Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Справочники / Оганесян Э.Т., Попков В.А. Химия, ЕГЭ

.pdf
Скачиваний:
1
Добавлен:
01.07.2026
Размер:
3.13 Mб
Скачать

530

ЧАСТЬ III ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

OH

5Гетероциклическое

HO

 

 

 

 

CH2

 

 

 

основание

P

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

H

 

H

1

 

 

 

H

3

 

H

 

 

 

 

 

 

O

OH OH

 

 

P

 

 

Гетероциклическое

 

O

O

CH2

основание

 

 

O

H H

H

H

O OH

Рис. 27.4

Вторичная структура ДНК представляет собой двойную спираль, состоящую из двух переплетенных полинуклеотидных цепей. Одна цепь изогнута в виде спирали и удерживает около себя вторую полинуклеотидную цепь. Образовавшаяся двойная спираль закручена вокруг общей оси, и основания обеих цепей обращены внутрь спирали. Здесь адениновые остатки одной цепи за счет водородных связей связаны с тиминовыми остатками второй цепи, а гуаниновые — с цитозиновыми. Благодаря такому взаимодействию оснований обеспечивается достаточная прочность двойной спирали ДНК.

Пары оснований, между которыми формируются водородные связи (А...Т; Г…Ц), называются комплементарными, т.е. взаимно дополняющими друг друга (рис. 27.6).

Третичная структура нуклеиновых кислот — это пространственное расположение ДНК и РНК (в виде компактной палочки, клубка

ит.д.). ДНК и РНК локализуются в различных частях клетки, с этим

исвязаны их функциональные особенности.

ГЛАВА 27

Белки и нуклеиновые кислоты

531

 

 

NH2

(Ц)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

O CH2

O

N

OH

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

H

 

H

 

(Г)

 

 

 

 

 

 

 

H

N

N

 

 

O

 

OH

 

N

NH2

 

 

O CH2

N

 

P

 

 

O

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

O

H

H

 

OH

 

 

 

 

(Т)

 

 

 

 

 

 

H H3C N

OOH

P

O CH2

N O

 

 

 

OH

O

 

NH2

O

H

 

 

H

 

(А)

 

 

 

 

 

 

H

N

N

 

 

 

OOH

P

O

CH2

N

N

 

 

OH

 

O

 

O

H

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

O

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

P

 

Рис. 27.5

O

OH

 

Ц

АТ

А

Т

А

Аденин

 

 

 

 

Т

Тимин

 

Ц

Г

Гуанин

Т

 

 

А

Ц

Цитозин

 

Ц

 

Г

 

А

ЦГ

АТ

Ц

Рис. 27.6. Комплементарность между

 

двумя цепями ДНК

532

ЧАСТЬ III ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ДНК является основным строительным материалом генов, в которых хранится наследственная информация организма. РНК выполняет различные функции, так как существует в виде трех разновидностей: рибосомная (рРНК), транспортная (тРНК) и информационная (иРНК). иРНК кодирует наследственную информацию с участка молекулы ДНК-гена и переносит ее к месту сборки белковой молекулы; тРНК присоединяет аминокислоты и переносит в рибосому; рРНК входит в состав рибосомы.

ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ

1.Раскройте сущность понятий «нуклеопротеид», «нуклеозид» и «моно-

?нуклеотид».

2.Объясните структурные особенности полинуклеотидов.

3.В чем сходство и различие в строении РНК и ДНК?

4.Как формируется первичная структура нуклеиновой кислоты?

5.Каковы особенности вторичной структуры ДНК? Что определяет ее устойчивость?

6.Как осуществляется специфическое спаривание соответствующих оснований в молекуле ДНК?

7.Какова роль РНК в биосинтезе белков?

8.Вспомните из курса биологии возможный механизм репликации ДНК.

ПОВТОРИМ И ЗАПОМНИМ

! Аминокислоты, взаимодействуя между собой, образуют пептиды.

Если относительная молекулярная масса полипептида более 10 000, такие пептиды называют белками (или протеинами). По составу белки делят на простые (протеины) и сложные (протеиды). При гидролизе простых белков образуются только аминокислоты, а сложных — аминокислоты и небелковые компоненты, называемые простетической группой. Сложные белки классифицируют и называют по небелковому компоненту.

