Біоорганічна хімія

ТЕМАТИЧНИЙ ПЛАН ЛЕКЦІЙ

1. Біоорганічна хімія як наука. Класифікація, будова та реакційна здатність біоорганічних сполук.

2. Реакційна здатність алканів, алкенів, аренів та їхніх похідних

3. Карбонільні сполуки, альдегіди і кетони

4. Карбонові кислоти. Вищі жирні кислоти, Ліпіди

5. Гетерофункціональні сполуки

6. α-Амінокислоти, пептиди, білки

7. Вуглеводи: моносахариди та їхні похідні, дисахариди, полісахариди

8. Гетероциклічні сполуки

9. Нуклеїнові кислоти.

ТЕМАТИЧНИЙ ПЛАН ПРАКТИЧНИХ ЗАНЯТЬ

1. Класифікація і номенклатура органічних сполук. Ізомерія біоорганічних сполук

Готувати крім основної та додат. літератури Л 1, СПРС 1

2. Дослідження реакційної здатності алканів, алкенів, аренів

Готувати крім основної та додат. літератури Л 2, СПРС 2

3. Дослідження хімічних властивостей альдегідів, кетонів. Дослідження хімічних властивостей карбонових кислот

Готувати крім основної та додат. літератури Л 3, 4, СПРС 3, 4

4. Дослідження реакційної здатності гетерофункіііональпих сполук (аміноспиртів, гідрокси-, аміно-, кето- і фенолокислот)

Готувати крім основної та додат. літератури Л 5,6, СПРС 5, 6

5. Дослідження хімічних властивостей моносахаридів, дисахаридів і полісахаридів

Готувати крім основної та додат. літератури Л 7,8,9 СПРС 7, 8

6. Диференційований залік

ТЕМАТИЧНИЙ ПЛАН САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ

1. Просторова будова органічних сполук.

2. Багатоатомні спирти. Будова, номенклатура та ізомерія фенолів, амінів.

3. Медико-біологічне значення альдегідів і кетонів.

4. Функціональні похідні карбонових кислот.

5. Поняття та терміни гетерофункціональних сполук.Структурна організація білків.

6. Структура вуглеводів.

7. Лікарські засоби на основі гетероциклічних сполук.

8. Будова нуклеїнових кислот (нуклеозиди, нуклеотиди).

 Біоорганічна хімія

Лекція № 1. Біоорганічна хімія , як наука. Класифікація, будова та реакційна здатність біоорганічних сполук.

1. Види науково обґрунтованих класифікацій та номенклатури, що враховують як будову карбонового ланцюга, так і наявність у молекулі певних функціональних груп.

1. Ізомерія в органічних сполуках. Просторова будова органічних сполук. ( СПРС).

2. Загальна характеристика хімічних реакцій біоорганічних сполук.

3. Класифікація реакцій за механізмом.

4. Характеристика нуклеофілів та електрофілів.

Самостійна робота №1: Просторова будова органічних сполук.

Органічна хімія - це наука про властивості, закони створення і перетворень сполук вуглецю з іншими елементами. Цей термін, як і поняття «Органічна речовина», ввів в 1803 р. І. Берцеліус. Незабаром органічну хімію визначають вже як хімію сполук вуглецю (Ф. Кекуле, 1851 р.) або вуглеводнів і їх похідних (До. Шорлеммер, 1889 р. )

Вуглець володіє унікальними властивостями в порівнянню з іншими елементами періодичної системи Д.І. Менделєєва: атоми вуглецю здатні з'єднуватися зв'язками різних типів в ланцюги, цикли, каркаси, що включають практично необмежене число атомів. Вільні валентності заповнюються атомами водню або атомами азоту, кисню і сірки. Особливе значення мають явища ізомерії і її окремого випадку таутомерії, що характеризують можливість існування однакових по складу і молярній масі речовин, але що різко відрізняються фізичними і хімічними властивостями. Унікальна роль органічних сполук в процесах життєдіяльності: вуглеводи, ліпіди, нуклеїнові кислоти і білки є основою життя на Землі. Число вивчених органічних сполук величезне і значно перевищує загальне число відомих з'єднань всіх інших елементів. У наш час воно досягло 19 млн. і збільшується щорічно не менше чим на 300 і більше тисяч. Це їжа, одяг, різноманітні матеріали, вживані у всіх областях промисловості і космічної техніки, що забезпечують життєдіяльність людини, ліки, засоби боротьби з шкідниками сільського господарства і т.д. Все сказане вище і дозволило виділити органічну хімію в особливий, найкрупніший розділ хімії, міцно пов'язаний з іншими областями хімічної науки.

Знання органічної хімії необхідне для вивчення фармацевтичної хімії, фармакології, біологічної хімії, а також є невід'ємною частиною світогляду освіченого фахівця з середньою професійною освітою, що навчається по медичних спеціальностях.

1. Види науково обґрунтованих класифікацій та номенклатури, що враховують як будову карбонового ланцюга, так і наявність у молекулі певних функціональних груп.

В даний час відомо понад 19 млн. органічних сполук, як природних так і синтезованих, тоді як неорганічних сполук лише 50 000. У органічній сполуці розрізняють радикал і функціональні групи. Класифікація йде як по радикалу («скелету»), так і по функціональних групах:

Радикал - міцна і малозмінна частина молекули.

А).Классификация по будові радикала:

Ациклічні (жирного ряду) Циклічні

З нерозгалуженим З розгалуженим Гомоциклічні - Гетероциклічні-

ланцюгом ланцюгом

-Алкани -алкани Ароматичні П’ятічленні

-Алкени -алкени (поліциклічні Шестичленні

-Алкіни -алкини арени, бензол і Конденсировані

його гомологи )

Аліциклічні

(терпени, циклопарафіни,

стероїди)

Функціональна група - група атомів, яка визначає найбільш характерні хімічні властивості речовини і його приналежність до певного класу сполук

В ). Класифікація по наявності функціональних груп:

Сполуки з однією або декількома Сполуки із змішаними

однаковими функціями ( гомо- або функціями

поліфункціональні) ( гетерофункциональні)

-галогенопохідні -альдегідокислоти

-спирти. Феноли -оксикислоти

-прості ефіри, тіоефіри -оксокислоти

-альдегіди, кетони -фенолкислоти

-нітросполуки, нітріли -амінокислоти

-карбонові кислоти -вуглеводи

-аміни -аміди

-тіоспирти -складні ефіри

Залежно від природи функціональних груп похідні вуглеводнів ділять на класи, загальні формули і назви яких приведені в таблиці 1.1. До таблиці будемо повертатися в процесі вивчення подальших розділів.

Правила номенклатури органічних сполук ІЮПАК

1. Знаходять щонайдовший нерозгалужений ланцюг: (корінь-основа-родоначальна структура)

2. Нумерують її з того кінця, ближче до якого стоїть:

а) функціональна група;

б) кратний зв'язок;

в) замісник;

3. Місце замісника позначають цифрою, потім словами указують число замісників, в кінці називають сам замісник - ВСЕ разом ЦЕ ПРЕФІКС.

4. Усю сполуку розглядають як похідне нормального вуглеводню - ЦЕ ОСНОВА (корінь).

5. В кінці додають - закінчення - яке складається за рахунок наявності кратних зв'язків або функціональних груп (див. таблицю 1.1).

Наприклад:

H H CH₃

│ │ │

H₃C - C - C - C - COOH

│ │ │

H H CH₃

2,2 – діметілпептанова кислота

префікс основа закінчення

(корінь слова)