1. Хімічні властивості та біологічне значення гідрокси- та амінокислот.

Гідроксикислоти - сполуки, які можна отримати в результаті заміни одного або декількох атомів водню в радикалові кислоти однією або декількома гідроксильними ( спиртними ) групами.

У простих випадках оксикислоти містять одну карбоксильну і одну

СООН

г ідроксильну групу, і тогді їх загальна формула буде R , більш загальна

( СООН)_n OH

ф ормула гідроксикислот R

( OH)_n

1. Класифікація гідроксикислот:

1. За кількісттю карбоксильних груп:

Одноосновні: СН₃ - СН – СООН молочна кислота ( 2-гідроксипропанова)

|

ОН

Двуосновні: СООН СООН

| |

Н – С – ОН ОН – С – Н

| |

СН₂ СН₂

| |

СООН СООН

Д- (+) – яблочна кислота L-(-) – яблочна кислота

(приклад оптичної ізомерії)

Триосновні :

СООН

|

СН₂

|

НО – С – СООН Лимона кислота

|

СН₂

|

СООН

2. За будовою радікалу :

Насичені : Ароматичні:

СООН ОН

| |

Н – С – ОН СН - СООН

|

Н – С – ОН

|

СООН

Виннокаменна Миндальна

3. За кількісттю гідроксильних груп :

Монооксикислоти :

СН₃ СН₃ СН₂ - ОН

| | |

СН₂ Н – С – ОН СН₂

| | |

Н – С – ОН СН₂ СН₂

| | |

СООН СООН СООН

α - оксимасляна β - оксимасляна γ - оксимасляна

Діоксикислоти : например – виннокаменна ;

Поліоксикислоти : например – глюконова, галлова, глюкарова, галактарова.

Химические свойства одноосновных гидроксикислот

За рахунок «-ОН» групи ( окисление, дегидратация, простые эфиры, сложные эфиры,

замещение на галоген) – рассмотрены ранее- спирты.

За рахунок «-СООН» групи ( диссоциация, соли, амины, ангидриды, галогеноангидриды,

сложные эфиры) - рассмотрены ранее – карбоновые кислоты.

Специфічні властивості :

1. відщеплення Н₂О при температурі :

А) α - оксикислоти утворюють лактиди – сложні циклические ефіри :

Н

| О

Н СН₃ – С – С

| _{температура}

2СН₃ – С – СООН -------------------→ О О

| ^{Конц. Н}₂^SO₄

ОН О ═ С – С - СН₃

|

α - оксикислота Н

Б) β - оксикислоти утворюють ненасичені кислоти :

_{температура}

СН₂ – СН₂ – СООН --------------→ СН₂ ═ СН – СООН + Н₂О

| ^{Конц. Н}₂^SO₄

ОН акрилова кислота

β - оксипропіонова кислота

В) γ - оксикислоти утворюють лактони

_{температура}

СН₂ – СН₂ – СН₂ - СООН --------------→ СН₂ - СН₂ – СН₂ – С ═ О + Н₂О

| ^{Конц. Н}₂^SO₄ | |

ОН О

γ - оксимасляна кислота

2. Разложение при температуре и Н₂SO₄ :

Н

| разложение О О

R - С - СООН ---------------------→ R - С + Н - С

| ^Н₂^SO₄ Н Н

ОН

Оксикислота альдегід мурашина кислота

Окремі представники гідроксикислот (оксикислот) і їх біологічне

значення.

1. Молочна кислота - кінцевий продукт анаеробного розпаду глюкози в м'язах людини. Утворюється також при молочнокислому бродінні глюкози .

2. β - оксимасляна кислота - проміжний продукт розпаду вищих жирних кислот в організмі людини. Процес протікає в мітохондріях кліток.

3. L-яблучна кислота - проміжний продукт циклу трикарбонових кислот в

мітохондріях живих клітин.

4. Лимонна кислота - початкова кислота циклу трикарбонових кислот в

мітохондріях живих клітин; окрім цього використовується для консервації крові.

5. Віннокаменная кислота застосовується в медицині як легеня проносне у вигляді

«шипучих порошків» (порошок соди і порошок віннокаменной кислоти при розчиненні у воді виділяють СО₂), як смаковий засіб (лимонад), а

також як протиотрута при отруєнні лугами

Калієво-натрієва сіль віннокаменной кислоти (сегнетова, або сеньетова

сіль)

NаООС – СH(ОН) - СН(ОН) – СООК • 4Н₂О

застосовується для приготування фелінгова розчину: їдкий натр з сульфатом міді

утворює гідроксид міді (II), який, проте, не випадає у вигляді осаду, а

утримується в розчині унаслідок присутності сегнетової соли, що представляє

собою багатоатомний спирт, здатний розчиняти Сu(ОН)₂.