По форме молекул белки делят на две большие группы — фибриллярные и глобулярные.

Полипептидные цепи фибриллярных белков соединяются друг с другом посредством водородной связи, что приводит к образованию сложных спиралевидных структур, называемых вторичной структурой белка.

ГЛАВА 27

Белки и нуклеиновые кислоты

533

Дальнейшее скручивание вторичной структуры определяет внешнюю форму молекулы белка, которая называется третичной структурой. Она стабилизируется за счет взаимодействия тех функциональных групп, которые не участвуют в образовании полипептидной цепи первичной структуры белка.

СХЕМЫ ПРЕВРАЩЕНИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ

(для самостоятельной работы)

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. Органические соединения изображайте с помощью структурных формул.

1.

 

СH4

 

 

 

 

 

 

 

1200 oC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кат. to

 

 

 

 

 

винилацетилен

 

 

 

 

 

 

 

изб. H ; кат.

 

X2

 

 

 

K2CrO4; to

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

K2CrO4; to

CH3COOH

 

 

 

 

 

NH3

 

 

 

X3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HBr

 

 

 

 

 

NaOH

2.

 

Al4C3

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

нитрометан

 

 

 

 

 

 

H2; to; кат.

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

 

X3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH

 

X4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Na; C3H7Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.

 

Al4C3

 

H2O

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

X3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH

 

X4

 

 

 

электролиз

 

 

 

 

 

X5

 

 

 

Cl2

 

 

 

 

 

X6

 

 

 

 

NaOH/спирт

 

X7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.

 

С3H8

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH Cl; Na

 

 

X2

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

X3

 

 

 

NaOH/H O

 

 

X4

 

 

 

140 oC

 

 

 

 

X5

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.

 

С2H6

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

CH I

 

 

 

X3

 

 

 

 

 

 

 

to

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X4

 

 

 

C H Cl

 

 

 

 

X5

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Pt; to

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

I; AlCl

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HNO

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

KMnO

/H

SO

4

 

 

 

 

 

 

 

 

[H]

 

 

 

 

 

 

6.

 

С

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

2

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

6

14

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7.

 

С6H12

Pt; to

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH = CH

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

X3

 

 

 

 

NaOH/H O

 

 

 

X4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.

 

С2H6

 

 

 

Cl2

 

 

 

 

X1

 

 

NaOH/H2O

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

 

KMnO4/H2SO4

 

 

X3

 

NaOH/H2O

 

 

 

X4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH/сплавл.

 

X5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9.

 

С2H6

 

 

 

 

Cl2

 

X1

 

 

 

Na

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

 

Cl2

 

 

 

X3

 

 

 

 

NaOH/спирт

 

 

X4

 

 

 

 

 

Cl2

 

 

 

X5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH/спирт

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

O/to

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X7

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

X8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10. С3H6

HCl

 

 

 

 

 

X1

 

 

 

 

NaOH/спирт

 

X2

 

Br2

 

 

 

X3

 

 

 

NaOH/водн.

 

X4

 

СH3OH/изб.

X5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

11. 3-метилпентен-1

 

 

 

HI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

KOH/спирт

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HI

 

 

 

 

KOH/водн.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

 

 

X3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С2H5OH

X5

Схемы превращений органических молекул

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

535

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

KOH/водн.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

SO

 

; to =180 oC

 

 

 

 

 

 

 

 

KMnO

/ H

SO

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

12.

пентен-1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

2

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

2

 

 

 

 

X

+ X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

13.

CaC2

H2O

 

 

X1

 

 

 

 

H2O; Hg2+; H+

 

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

H2; Ni

 

 

 

X3

 

 

 

дегидратация

 

 

 

X4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

14.

пропен

 

 

 

 

Br

2

 

 

X

 

 

 

 

 

KOH/спирт

 

 

X

 

 

 

 

to; C

акт.

 

 

X

 

 

 

3Сl

2

/hv

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

KOH/H2O

 

 

 

X5

 

 

 

 

 

3CH3OH; H+

 

 

 

 

 

 

 

X6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2HBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H O/Hg2+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

PCl

 

 

 

 

 

15.

