3. Бензпірол (індол) як складова триптофану та продуктів його перетворення — біологічно активних сполук (триптамін, серотонін) та токсичних речовин (скатол, індол) і продукти їхньою знешкодження.

Конденсированные гетероциклы с одним гетероатомом :

N

|

H

Индол (Бензопирол)

Триптофан (2-аміно-3-(β-індоліл) пропіонова кислота), є незамінною амінокислотою. Внаслідок метаболізму в організмі утворюється триптамін (біогенний амін) і 3-індолілоцтова кислота (гетероауксин, широко відомий як стимулятор росту рослин).

Серотонін утворюється внаслідок гідроксилювання триптофану і є біогенним аміном. Він регулює передачу нервових імпульсів, відповідає за звуження кровоносних судин, підвищує стійкість ка­пілярів, з порушенням обміну пов'язують виникнення симптомів шизофренії.

На основі індолу досить багато психотропних речовин, відомі такі галюциногени, як псилоцин, диетиламід лізергінової кислоти (ЛСД), індопан, псилоцибін. Застосовують його похідні як барвни­ки (індиго — синій барвник, індигокармін - харчовий барвник).

Скатол (от греч. skor, родительный падеж skatos — помёт, фекалии), -метилиндол, бесцветные, с отвратительным запахом кристаллы, t_пл 95 °С, t_Kun 265 °C; нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях. Сильно разбавленные растворы С. имеют приятный цветочный запах. С. в небольших количествах содержится в каменно-угольной смоле, цибете (выделениях цибетовой железы кошки), образуется из триптофана при расщеплении белков гнилостными бактериями толстых кишок, обусловливая запах испражнений.

С. в очень большом разбавлении используется в парфюмерии для придания изделиям цветочного запаха и как фиксатор; в очень малых кол-вах используется как компонент нек-рых пищ. эссенций.

При взаимод. с магнийорг. соединениями и при послед. действии ал-килгалогенидов образуются производные индоленина, напр.

4 Шестичленні гетероцикли з одним та двома гетероатомами -основа

біологічно важливих сполук та азотистих основ.

А) Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом - ПИРИДИН.

Это бесцветная жидкость с характерным неприятным запахом, с водой смешивается

в любых соотношениях . кипит при 115^о . Получают его из каменноугольной смолы

и синтезируют из синильной кислоты и ацетилена

_катал.

2НС ≡ СН + НС ≡ N → C₅H₅N

N

Как и в случае бензола. Ароматический характер обусловлен сопряжением шести

Р- електронов.

Реакции идут как по азоту , так и по кольцу.

Производные пиридина :

О

СООН С

NH₂

N N

Никотиновая кислота Амид никотиновой кислоты

( витамин РР )

О О

С С

NH – NH₂ N(C₂H₅)₂

N N

Изоникотингидразит Кардиамин

( против туберкулёза) (для возбуждения сердечной деятельности)

Б) Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами :

N

N

N

N N N

Пиридазин Пиримидин Пиразин

Биологически важливі похідні пиримидина :

ОН ОН NH₂

N N CH₃ N

H O HO HO

N N N

Урацил Тимин Цитозин

В) Структуры конденсированных гетероциклов из двух циклов :

Конденсированная система - ПУРИН :

N

N

Ядро пиримидина→

← Ядро имидазола

N

N

|

H

Похідні пуріна- аденін і гуанін - є азотистими основами , що входять до складу мононуклеотидів, з яких побудовані нуклеїнові кислоти ДНК і РНК .

NH₂ OH

N N N N

NH₂

N NH N NH

Аденин Гуанин

Медико-біологічне значення гетероциклічних з'єднань.

Гетероциклічні сполуки мають величезне значення. Багато хто з них є основою важливих лікарських препаратів, бере участь в побудові деяких амінокислот, що входять до складу білків. Гетероцикли є структурними компонентами нуклеїнових кислот, коферментів, хлорофілу, гемоглобіну, міоглобіну.

Піридин і його похідні - основа пірідінових алкалоїдів, а також численних лікарських засобів. Наприклад, нікотинова кислота і її амід є вітамінами групи РР. Важливі похідні піридину - деякі вітаміни групи В - виступають в ролі структурних елементів коферментів.

Ядро піррола і деякі його похідні входять до складу найважливіших біологічних і біохімічних структур. Наприклад, піррольні цикли входять до складу порфіну і гема. При їх руйнуванні в організмі утворюються «лінійні» тетрапірроли, звані жовчними пігментами (білівердін, білірубін, стеркобілін і т.д.). По співвідношенню пігментів визначаються вигляд жовтяниці і причини, що викликають захворювання (механічна жовтяниця, вірусний гепатит і т. д.).

Цілий ряд похідних піррола і індолу були отримані штучно і зайняв важливе місце в промисловому органічному синтезі: фарбники, лікарські препарати, пластики. Індол є структурним компонентом незамінної амінокислоти триптофану.

Похідні гетероциклічних сполук широко використовуються в медицині як лікарські препарати.