6. Багатоатомні спирти. Будова, номенклатура та ізомерія фенолів, амінів. ( спрс ).

1.Феноли.

Феноли це похідні ароматичних ВВ, що містять одну або декілька гідроксильних груп у атомів бензолового кільця. Фенол,або карболова кислота, є безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом. У воді розчиняється в співвідношенні 1 : 15. Кристали фенолу на повітрі вразі окислення рожевіють. Фенол отруйний. При попаданні на шкіру викликає опіки.

ОН ОН ОН ОН

⁄ ⁄ СН_{3 ⁄} ОН ̸ ОН

⁄ ⁄ ⁄

— ОН

Фенол крезол пірокатехін пірогаллол

Медико-біологічне значення окремих представників фенолів

Фенол - карболова кислота, володіє сильною бактерицидною активністю відносно вегетативних форм мікробів, але слабо діє на спори. 3-5% розчини фенолу застосовують для дезинфекції лікарняних предметів ужитку, білизни, виділень, а для дезинфекцій приміщень використовують мильно-карболовий розчин, У фармацевтичній практиці використовують О,1-0,5%-ні розчини фенолу для консервації лікарських речовин. Фенол входить в препарат «Фукорцин» - антигрибковий засіб

Трикрезол - суміш - орт-, мета- і пара- крезолів використовують як дезинфікуючий засіб і консервант ін'єкційних розчинів.

Резорцин - у вигляді 2-5% -них водних розчинів і 5-20%-них мазей застосовують при шкірних захворюваннях: екзема, себорея, грибкові захворювання, свербіння.

Фенілсаліцилат - феніловий ефір саліцилової кислоти - синонім «салол» - і його численні похідні (бесалол, уробесал, тансал і ін.) - використовуються при лікуванні коліту і ентероколітів, циститів, пієліті, пієлонефритах.

Адреналін..- гормон мозкового шару надниркових залоз, синтезується в організмі людини. Як лікарський препарат адреналін виділяють з тканини надниркових залоз великої рогатої худоби. Дія на організм (0,1%-ні водні розчини): звужує судини, особливо черевною порожнини і шкіри, підвищує артеріальний тиск, але розслабляє мускулатуру бронхів, що робить його ефективним при бронхіальній астмі.

При відкритовугільній формі глаукоми використовують 1- 2% -ниє розчини адреналіну.

НО --

НО — —СН - ОН

│

СН₂

│

N- H

│

CH₃

Охорона навколишнього середовища від дії промислових відходів, що містять фенол

Фенол діє на шкіру і слизисті дихальних шляхів як дратівливий засіб, легко може всмоктуватися через слизисті, викликаючи токсичні явища в організмі людини: запаморочення, головні болі, о6щую слабкість, розлад дихання, колапс, тому промислові відходи, що містять фенол не повинні скидатися в навколишнє середовище.

При виробництві і промисловому використанні фенолу дуже важливою проблемою є охорона природи від промислових відходів, що містять фенол, представляють велику небезпеку для тваринних і рослинних організмів. Застосувати мікробіологічне очищення, як при нафтопереробці, в цьому випадку не можна, оскільки фенол, володіючи бактерицидною дією, вбиває мікроорганізми. Тому, щоб запобігти попаданню фенолу в навколишнє середовище, застосовують різні методи: гази, що містять фенол, піддають каталітичному окисленню, стічні води обробляють озоном, витягують фенол розчинниками і т.п. Ведеться пошук і інших ефективних засобів захисту навколишнього середовища.

2. Аміни.

Амінами називають похідні аміаку і гідроксиду амонія, у яких один або декілька атомів водню заміщено залишками ВВ.

CH₃ CH₃ NH₂ H ⁄ CH₃

⁄ ⁄ │ │ N

N — H N — CH₃ N ⁄ \

\ \ ⁄ \ H

H CH₃

Метіламін триметіламіин феніламін

(анілін) діфеніламін метілфеніламін

Похідні сульфанілової кислоти, які використовують у медицині.

