Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Zbirn_lektsiy_Bioorganichna_khimiya_1.doc
Скачиваний:
100
Добавлен:
16.11.2019
Размер:
5.6 Mб
Скачать

2. Ізомерія в органічних сполуках. Просторова будова органічних

сполук. ( СПРС).

Властивості речовини визначаються не тільки їх якісним і кількісним складом, але і порядком сполучання атомів в молекулі, тобто хімічною будовою речовини.

Дане положення теорії є ключем до пояснення явища ізомерії: дві або більше речовин, що характеризуються однаковим якісним і кількісним складом (і відносною молекулярною масою), але взаємозв'язки атомів, що відрізняються порядком, в молекулі, тобто будовою, і, отже, фізичними і хімічними властивостями, називаються ізомерами.

Наприклад, формулі С4Н10 відповідають дві речовини, структури яких можна представити:

H H H H H H H

│ │ │ │ │ │ │

H - C - C - C - C - H H - C - C - C - H

│ │ │ │ │ │

H H H H H H

Бутан(І) H - C - H

(температура кипіння -0,5о C) H

Ізобутан (ІІ)

(температура кипіння 11,7о C)

У одному випадку атоми вуглецю утворюють нерозгалужений ланцюг (1), а в другому - розгалужений ланцюг (II). Речовини (I) і (II) мають різну будову (різний порядок взаємозв'язку атомів) і тому їх властивості теж відрізнятимуться один від одного, тобто будуть ізомерами (Бутан, ізобутан). Явище ізомерії - одна з причин різномаїття органічних речовин (19 млн.).

Види ізомерії

І. Структурная ІІ. Просторова

1) ланцюги скелета 1).геометрична

(нормальне, ізомеричне) ( sin-, anti-, цис-, транс-)

2)положения 2) оптична

(замісника, подвійного зв'язку) (D-, L- )

3)взаимного положення в кільці 3) поворотна

( орто-, мета-, пара- ) ( затулена, загальмована)

4) метамерія 4) динамічна

(кетоформа, енольнаформа)

Пояснення:

І.Структурная ізомерія:

1) ланцюги скелета :

А) нормальне: 1 2 3 4 5 6 7

CH3- CH2 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3

H-гентан

1 2 3 4 5 6

Б) ізомеричне CH3- CH - CH2 - CH2- CH2- CH3

CH3

2-метілгексан ( ізобудова)

1 2 3 4 5 6

В)антіізомеричне CH3- CH2 - CH - CH2- CH2- CH3

CH3

3- метілгексан ( антеізобудова)