3 части и эфир испаряют при комнатной температуре. С полученными остатками проделывают реакции 1– 3.

1. Реакция этерификации (образование изоамилацетата):

2 CH3COONa + H2SO4 → 2 CH3COOH + NaSO4

C5H11ОН + CH3COOH → C5H11OCOCH3 ↑ + H2O

К остатку в фарфоровой чашке прибавляют 2 капли концентрированной H2SO4 и несколько крупинок ацетата натрия. При слабом нагревании ощущается запах грушевой эссенции, который становится более выраженным при разбавлении реакционной смеси водой.

Реакция имеет отрицательное судебно-медицинское значение.

2. Реакция окисления (образование изовалерианового альдегида):

O

//

5 С5Н11ОН + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 → 5 C4H9C + K2SO4 + 2 MnSO4 + 8 H2O

\

H

Остаток с фарфоровой чашки смывают в пробиркус помощью эфира, который затем упаривают досуха. К остатку в пробирке прибавляют 5 капель концентрированного раствора KMnO4 и такой же объем концентрированной H2SO4. Пробирку нагревают на кипящей водяной бане 1 – 2 минуты. Появляется запах изовалерианового альдегида, при стоянии переходящий в неприятный запах изовалериановой кислоты (запах гнилого сыра).

Чувствительность – 0,11 мг.

3. Реакция Комаровского с ароматическими альдегидами (на высшие спирты, содержащие более 3-х атомов углерода):

34

А. Реакция с салициловым альдегидом

Возможный механизм реакции включает в себя окисление изоамилового спирта концентрированной серной кислотой до изовалерианового альдегида, который вступает в реакцию конденсации с ароматическим альдегидом.

К остатку в фарфоровой чашке после испарения эфира прибавляют 1 мл 1% раствора салицилового альдегида в этаноле и 3 мл концентрированной H2SO4 . После охлаждения содержимого чашки ее помещают на 3 минуты на кипящую водяную баню. Появляется розово-красная окраска, свидетельствующая о наличии изоамилового спирта

Чувствительность – 1,5 мкг.

Б. Реакция с п-диметиламинобензальдегидом

В фарфоровой чашке на остаток после испарения эфира наносят 5 – 10 капель концентрированной H2SO4 и несколько кристалликов п- диметиламинобензальдегида. Появляется темно-красное окрашивание, переходящее при разбавлении водой в фиолетовое, указывающее на наличие в исследуемом объекте изоамилового спирта.

АЦЕТОН 1. Реакция образования йодоформа

35