O O

H₂N S OH H₂N S NH₂

O O

Сульфанілова кислота амід сульфанілової кислоти

( стрептоцид )

( сульфаніламід )

Лікарські препарати, які получають шляхом заміщення гідрогенів в аміногруппах сульфаніламідов :

H N

│

H₂N — — S O_{2 —} N — норсульфазол

S

H N

│

H₂N — — S O₂ — N — сульфазін

N

H

│ N — CH₃

H₂N — — S O₂ — N — сульфадімезін

N — CH₃

Біологічне значення амінів.

Вищі аміни жирного ряду в організмі людини можуть утворюватися в результаті декарбоксилювання амінокислот. Декарбоксилювання амінокислот в кишечнику людини може відбуватися під впливом декабоксилаз кишкових бактерій (дизентерійних, черевнотифозних), що приводить до освіти в кишечнику великих кількостей амінів, що володіють отруйними властивостями. Всмоктуючись в кров і не встигнувши знешкодитися в печінці, вони можуть викликати нудоту, головний біль, блювоту.

У тканинах людини декарбоксилювання амінокислот йде в дуже невеликому об'ємі, причому, аміни, що утворюються, - гістамін, тирамін, 5-окситріптамін (серотонін), володіють могутньою фармакологічною дією на кровоносні судини і кров'яний тиск.

Аміни ароматичного ряду є цінною сировиною для отримання лікарських препаратів сульфаніламідного ряду (стрептоцид, норсульфазол, сульфадімезін, фталазол і багато інших).

Застосування сульфаніламідних препаратів в медицині.

Всі сульфаніламідні препарати володіють химіотерапевтічною активністю при інфекціях, викликаних як грампозитивними, так і грамнегативними бактеріями, деякими простими (збудники малярії, токсоплазмоза), хламідіями (при трахомі). Їх дія пов'язана із заміною ростових чинників мікробів (фолієвой кислоти) на сульфаніламіди, схожі по хімічній будові з останніми. Це приводить до зупинки розмноження мікроорганізмів в осередку ураження.

 Біоорганічна хімія

Лекція № 3. Карбонільні сполуки, альдегіди і кетони

1.Реакції нуклеофільного приєднання (A_N) до оксосполук.

2.Вплив нуклеофілу на утворення з альдегідами і кетонами нових зв'язків: C-О, С-С, С- Н, С- N.

3.Альдольна конденсація та її значення для подовження карбонового ланцюга.

4.Окиснення альдегідів і кетонів.

5. Медико-біологічне значення альдегідів і кетонів. ( СПРС).

Самостійна робота №3: Медико-біологічне значення альдегідів і

кетонів.

Оксосполуки - це похідні ВВ, що містять в молекулі карбонільну групу :

С = О

Електронна будова подвійного зв'язку карбонільної групи С=О характеризується одній δ- і одній π – зв’язком , причому, як завжди, електронна хмара цього останнього зв'язку розташована в площині, перпендикулярній площині, в якій розташовані δ- зв’язком даного атома вуглецю :

\

С = О

⁄

Проте подвійний зв'язок карбонільної групи істотно відрізняється від подвійного зв'язку етиленових ВВ. Головна відмінність в тому, що подвійний зв'язок карбонільної групи сполучає атом вуглецю з електронегативним атомом кисню, що сильно притягає електрони, а тому цей зв'язок поляризований.

Оксосполуки

Альдегіди Кетони

Органічні речовини, молекули Органічні речовини, в молекулах

яких містять карбонільну яких карбонільна група зв'язана

групу С=О, сполучену з двома ВВ-нимі радикалами, називають

атомом водню і вуглеводневим кетоном.

радикалом. R - C - R₁

О ║

R – C О

Н

Класи альдегідів за радикалом

Загальна формула	Клас альдегидів	Приклади
O C nH2n+1 – C H	насичені	О Н – С Метаналь Н О С Н3 – СН2 – С Пропаналь Н
О C nH2n-1 – C Н O C nH2n-3 – C H	ненасичені	О СН2 = СН – С Пропеналь Н О С Н ≡ С – С Пропіналь Н
O Ar - C H	ароматичні	О бензойный С альдегід Н (бензальдегід)

Назва альдегіда = название алкана + закінчення -аль

Альдегіди ізомерні кетонам , наприклад :

С₂Н₆О

О

СН₃ – СН₂ – С Пропаналь СН₃ - С - СН₃ пропанон

Н ║ (діметілкетон,

О ацетон)