
Функции: Структурная Энергетическая
Классификация полисахаридов
олигосахариды |
высшие |
|
по числу мономерных |
полисахариды |
|
гомогликаны |
||
остатков: |
||
Ди- |
гетерогликаны |
|
Три- |
||
Тетрасахариды и т. д. |
|
Дисахариды С12Н22О11
восстанавливающие невосстанавливающие
характерна
характерны
характерны
Цикло-оксо- нехарактерна
таутомерия
кач. реакции на
альдегидную нехарактерны
группу
мутаротация нехарактерна
характерны образование невозможно
гликозидов
Гликозидная связь в дисахаридах
1-ый тип (у восстанавливающих): образуется с участием полуацетального ОН одной молекулы и спиртового ОН другой молекулы. Дисахарид сохраняет один полуацетальный ОН и может превращаться в открытую альдегидную форму.
2-ой тип (у невосстанавливающих): образуется с участием полуацетальных ОН обеих молекул моносахаридов. Дисахарид не сохраняет свободного полуацетального ОН и не может превращаться в открытую альдегидную форму.
ДИСАХАРИДЫ
С12Н22О11
Мальтоза + H2O D-глюкоза + D-глюкоза Целлобиоза + H2O D-глюкоза + D-глюкоза Лактоза + H2O D-галактоза + D-глюкоза Лактулоза + H2O D-фруктоза + D-галактоза
Сахароза + H2O D-глюкоза + D-фруктоза
Строение мальтозы (солодовый сахар)
H OH
C
HC OH
O
HO C H
HC OH
HC CH2OH
HOH
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
α(1→4) |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
C |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
гликозид- |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
HO |
|
C |
|
|
|
H |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ная связь |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
-HOH |
|
|
||||||||||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
C |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
C |
H |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
OH |
H |
|
|
C |
|
|
OH |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
C |
|
|
|
H |
HO |
|
C |
|
|
H |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C OH |
H |
|
|
|
C |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
C |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH OH |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
||||||
Полуацеталь: место раскрытия цикла 
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
O |
|
O |
OH |
OH |
1 |
4 |
OH |
|
|
|
|
||
HO |
|
O |
|
|
|
OH |
|
OH |
|
-(1 4)-Гликозидная связь
О- -D-глюкопиранозил-(1 4)--D-глюкопираноза
МАЛЬТОЗА
Конформационное строение мальтозы
H |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
HO |
|
H O |
|
|
|
H H |
|
HO |
H |
OH |
|
|
H |
O |
CH2OH |
Аксиальная |
|
HO |
H |
связь |
|
|
O |
|
|
H |
H |
|
|
|
|
-МАЛЬТОЗА |
OH |
||
H |
|||
Лактоза – молочный сахар
Состоит из остатков глюкозы и галактозы
Lactobacillus bifidus
C
H
HC OH
O
HO C H
HO C H
HC CH2OH
β-D-
галактопи
раноза
H |
C |
OH |
α-D- |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
глюкопи- |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
C |
|
|
OH |
раноза |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
HO |
|
C |
|
|
|
|
|
H |
-НОН |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H |
|
|
C OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
тип связи |
||||||||||||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
β(1→4) |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
CH2OH |
|
H |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
C |
||||||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
OH |
H |
|
|
C |
|
OH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
HO |
|
C |
|
|
H |
HO |
|
C |
|
H |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
HO |
|
C |
|
H |
H |
|
|
C |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
H |
|
|
C |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
||||