Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Zbirn_lektsiy_Bioorganichna_khimiya_1.doc
Скачиваний:
100
Добавлен:
16.11.2019
Размер:
5.6 Mб
Скачать

2. Оптична (дзеркальна)

А) Стереоізомерія пов'язана з різним розташуванням в просторі атомів і атомних груп навколо асиметричного вуглецевого атома. Асиметричний атом вуглеця- це вуглець, всі 4 валентності якого заміщено різними заступниками.

Б) Енантіомери це стереоізомери, що відносяться один до одного як предмет і його дзеркальне віддзеркалення, різні по абсолютній і відносній конфігурації, біологічним властивостям, але що володіють однаковими фізичними і хімічними властивостями.

Наприклад:

COOH COOH

│ │

H - C* - OH OH - C *- H

│ │

CH3 CH3

Окси - кислотний ключ

D (-) молочна кислота L (+) молочна кислота

В) діастереомери - це стереоізомери, що не є дзеркальним віддзеркаленням один іншого і що мають різні властивості., наприклад ізомери виннокам’яної кислоти :

І ІІ ІІІ

COOH COOH COOH

│ │ │

H – C* - OH OH – C* - H H – C* - OH

│ │ │

OH – C* - H H – C* - OH H – C* - OH

│ │ │

COOH COOH COOH

D (+ ) винна кислота L (- ) винна кислота мезовинна кислота

І і ІІ ізомери енантіомери,І і ІІІ ізомери діастереомери ІІ іІІІ теж що і І і ІІІ .

Знак обертання визначають експериментом в поляриметрі, у водних розчинах.

3. Поворотна ізомерія ( конформація)

Затулена скошена загальмована

Наприклад, конформери CH2 - CH2

│ │

NH2 OH ( этаноламін )

OH OH OH

NH2 NH2

H H

H

H

H H H H H H

H

H NH2

Затулена скошена загальмована

У = 0о У = 20 о У = 180О

Е = мах Е = міn