
- •1. Види науково обґрунтованих класифікацій та номенклатури, що враховують як будову карбонового ланцюга, так і наявність у молекулі певних функціональних груп.
- •2. Ізомерія в органічних сполуках. Просторова будова органічних
- •2)Положения
- •3)Взаємного положення в кільці
- •1. Геометрична :
- •2. Оптична (дзеркальна)
- •3. Поворотна ізомерія ( конформація)
- •4. Динамічна ізомерія
- •4. Загальна характеристика хімічних реакцій біоорганічних сполук.
- •5. Характеристика нуклеофілів та електрофілів.
- •6. Багатоатомні спирти. Будова, номенклатура та ізомерія фенолів, амінів.
- •1. Радикальні заміщення біля насиченого атома Карбону (sr).
- •2. Електрофільне приєднання до ненасичених сполук (ae).
- •3. Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках (se).
- •4. Вплив замісників на реакційну здатність аренів.
- •5. Вуглеводні . Алкани, алкени, арени .
- •6. Багатоатомні спирти. Будова, номенклатура та ізомерія фенолів, амінів. ( спрс ).
- •1.Феноли.
- •1.Реакції нуклеофільного приєднання (an) до оксосполук.
- •2.Вплив нуклеофілу на утворення з альдегідами і кетонами нових зв'язків: c-о, с-с, с- н, с- n.
- •3.Альдольна конденсація та її значення для подовження карбонового ланцюга.
- •4.Окиснення альдегідів і кетонів.
- •5. Медико-біологічне значення альдегідів і кетонів. ( спрс).
- •1.Класифікація карбонових кислот, окремі представники монокарбонових кислот.
- •2. Реакції нуклеофільного заміщення (sn) біля sp2- гібридизованого
- •3. Вищі жирні кислоти (вжк) як складові нейтральних ліпідів. Будова
- •5. Функціональні похідні карбонових кислот. ( спрс)
- •1. Хімічні властивості та біологічне значення гідрокси- та амінокислот.
- •1. Класифікація гідроксикислот:
- •2. Біологічне значення кетокислот та їх похідних. Кетонові тіла, діагностичне значення, їх визначення при цукровому діабеті.
- •3. Фенолокислоти та їх похідні. Використання саліцилової кислоти та її похідних у медицині (метилсаліцилат, салол, аспірин, саліцилати натрію) у вигляді лікарських засобів.
- •1. Класифікація амінокислот за будовою карбонового ланцюга, здатністю до синтезу в організмі та полярністю радикала.
- •2. Хімічні властивості а-амінокислот. Реакції поліконденсації з утворенням пептидів. Якісні реакції на α-амінокислоти, пептиди, білки.
- •1. Аліфатичні сполуки зі змішаними функціями
- •1. Класифікація вуглеводів. Таутомерні форми моносахаридів.
- •2. Утворення глікозидів, їхня роль у побудові оліго- та полісахаридів, нуклеозидів. Нуклеотидів та нуклеїнових кислот. Аскорбінова кислота як похідне гексоз, біологічна роль вітаміну с.
- •3. Класифікація дисахаридів за здатністю до окисно-відновних реакцій. Два типи зв'язків між залишками моносахаридів та їх вплив на реакційну здатність дисахаридів.
- •4. Будова, біологічна роль та застосування крохмалю, його складові.
- •5. Структура вуглеводів. (спрс).
- •1. Класифікація гетероциклів за розмірами циклу, кількістю та
- •2. Пятичленні гетероцикли з одним та двома гетероатомами та їхні
- •3. Бензпірол (індол) як складова триптофану та продуктів його перетворення — біологічно активних сполук (триптамін, серотонін) та токсичних речовин (скатол, індол) і продукти їхньою знешкодження.
- •4 Шестичленні гетероцикли з одним та двома гетероатомами -основа
- •5. Лікарські засоби на основі гетероциклічних сполук.( спрс).
- •1. П’ятічленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом.
- •2. П’ятічленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами.
- •3. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами.
