- •Оренбург 2014
- •Авторы:
- •- кандидат биологических наук, доцент Немерешина Ольга Николаевна;
- •Токсикологически важные вещества, изолируемые методом дистилляции. Учебное пособие к семинарским и лабораторно-практическим занятиям по токсикологической химии для студентов специальности 060108.65 – фармация. Модуль 2. Оренбург, 2014. – 82 с.
- •ХАРАКТЕРСТИКА ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫХ ВЕЩЕСТВ, ИЗОЛИРУЕМЫХ ПЕРЕГОНКОЙ С ВОДЯНЫМ ПАРОМ
- •Дистилляция как метод очистки
- •ЭТАПЫ ИССЛЕДОВАНИЙ
- •2 NaCN + FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2SO4
- •Fe(CN)2 + 4 NaCN → Na4[Fe(CN)6]
- •ХЛОРАЛГИДРАТ
- •CCl4 + 4 NaOH → 4 NaCl + 2 H2O + CO2↑
- •AgNO3 + NH4OH → AgOH + NH4NO3
- •ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ
- •2 CH3COONa + H2SO4 → 2 CH3COOH + Na2SO4
- •C2H5OH + HOSO3H ─→ C2H5OSO3H + H2O
- •I2 + 2 NaOH → NaOI + NaI + H2O
- •C2H5OH + NaOI → CH3CHO + 3 NaOH
- •ИЗОАМИЛОВЫЙ СПИРТ
- •2 CH3COONa + H2SO4 → 2 CH3COOH + NaSO4
- •I2 + NaOH → HOI + NaI
- •NaOH + HOI → NaOI + H2O
- •CH3COCH3 + 3 NaOI → CI3COCH3 + 3 NaOH
- •CI3COCH3 + NaOH → CHI3↓ + NaOCOCH3
- •ФЕНОЛ
- •МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ЛАБОРАТОРНЫМ И СЕМИНАРСКИМ ЗАНЯТИЯМ
- •План оформления работы
- •Занятие № 1
- •Вопросы для самоконтроля
- •ЛИТЕРАТУРА
- •Ответы на вопросы для самоконтроля
- •Ответы на вопросы теоретические задания
- •Занятие № 2
- •Вопросы для самоконтроля
- •ЛИТЕРАТУРА
- •Занятие № 3
- •ЛИТЕРАТУРА
- •ЛИТЕРАТУРА
- •Методическое обеспечение самостоятельной работы студентов:
- •C2H5OH + HOSO3H ─→ C2H5OSO3H + H2O
- •I2 + 2 NaOH → NaOI + NaI + H2O
- •C2H5OH + NaOI → CH3CHO + 3 NaOH
- •ЛИТЕРАТУРА
- •Химико-токсикологического исследования № _1__
Занятие № 1
Тема занятия: Общая характеристика летучих ядов. Подготовка биологических образцов к исследованию. Метод изолирования, его аппаратурное оформление и техника работы.
Цель занятия: Научиться составлять план исследования объектов на летучие яды, проводить перегонку с водяным паром, проводить наружный осмотр объекта и дистиллята, интерпретировать ход исследования и документировать результаты исследования (составлять экспертное заключение).
Основные понятия: основные группы веществ относимых к «летучим ядам», физические свойства, способность к перегонке с водяным паром, закон Дальтона, азеотропные смеси, метод перегонки с водяным паром (пробоподготовка, техника выполнения, судебно-химическая оценка метода), микроперегонка, микродиффузия, фракционная перегонка веществ, содержащихся в дистиллятах.
Вопросы к занятию:
1.Общая характеристика и классификация веществ, изолируемых методом дистилляции сводянымпаром.
2.Физико-химические свойства.
3.Краткая характеристика токсикологического и социального значения некоторых веществ данной группы.
4.Подготовка биологических образцов к исследованию.
5.Метод дистилляции и его аппаратурное оформление.
6.Техника работы при изолировании «Летучих ядов».
7.Составление плана исследования.
8.Интерпретация хода исследования.
9.Документирование результатов ТХА, ознакомление с актами судебнохимического исследования (экспертными заключениями), решение ситуационнопрактических задач.
