4. Динамічна ізомерія
а) кетоно-енольная таутомерія Б) цикло-ланцюгова (цикло-оксо, окси-оксо) -
таутомерія
А) Наприклад : ацетооцтова кислота
CH3 – C – CH2 – COOH CH3 – C = CH – COOH
║ │
O OH
Кето-форма енольная форма
Б) Наприклад : глюкоза
Оксо -форма циклоформа
(альдегідна) ( з напівацетатним гідроксилом)
O H O
C C
│ H │
H - C - OH H - C - OH
│ │
HO – C – H HO – C – H O
│ │
H - C - OH H - C - OH
│ │
H - C - OH H - C
│ │
CH2OH CH2OH
4. Загальна характеристика хімічних реакцій біоорганічних сполук.
Виділяють реакції : по напряму ( заміщення, приєднання, відщеплення, ізомеризації) і механізму (вільнорадикальні, електрофільні, нуклеофільні).
1. Реакції заміщення (S) коли відбувається заміна одного атома або групи атомів в початковій молекулі (субстраті) на інші атоми або групи атомів.
Види реакцій заміщення (S) :
А) SR вільнорадикальне заміщення
CH4 + Cl ● → CH3● + HCl CH3● + Cl2 → CH3Cl + Cl● і.т.д до ССl4
В) SE електрофільне заміщення
: H + Cl : Cl → - Cl +HCl
Ароматичні галогенопохідні
вуглеводні ароматіч. ВВ.
C) Sn1 нуклеофільне, мономолекулярне заміщення
CH3 CH3 H CH3
CH3 - С - Сl → CH3 - C + :O → CH3 - C - OH + HCl
CH3 CH3 H CH3
галогенопохідне спирт
2. Реакції приєднання ( Ad ) в результаті яких дві або більш за молекули реагуючих речовин з'єднуються в одну.
Види реакцій заміщення (Ad) :
А) AdR вільнорадикальне приєднання
H H H H
│ │ │ │
R - C = C - R1 + H : H → R - CН - CН - R1
ненасичені вуглеводні насичені ВВ
В) AdЕ електрофільноє приєднання
│ │ │ │ │ │
- С = С - + H+ → - C - C+ + Cl - → - C - C –
│ │ │ │
ненасичені H H Cl
галогенопохідні
C) AdN нуклеофільне приєднання
O H H H
│ │ │
CH3 - C + :NH2 → CH3 - C - N - H → CH3 - C - NH2
│ │ │ │
H O- H OH
Альдегід
D) Полімеризації
N СН2 = СН2 → (... - СН2 - СН2 - ...)N
Этен поліэтилен
3.Реакції відщеплення (елімінірованія) (Е) в результаті яких з молекули початкової сполуки утворюються молекули декількох нових речовин.
А) Е1 відщеплення мономолекулярне
CH3 CH3 H CH3 CH3
CH3 – C – OH + H + CH3 – C:O → C – CH2 + H2O → C = CH2
CH3 CH3 H CH3 H CH3
Спирт ненасичений ВВ
В) Е2 відщеплення бімолекулярне
Н Cl H H
│ │ │ │
R1 - C - C - R2 + OH - → H2O + Cl+ + R1 - C = C - R2
│ │
H Н
галогенопохідні ВВ алкен
4. Реакції ізомеризації в результаті яких з молекул однієї речовини утворюються молекули інших речовин того ж складу тобто з тією ж молекулярною формулою.
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → CH3 - CH - CH2 - CH3
│
CH3
n - пентан 2- метілбутан