3. Фенолокислоти та їх похідні. Використання саліцилової кислоти та її похідних у медицині (метилсаліцилат, салол, аспірин, саліцилати натрію) у вигляді лікарських засобів.

Фенолокислоти - похідні ароматичних кислот, в яких атом водню в бензоловому ядрі заміщений гідроксилом :

СООН СООН

------------→

Н ОН

Салициловая кислота – простейший представитель фенолокислот о-оксибензойная кислота.

Отдельные представители фенолокислот

Салициловая, или о-оксибензойная, кислота (Acidium salicylicum):

Салициловая кислота — кристаллическое вещество, трудно растворимое в холодной воде. При нагревании салициловая кислота плавится, а затем возгоняется. При более сильном быстром нагревании салициловая кислота расщепляется на фенол и СО₂:

C₆H₄(OH) COOH → C₆H₅OH + CO₂ ↑

Ця реакція є до певної міри реакцією, зворотній реакції отримання саліцилової кислоти з фенолу і СО₂. . Саліцилова кислота дає з FеС1₃ фіолетове фарбування.

Саліцилова кислота володіє антисептичними (що консервують) властивостями, а головне - протиревматичною і жарознижуючою дією. Саліцилова кислота дратує слизисті оболонки травного каналу і тому зазвичай застосовується у вигляді солей і ефірів.

Салициловокислый натрий, Natrium salicylicum, С₆Н₄(ОН)СОONа относится к противоревматическим и жаропонижающим средствам. Он хорошо растворим в воде и не раздражает кишечника. Эту соль применяют также при получении некотрых двойных солей, например с ко­феином (Coffenium nitrosalicyylicum).

Метилсалицилат(метиловый эфир салициловой кислоты)

О

║

- C – О – СН₃

- ОН

входит в состав эфирного масла растения Gaulteria. В настоящее время получается преимущественно метили­рованием салициловой кислотты. Этот эфир представля­ет собой маслообразйую жидкость с очень сильным ха­рактерным запахом.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин:

О

║

- C – ОН

- О – С – СН₃

║

О

Ця речовина є складний ефір, утворений оцтовою і саліциловою кислотами, причому остання реагує як фенол. Ацетилсаліцилову кислоту можна отримати, діючи на саліцилову кислоту концентрірованной оцетовою кислотою або оцетовим ангідридом. Ацетилсаліцилова кислота є кристалічною речовиною слабокислого смаку. На відміну від саліцилової кислоти вона не дає реакції з Fес13, оскільки не має вільного фенольного гидроксила.

Фенілсаліцилат, або салол, - феніловий ефір саліцилової кислоти - вперше був отриманий М.В. Ненцким.:

О

Салол - кристалічний порошок, дуже погано розчинний у воді; має вільний фенольний гидроксил. Унаслідок малої розчинності у воді салол у Водних розчинах не дає реакції фарбування з FеС1₃, проте його спиртні розчини забарвлюються від FеС1₃ у фіолетовий колір. Салол гидролізуєтся поволі. У медицині салол застосовують як дезинфікуючий засіб при деяких кишкових захворюваннях. Дезинфікуюча дія салолу пов'язана з його гідролізом і звільненням при цьому саліцилової кислоти і фенолу.

п-Аминосалициловая кислота (сокращенно ПАСК) — ценный противотуберкулезный препарат. Получается дей­ствием двуокиси углерода на M-аминофенол:

H COOH

| OH | OH

+ CO₂ →

| |

NH₂ NH₂

Галловая, или 3,4,5 – триоксибензойная кислота :

О

С

ОН

НО | ОН

ОН

Танін. Галова кислота разом з деякими іншими фенолокислотами бере участь в побудові дубильних речовин, вживаних при тій, що виробляє шкір. Дубильні речовини добре розчинний у воді і володіють терпким смаком. У малих концентраціях вони володіють «терпкою дією», завдяки чому застосовується і в медицині

Представником дубильних речовин є танін, що міститься в корі дуба, а також у ряді інших рослин. Особливий багато таніну (від 25до 75%) міститься в так званих чорнильних горішках-наростах на листі деяких видів-дуба, комах, що утворюються в результаті уколу, - горіхотворок.

Танін -ето аморфний порошок жовтуватого кольору, добре розчинний у воді з сильно терпким смаком. Розчини його володіють здатністю згортати і облягати білок. Це властивість таніну разом з його антисептичними властивостями (пов'язаними з наявністю фенольних гидроксилов) і лежить в основі його дублячої дії. Сира, недублена шкіра під дією таніну стає щільною (згортання білка) і не піддається дії мікроорганізмів, тобто протистоїть гниттю.

На здатність таніну згортати білки, у тому числі і білки крові, засновано його медичне застосування, наприклад, як кровоспинний засіб, при лікуванні опіків - розчини таніну, облягаючи білки, утворюють на обпаленій поверхні захисну плівку, не проникну мікроорганізми і що діє на них бактерицидно, під цією плівкою швидше йде загоєння тканин.

Танін облягає алкалоїди, тому його розчини застосовують як реактив на алкалоїди, а також як протиотрута при отруєнні алкалоїдами.

 Біоорганічна хімія

Лекція № 6. α-Амінокислоти, пептиди, білки

1. Класифікація амінокислот за будовою карбонового ланцюга, здатністю до синтезу в

організмі та полярністю радикала.

2. Хімічні властивості а-амінокислот. Реакції поліконденсації з утворенням пептидів. Якісні

реакції на α-амінокислоти, пептиди, білки.

3. Білки як біополімери. Способи сполучення α-амінокислот у молекулах білків. Зв'язки, що

формують первинну, вторинну, третинну та четвертинну структури. (СПРС).

Самостійна робота №5: Поняття про терміни гетерофункціональних сполук.

Структурна організація білків.