48
Вопросы для самоконтроля
1.Через дыхательные пути в организм могут поступать:
1.ХОС
2.Алкалоиды
3.Спирты
4.Тяжелые металлы
5.Ацетон
2.Этиловый спирт выделяется из организма:
1.Легкими
2.Почками
3.Потовыми железами
4.Волосами
5.Слюнными железами
3.Через кожу могут выделяться:
1.Соединения мышьяка
2.Этанол
3.Ацетон
4.Салициловая кислота
5.Фенол
4.Легкие являются главным органом выведения из организма:
1.СО2
2.Этилового спирта
3.Ацетона
4.Этиленгликоля
5.Бензола
5.На первом этапе метаболизма чужеродныхвеществ протекают реакции;
1.Окисления
2.Синтеза
3.Восстановления
4.Конъюгации
49
5.Гидролиза
6.На втором этапе метаболизма чужеродных веществ протекают реакции:
1.Окисления
2.Гидролиза
3.Синтеза
4.Восстановления
5.Разложения
7.Из предложенных веществ в группу летучих ядов входят:
1.Фенол
2.Антипирин
3.Уксусная кислота
4.Амидопирин
5.Ацетон
ЛИТЕРАТУРА
Вергейчик Т.Х. Токсикологическая химия. – М: МЕДпресс-информ, 2009 – 400 с. Швайкова М.Д. Токсикологическая химия. – М.: медицина, 1975. – С.27– 69. Белова А.В. Руководство к практическим занятиям по токсикологической хи-
мии. – М., 1976. – С. 5– 27, 44– 51.
Крамаренко В.Ф. Токсикологическая химия. – Киев, 1989.
ПлетеневаТ.В. и др. Токсикологическая химия.– М.: Изд. «ГЭОТАР-Медиа», 2005. Лекционный материал.
Методические указания к практической части занятия:
Освоение техники изолирования «летучих ядов». Изучение устройства приборадля дистилляции водяным паром.
Методическое обеспечение самостоятельной работы студентов:
1. На анализ поступил объект исследования (внутренние органы трупа человека). После проведения перегонки с водяным паром, с дистиллятом провели реакции навозможное присутствие токсичных веществ:
50
-хлороформ,
-четыреххлористый углерод,
-формальдегид,
-ацетон, изоамиловый спирт,
-этиловый спирт.
Положительный результат дали реакции: А. Отщепление галоида В. Образование изонитрила
Г. С резорцином в щелочной среде. Д. С реактивом Фелинга
О нахождении и обнаружении каких веществ из перечисленных можно сделать вывод?
2. Произошло отравление одним из трех органических веществ (метанол, циклогексан, октаналь). Предварительные клинические признаки свидетельствуют об отравлении метанолом. Применяя полученные ИК-спектры веществ, идентифицируйте предполагаемый яд. Обоснуйте ответ, используя прилагающуюся таблицу «Положение характеристических полосв ИК-спектрах».
51
ПОЛОЖЕНИЕ ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИХ ПОЛОС В УФ-СПЕКТРАХ
|
ГРУППА |
ОБЛАСТЬ ЧА- |
|
|
СТОТ (см-1) |
Валентные колебания О-Н |
|
|
Свободные OНгруппы |
3610-3645 (узкая) |
|
Группы ОН, участвующие во внутримолекулярной |
3450-3600 (узкая) |
|
водородной связи |
|
|
Группы ОН, участвующие в межмолекулярной во- |
3200-3550 (широ- |
|
дородной связи |
кая) |
|
Группы ОН в хелатных соединениях |
2500-3200 (очень |
|
|
|
широкая) |
Валентные колебания N-Н |
|
|
Свободные NНгруппы |
3300-3500 |
|
Группы NН, участвующие в водородной связи |
3070-3350 |
|
N-СН3 |
в ароматических соединениях |
2810-2820 |
N-СН3 |
в алифатических соединениях |
2780-2805 |
Валентные колебания С-Н |
|
|
=С-Н |
|
32803340 |
=СН |
|
3300-3100 |
С-СН3 |
|
2872±10, 2962±10 |
О-СН3 |
|
2815-2832 |
СН2 – группы |
2853±10, 2926±10 |
|
СН - группы |
2880-2900 |
|
Валентные колебания S-Н |
|
|
Свободные SНгруппы |
2550-2600 |
|
Валентные колебания S=O |
131-1335 |
|
Валентные колебания C-N |
1030-1360 |
|
Валентные колебания C=N |
|
|
Несопряженные C=N –группы |
2240-2260 |
|
Сопряженные C=N -группы |
2215-2240 |
|
Валентные колебания C=С |
|
|
C=СH концевые |
2100-2140 |
|
С-C=С-С |
2190-2260 |
|
С-C=С-С=СН |
2040, 2200 |
|
Валентные колебания N=O |
1500-1600 |
|
Валентные колебания C=O |
|
|
Несопряженные C=O –группы |
1700-1900 |
|
Сопряженные C=O -группы |
1590-1750 |
|
C=O –группы в амидах |
≈1650 |
|
Валентные колебания C=С |
|
|
Несопряженные C=С –связи |
1620-1680 |
|
Сопряженные C=С -связи |
1585-1625 |
|
Деформационные колебания С-Н |
|
|
52