- •1. Нуклеозиди та нуклеотиди — продукти неповного гідролізу нуклеїнових кислот. ( спрс)
- •2. Нуклеїнові кислоти — полінуклеотиди, біополімери, що зберігають, передають спадкову інформацію та беруть участь у біосинтезі білка.
- •3. Вільні нуклеотидів (коферменти)— амф, адф, атф, над . Н. Будова та значення 3’,5'-ц-амф, його роль у дії гормонів на клітини.
4. Динамічна ізомерія
а) кетоно-енольная таутомерія Б) цикло-ланцюгова (цикло-оксо, окси-оксо) -
таутомерія
А) Наприклад : ацетооцтова кислота
CH3 – C – CH2 – COOH CH3 – C = CH – COOH
║ │
O OH
Кето-форма енольная форма
Б) Наприклад : глюкоза
Оксо -форма циклоформа
(альдегідна) ( з напівацетатним гідроксилом)
O H O
C C
│ H │
H - C - OH H - C - OH
│ │
HO – C – H HO – C – H O
│ │
H - C - OH H - C - OH
│ │
H - C - OH H - C
│ │
CH2OH CH2OH
4. Загальна характеристика хімічних реакцій біоорганічних сполук.
Виділяють реакції : по напряму ( заміщення, приєднання, відщеплення, ізомеризації) і механізму (вільнорадикальні, електрофільні, нуклеофільні).
1. Реакції заміщення (S) коли відбувається заміна одного атома або групи атомів в початковій молекулі (субстраті) на інші атоми або групи атомів.
Види реакцій заміщення (S) :
А) SR вільнорадикальне заміщення
CH4 + Cl ● → CH3● + HCl CH3● + Cl2 → CH3Cl + Cl● і.т.д до ССl4
В) SE електрофільне заміщення
: H + Cl : Cl → - Cl +HCl
Ароматичні галогенопохідні
вуглеводні ароматіч. ВВ.
C) Sn1 нуклеофільне, мономолекулярне заміщення
CH3 CH3 H CH3
CH3 - С - Сl → CH3 - C + :O → CH3 - C - OH + HCl
CH3 CH3 H CH3
галогенопохідне спирт
2. Реакції приєднання ( Ad ) в результаті яких дві або більш за молекули реагуючих речовин з'єднуються в одну.
Види реакцій заміщення (Ad) :
А) AdR вільнорадикальне приєднання
H H H H
│ │ │ │
R - C = C - R1 + H : H → R - CН - CН - R1
ненасичені вуглеводні насичені ВВ
В) AdЕ електрофільноє приєднання
│ │ │ │ │ │
- С = С - + H+ → - C - C+ + Cl - → - C - C –
│ │ │ │
ненасичені H H Cl
галогенопохідні
C) AdN нуклеофільне приєднання
O H H H
│ │ │
CH3 - C + :NH2 → CH3 - C - N - H → CH3 - C - NH2
│ │ │ │
H O- H OH
Альдегід
D) Полімеризації
N СН2 = СН2 → (... - СН2 - СН2 - ...)N
Этен поліэтилен
3.Реакції відщеплення (елімінірованія) (Е) в результаті яких з молекули початкової сполуки утворюються молекули декількох нових речовин.
А) Е1 відщеплення мономолекулярне
CH3 CH3 H CH3 CH3
CH3 – C – OH + H + CH3 – C:O → C – CH2 + H2O → C = CH2
CH3 CH3 H CH3 H CH3
Спирт ненасичений ВВ
В) Е2 відщеплення бімолекулярне
Н Cl H H
│ │ │ │
R1 - C - C - R2 + OH - → H2O + Cl+ + R1 - C = C - R2
│ │
H Н
галогенопохідні ВВ алкен
4. Реакції ізомеризації в результаті яких з молекул однієї речовини утворюються молекули інших речовин того ж складу тобто з тією ж молекулярною формулою.
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → CH3 - CH - CH2 - CH3
│
CH3
n - пентан 2- метілбутан