Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Zbirn_lektsiy_Bioorganichna_khimiya_1.doc
Скачиваний:
112
Добавлен:
16.11.2019
Размер:
5.6 Mб
Скачать

4. Динамічна ізомерія

а) кетоно-енольная таутомерія Б) цикло-ланцюгова (цикло-оксо, окси-оксо) -

таутомерія

А) Наприклад : ацетооцтова кислота

CH3 – C – CH2 – COOH CH3 – C = CH – COOH

║ │

O OH

Кето-форма енольная форма

Б) Наприклад : глюкоза

Оксо -форма циклоформа

(альдегідна) ( з напівацетатним гідроксилом)

O H O

C C

│ H │

H - C - OH H - C - OH

│ │

HO – C – H HO – C – H O

│ │

H - C - OH H - C - OH

│ │

H - C - OH H - C

│ │

CH2OH CH2OH

4. Загальна характеристика хімічних реакцій біоорганічних сполук.

Виділяють реакції : по напряму ( заміщення, приєднання, відщеплення, ізомеризації) і механізму (вільнорадикальні, електрофільні, нуклеофільні).

1. Реакції заміщення (S) коли відбувається заміна одного атома або групи атомів в початковій молекулі (субстраті) на інші атоми або групи атомів.

Види реакцій заміщення (S) :

А) SR вільнорадикальне заміщення

CH4 + Cl → CH3 + HCl CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl і.т.д до ССl4

В) SE електрофільне заміщення

: H + Cl : Cl → - Cl +HCl

Ароматичні галогенопохідні

вуглеводні ароматіч. ВВ.

C) Sn1 нуклеофільне, мономолекулярне заміщення

CH3 CH3 H CH3

CH3 - С - Сl → CH3 - C + :O → CH3 - C - OH + HCl

CH3 CH3 H CH3

галогенопохідне спирт

2. Реакції приєднання ( Ad ) в результаті яких дві або більш за молекули реагуючих речовин з'єднуються в одну.

Види реакцій заміщення (Ad) :

А) AdR вільнорадикальне приєднання

H H H H

│ │ │ │

R - C = C - R1 + H : H → R - CН - CН - R1

ненасичені вуглеводні насичені ВВ

В) AdЕ електрофільноє приєднання

│ │ │ │ │ │

- С = С - + H+ → - C - C+ + Cl - → - C - C –

│ │ │ │

ненасичені H H Cl

галогенопохідні

C) AdN нуклеофільне приєднання

O H H H

│ │ │

CH3 - C + :NH2 → CH3 - C - N - H → CH3 - C - NH2

│ │ │ │

H O- H OH

Альдегід

D) Полімеризації

N СН2 = СН2 → (... - СН2 - СН2 - ...)N

Этен поліэтилен

3.Реакції відщеплення (елімінірованія) (Е) в результаті яких з молекули початкової сполуки утворюються молекули декількох нових речовин.

А) Е1 відщеплення мономолекулярне

CH3 CH3 H CH3 CH3

CH3 – C – OH + H + CH3 – C:O → C – CH2 + H2O → C = CH2

CH3 CH3 H CH3 H CH3

Спирт ненасичений ВВ

В) Е2 відщеплення бімолекулярне

Н Cl H H

│ │ │ │

R1 - C - C - R2 + OH - → H2O + Cl+ + R1 - C = C - R2

│ │

H Н

галогенопохідні ВВ алкен

4. Реакції ізомеризації в результаті яких з молекул однієї речовини утворюються молекули інших речовин того ж складу тобто з тією ж молекулярною формулою.

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → CH3 - CH - CH2 - CH3

CH3

n - пентан 2- метілбутан