пропен

KMnO / H O

 

 

X1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X2

 

 

KOH/спирт

 

 

X3

 

 

 

 

 

 

X4

 

 

 

 

 

 

X5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

16.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

KOH/спирт

 

 

 

 

 

 

[Ag(NH3)2]OH

 

 

 

 

 

 

 

H3Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2 (изб.)

 

 

 

 

 

бутен-1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

KOH/спирт

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

to; C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

Cl; AlCl

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

17.

С

H

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

акт.

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HNO3/ H2SO4

 

X

 

 

+ X

 

 

 

 

 

KMnO4/ H2SO4

 

 

 

 

 

 

X

+ X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

18.

С2H4

Br

 

 

 

 

 

X1

 

 

KOH/спирт

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

H O; Hg2+

 

 

 

X3

 

 

 

KMnO / H+

 

 

 

 

X4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH

 

 

 

 

 

 

X5

 

 

 

 

 

электролиз

 

X6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

этиловый эфир

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

бензойная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

19.

С2H2

 

 

 

 

 

С6H6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

толуол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

бензойной кислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

бензоат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

калия

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3I; AlCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20.

CaС

 

H2O

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

KMnO4/ H2SO4

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HNO3/ H2SO4

 

 

 

 

 

X4

 

 

Zn/HCl

 

 

 

 

 

 

X5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2C2H5OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

21.

С

 

H

 

HBr

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

KMnO4/ H2SO4

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

22.

CaС

 

H2O

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

H2 (изб.)

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

KMnO4/ H2SO4

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH

 

 

X5

 

 

 

 

 

 

электролиз

 

 

 

 

 

 

 

X6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H ; кат.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

23.

С4H6

H O; Hg2+

 

 

X1

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

HBr

 

 

 

X3

 

 

 

KOH/спирт

 

 

 

 

 

X4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br2

 

 

 

 

 

 

 

X5

 

 

 

 

 

 

KOH/спирт

 

 

 

 

 

 

 

X6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

to; C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

акт.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

H

 

Cl; AlCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HNO

/ H

SO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

24.

CaС

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

2

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

2

 

 

 

 

 

4

X

+ X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

KMnO4/ H2SO4; to

X6 + X7

536

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ХИМИЯ. ЕГЭ+

 

 

 

 

 

 

 

H

 

O; Hg2+

 

 

 

 

 

 

 

KMnO

; H+

 

 

 

Ba(OH)

 

 

 

 

 

 

 

to

 

 

 

 

 

 

 

H

; кат.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

25.

С

H

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HBr

 

 

 

X6

 

 

 

 

 

KOH/спирт

 

X7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

26.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2HBr

 

 

 

 

 

 

KOH/водн.

 

 

 

H2 (изб.)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пропин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HNO3/ H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

27.

С2H2

 

 

 

 

 

 

бензол

 

 

 

 

 

 

 

 

хлорбензол

 

 

 

 

 

 

 

 

толуол

 

 

 

 

 

X1

+ X2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2 (изб.)

 

 

X3 + X4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C–CH–CH3

 

 

 

 

 

 

KMnO4/ H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

HNO3/ H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

Fe/ HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

28.

бензол

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X3

 

 

 

X4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

AlCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH/ H2O (изб.)

 

 

 

 

X5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

29.

толуол

 

 

 

 

Cl / свет

 

 

 

 

 

KOH/водн.

 

 

 

 

 

 

 

 

KMnO4/ H2SO4

 

 

X3

NaOH/ H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X4

 

 

 

 

 

CH3Cl

 

 

 

 

 

X5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl2/ свет

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3Cl; Na

 

 

 

 

 

 

KMnO4; H+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

30.

бензол

 

 

 

 

CH Cl; AlCl

 

 

 

 

X1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2HNO3 (конц.)

 

 

 

 

 

 

H2 (изб.)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X6

 

 

 

 

 

 

 

H2; кат.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

31.

бензол

 

 

 

 

H / Pt

 

 

 

X1

 

 

HNO3 (разб.)

 

 

 

 

 

 

 

 

X3

 

CH3I

 

 

X4

 

 

 

 

X5

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

32.

