5. Функціональні похідні карбонових кислот. ( спрс)
5.1 Аміди карбонових кислот - похідні, які утворюються шляхом заміщення гідроксила в карбоксильній групі на аміногрупу - NH2 :
О О
R - C
→ R – C
OH NH2
Класифікація амідов кислот
Карбонових кислот Вугільної кислоти Амінокислот
О О О
Н - C
; СН3-С
– C
; NH2
-С - NH2
С - NH2
NH2 NH2 ║ ; |
Формамід Ацетамід О СН2
Сечовина |
Н - С - NH2
NH2 - С - ОН |
║ СООН
О
Карбамінова кислота Аспарагін
О
С - NH2
|
СH2
|
СH2
|
Н - С - NH2
|
СООН
Глутамін
Окремі представники амідів кислот :
А) аміди вугільної кислоти мають велике значення. Як і всі двоосновні кислоти, вугільна дає неповний амід - карбамінова кислота і повний амід - сечовина:
ОH -С - ОH NH2 -С - ОH NH2 -С - NH2
║ ║ ║
О О О
Вугільна Карбамінова кислота Сечовина
--Карбамінова кислота , її ефіри - уретани NH2 -С - ОR
║
О
NH2 -С – О – C2H5
║
О
Етиловий ефір карбамінової кислоти - уретан
( Називають часто просто спиртом)
Застосовується в медицині як снодійний засіб. Синтезовані і інші, наприклад, мепротан - для лікування психічних захворювань .
-- Сечовина, або повний амід. Сечовина в організмі людини і ссавців тварин є кінцевим продуктом азотистого обміну. Такі азотисті речовини, як білки і амінокислоти, зазнавши в організмі ряд перетворень, врешті-решт виділяються з сечею у вигляді сечовини. У добу організм людини виділяє з сечею 20-30 грам сечовини.
Лікарські засоби, в основі яких лежать аміди кислот:
Похідні сульфонілмочевіни : бутамід, букарбан, хлорпропамід, глібенкламід та інші - протидіабетичні препарати. Сечовина застосовується як осмотичний діуретик .
5.2. Складні ефіри - це речовини, які утворюються в результаті взаємодії органічних або оксигеновмісні неорганічних кислот із спиртами ( реакції етерифікації ) .
O
Загальна формула складних ефірів і монокарбонових кислот :
R
- C , где R
и
OR1
R1 – ВВ радикали ( окрім ефіру мурашиної кислоти, де немає R ).
Прості по складу складні ефіри карбонових кислот - безбарвні легко кип’ячі рідини з фруктовим запахом; вищі складні ефіри - воскоподібні речовини (бджолиний віск), всі складні ефіри у воді розчиняються погано.
О
О
Н - С СН3
- С
О – СН3 О – С5Н11
Метіловий ефір мурашиної кислоти Аміловий ефір оцтової кислоти
(муравьинометиловый эфир, метилформиат ( оцтовоаміловий ефір, амілацетат,
метілметаноат) пентілетаноат).
Окремі представники складних ефірів
Ефіри азотної кислоти більшою чи меншою мірою володіють вибуховими властивостями причому у ефірів одноатомних спиртів ці властивості виражені слабкіше, ніж у ефіру багатоатомних спиртів. Найбільше практичне значення мають тринітрат гліцерину і динітрат гліколя.
Н2С – О –С – NO2
| Тринітрогліцерін (в медицине — 1% спиртовий
НС – О – С – NO2 розчин – нітрогліцерін)
|
Н2С – О – С – NO2
Нітрогліцерин розширює просвіт серцевих судин.
З ефірів азотистої кислоти найбільше значення має ефір ізоамілового спирту С5Н11 - О – N = О - амілнітріт (точніше ізоамілнітріт). Амілнітріт - рідина жовтуватого кольору, застосовується в медицині як засіб, що розширює кровоносні судини.
Існує багато ефірів фосфорної кислоти, такі, як фосфати цукрів, фосфатіди .
О
– С2Н5
Ефіри
оцетової кислоти.
Оцтовоетіловий
ефір,
або етілацетат
СН3
- С
О
володіє приємним освіжаючим запахом. Етилацетат виробляють у величезних кількостях. Він використовується як розчинник, значна його кількість йде на синтез ацетооцтового ефіру і ряду лікарських речовин (наприклад, антипірину).
Оцтовоізоаміловий
ефір,
або ізоамілацетат
О
– С5Н11
СН3 - С
О
володіє запахом груш. Ізоамілацетат у великих кількостях застосовується в харчовій промисловості і як розчинник. Перераховані складні ефіри йдуть на виготовлення штучних есенцій. Використовуваних при виробництві фруктових вод і т. п., а також в парфюмерії.
Біоорганічна хімія
Лекція № 5. Гетерофункціональні сполуки
1. Хімічні властивості та біологічне значення гідрокси- та амінокислот.
2. Біологічне значення кетокислот та їх похідних. Кетонові тіла, діагностичне значення, їх визначення при цукровому діабеті.
3. Фенолокислоти та їх похідні. Використання саліцилової кислоти та її похідних у медицині (метилсаліцилат, салол, аспірин, саліцилати натрію) у вигляді лікарських засобів.