Фелінговим розчином дуже часто користуються як реактивом для виявлення і

кількісного визначення поновлюючих речовин - альдегідів, сахаров

і т.д. У присутності таких відновників фелінгов розчин на холоду виділяє

жовтий осад гідроокису міді (I) СuОН, а при нагріванні - червоний осад

окисли мідь (I) Сu₂О, яка добре помітна в синій рідини. Кристали

сегнетової солі застосовуються в радіотехніці.

Амінокислоти — похідні карбонових кислот, у радикалі яких один або кілька атомів гідрогену заміщені аміногрупами.

(СООН)_n

R - C

| (NH₂)_n

H

Відомо понад 150 амінокислот, добутих з природних джерел і методами органічного синтезу. Для біосинтезу білків організ­мів тварин і людини необхідно 20 амінокислот, два аміди (аспа­рагін і глутамін) і дві імінокислоти (пролін і оксипролін).

Амінокислоти — безбарвні кристалічні речовини, солодкі на смак, більшість з них розчиняється у воді, у воді рН близька до нейтральної (рН 6,8), оптично активні (крім гліцину), мають високу температуру плавлення (220 — 315 °С), належать до L-ряду – в основному входять до складу білків, амінокислоти D-ряду — складові елемен­ти деяких антибіотиків та білків оболонок мікроорганізмів.

Амінокислоти досить хімічно активні. Вони вступають у низку хімічних реакцій, як за аміно-, так і за карбоксильними групами. Взаємодіючи з лугами, вони утворюють солі, з кисло­тами — солі, можуть утворювати етери і естери, здатні декарбоксилуватися і дезамінуватися, при взаємодії між собою — утворювати пептиди і дикетопіперазини. Крім того, аміно­кислоти утворюють солі з багатьма металами — купрумом, цинком, плюмбумом тощо.

Медіко -біологичеськоє значення амінокислот

1. Входять до складу білків організму людини.

2. Входять до складу пептидів організму людини.

3. З амінокислот утворено в організмі багато низькомолекулярних біологічно активних речовин: ГАМК, біогенні аміни і ін.

4.Часть гормонів в організмі - похідні амінокислот (гормони щитовидної залози, адреналін).

5. Попередники азотистих підстав, що входять до складу нуклеїнових кислот.

6. Попередники порфірінів, що йдуть на біосинтез гема (для гемоглобіну і міоглобіну).

7. Попередники азотистих підстав, що входять до складу складних ліпідів (холіна, етаноламіну).

8. Беруть участь в біосинтезі медіаторів в нервовій системі (ацетілхолін, дофамін, серотонін, норадреналін і ін.) .

9.Окремі амінокислоти використовуються як лікарські засоби:

а) гліцин (глікокол) - знижує подразливість, покращує сон, зменшує

депресивні явища;

б) глутамінова кислота - використовується в медичній практиці при лікуванні

захворювань ЦНС: психозів, реактивних станів, депресії, зняття

нейротоксичеськіх явищ;

в) метіонін - для лікування і попередження захворювань печінки : жировою

дегенерації печінки, уражень печінки гепатотоксичними отрутами, дистрофія в

результаті білкового голодування.

г) гістидин - використовують в медицині для лікування гепатитів, виразкових процесів в

шлунку і дванадцятипалій кишці;

д) ГАМК-( γ -аміномасляная кислота) при лікуванні психічних захворювань.

Окремі представники, що входять в лікарські препарати

Пара-амінобензойна кислота

O

H₂N - - C

OH

входить до складу анестезину - етилового ефіру пара-амінобензойної кислоти, який використовується як місцевоанестезуючий засіб; новокаїну - в - діетіламіноетілового ефіру пара-амінобензойної кислоти -основной місцевий анестетік в хірургічній практиці, хоча його похідні (лідокаїн, тримекаїн і ін.) володіють сильнішою анестезуючою активністю.

анестезін

новокаин

Біологічне значення амінокислот

Амінокислоти мають величезне значення для живих організмів -із амінокислот побудовані білки, без яких неможливе життя. З 20 амінокислот, широко поширених в природних білках, 10 амінокислот є незамінними, тобто надходження їх з їжею в організм обов'язково, бо відбувається порушення зростання, розлад нервової системи, загальна слабкість, дратівливість, порушення шкірної чутливості, негативний азотний баланс. Незамінні амінокислоти: валін, лейцин, ізолейцин, треонін, метіонін ; фенілаланін, триптофан, лізин, гістидин, аргінін. Організм людини не може синтезувати їх з наявних амінокислот в даний момент . Замінимі амінокислоти - глікол, аланін, цистин, цистеїн, серин, глутамінова і аспаргиловая кислоти, тірозін, пролін, оксипролін. Ці амінокислоти при недоліку їх в їжі можуть синтезуватися в організмі.