бензол

 

 

 

 

H / Pt

 

 

 

X1

 

 

Cl2 / hv

 

KOH/ H2O

 

 

 

KMnO4/ H2O

X4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl2

X5

 

CH3Cl; Na

 

X6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

33.пропен 1,2-дихлорпропан пропин 1,3,5-триметилбензол 1,3,5-бензолтрикарбоновая кислота

34.пропанол-1 пропен 1,2-дибромпропан пропин симметричный триметилбензол

35.

пропанол-1

 

 

 

пропановая кислота

Cl2 / P(красный) 2-хлорпропановая

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

аланин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

аланин

 

 

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

 

 

Cl2

/ P(красный) хлоруксусная

36.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С2H2

 

 

этаналь

 

 

этановая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

аминоуксусная кислота

 

 

 

 

глицилглицин

37.

 

 

 

3-хлоргексан

 

 

 

 

гексен-3

 

 

пропионовая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

α-хлорпропановая кислота

 

 

α-аланин

 

 

α-аланил-α-аланин

 

 

 

 

 

Схемы превращений органических молекул

 

537

38.

1,1-дихлорбутан

 

 

 

бутаналь

 

 

 

бутановая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2-хлорбутановая кислота

 

 

2-аминобутановая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HNO2

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

39.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

крахмал

 

глюкоза

 

 

этанол

 

 

 

бромэтан

 

этен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

этандиол-1,2

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

40.

фенол

 

 

NaOH;CO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br2

 

CH3COOH; H+

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X1

 

 

 

 

 

 

 

 

X2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2SO4

OH

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ

1. В атоме селена число энергетических уровней и число электронов на внешнем уровне равны соответственно:

1) 3,4; 2) 3,6; 3) 4,4; 4) 4,6.

Ответ: 4,6

2. Атомы элементов расположены в ряду в порядке возрастания их атомного радиуса:

1) О, N, С, В; 2) Р, S, Cl, Аr; 3) Ge, As, Se, Br.

Ответ: 1

3. Атомы элементов, характеризующихся одинаковым числом энергетических уровней, расположены в ряду:

1) Са, Al, Si;

2) Li, Mg, В;

3) Ga, Ge, As.

Ответ: 3

 

 

4. Признаком, определяющим сходство элементов N, Р и As является:

1)одинаковая электронная конфигурация наружного энергетического уровня;

2)принадлежность к неметаллическим элементам;

3)расположение в одном периоде;

4)одинаковое число электронов на предвнешнем энергетическом уровне.

Ответ: 1

5. Физический смысл номера периода заключается в том, что он показывает:

1)число электронов наружного энергетического уровня;

2)число энергетических уровней в атоме;

3)общее число электронов в атоме;

4)высшую положительную степень окисления.

Ответ: 2

6. Химический элемент, относящийся к VI A-группе, расположен в 4-м периоде. Для него характерно образование:

1)водородного соединения RH3 и кислотного оксида R2O5;

2)высшего оксида RO2 кислотного характера;

Задания для самоподготовки

539

3)водородного соединения RH2 и кислотного оксида RO3;

4)водородного соединения RH и кислотного оксида R2O7.

Ответ: 3

7.Металлические свойства элементов А-групп усиливаются:

1)слева направо в периодах и сверху вниз в группах;

2)справа налево в периодах и снизу вверх в группах;

3)слева направо в периодах и снизу вверх в группах;

4)справа налево в периодах и сверху вниз в группах.

Ответ: 4

8. Изотопы характеризуются:

1)разным значением массового числа и разным числом электронов наружного энергетического уровня;

2)разным числом протонов и электронов;

3)разным числом энергетических уровней;

4)разным числом нейтронов, но одинаковым числом электронов.

Ответ: 4

9. В молекулах, образованных одноименными атомами, имеет место химическая связь:

1)водородная;

2)ионная;

3)ковалентная полярная;

4)ковалентная неполярная.

Ответ: 4

10. В хлориде цезия химическая связь:

1)металлическая;

2)ковалентная полярная;

3)ионная;

4)ковалентная неполярная.

Ответ: 3

11. Число π-связей в молекуле пентадиена-1,4 равно:

1) 1; 2) 2; 3) 3; 4) 4.

Ответ: 2