- •1. Види науково обґрунтованих класифікацій та номенклатури, що враховують як будову карбонового ланцюга, так і наявність у молекулі певних функціональних груп.
- •2. Ізомерія в органічних сполуках. Просторова будова органічних
- •2)Положения
- •3)Взаємного положення в кільці
- •1. Геометрична :
- •2. Оптична (дзеркальна)
- •3. Поворотна ізомерія ( конформація)
- •4. Динамічна ізомерія
- •4. Загальна характеристика хімічних реакцій біоорганічних сполук.
- •5. Характеристика нуклеофілів та електрофілів.
- •6. Багатоатомні спирти. Будова, номенклатура та ізомерія фенолів, амінів.
- •1. Радикальні заміщення біля насиченого атома Карбону (sr).
- •2. Електрофільне приєднання до ненасичених сполук (ae).
- •3. Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках (se).
- •4. Вплив замісників на реакційну здатність аренів.
- •5. Вуглеводні . Алкани, алкени, арени .
- •6. Багатоатомні спирти. Будова, номенклатура та ізомерія фенолів, амінів. ( спрс ).
- •1.Феноли.
- •1.Реакції нуклеофільного приєднання (an) до оксосполук.
- •2.Вплив нуклеофілу на утворення з альдегідами і кетонами нових зв'язків: c-о, с-с, с- н, с- n.
- •3.Альдольна конденсація та її значення для подовження карбонового ланцюга.
- •4.Окиснення альдегідів і кетонів.
- •5. Медико-біологічне значення альдегідів і кетонів. ( спрс).
- •1.Класифікація карбонових кислот, окремі представники монокарбонових кислот.
- •2. Реакції нуклеофільного заміщення (sn) біля sp2- гібридизованого
- •3. Вищі жирні кислоти (вжк) як складові нейтральних ліпідів. Будова
- •5. Функціональні похідні карбонових кислот. ( спрс)
- •1. Хімічні властивості та біологічне значення гідрокси- та амінокислот.
- •1. Класифікація гідроксикислот:
- •2. Біологічне значення кетокислот та їх похідних. Кетонові тіла, діагностичне значення, їх визначення при цукровому діабеті.
- •3. Фенолокислоти та їх похідні. Використання саліцилової кислоти та її похідних у медицині (метилсаліцилат, салол, аспірин, саліцилати натрію) у вигляді лікарських засобів.
- •1. Класифікація амінокислот за будовою карбонового ланцюга, здатністю до синтезу в організмі та полярністю радикала.
- •2. Хімічні властивості а-амінокислот. Реакції поліконденсації з утворенням пептидів. Якісні реакції на α-амінокислоти, пептиди, білки.
- •1. Аліфатичні сполуки зі змішаними функціями
- •1. Класифікація вуглеводів. Таутомерні форми моносахаридів.
- •2. Утворення глікозидів, їхня роль у побудові оліго- та полісахаридів, нуклеозидів. Нуклеотидів та нуклеїнових кислот. Аскорбінова кислота як похідне гексоз, біологічна роль вітаміну с.
- •3. Класифікація дисахаридів за здатністю до окисно-відновних реакцій. Два типи зв'язків між залишками моносахаридів та їх вплив на реакційну здатність дисахаридів.
- •4. Будова, біологічна роль та застосування крохмалю, його складові.
- •5. Структура вуглеводів. (спрс).
- •1. Класифікація гетероциклів за розмірами циклу, кількістю та
- •2. Пятичленні гетероцикли з одним та двома гетероатомами та їхні
- •3. Бензпірол (індол) як складова триптофану та продуктів його перетворення — біологічно активних сполук (триптамін, серотонін) та токсичних речовин (скатол, індол) і продукти їхньою знешкодження.
- •4 Шестичленні гетероцикли з одним та двома гетероатомами -основа
- •5. Лікарські засоби на основі гетероциклічних сполук.( спрс).
- •1. П’ятічленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом.
- •2. П’ятічленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами.
- •3. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами.
- •1. Нуклеозиди та нуклеотиди — продукти неповного гідролізу нуклеїнових кислот. ( спрс)
- •2. Нуклеїнові кислоти — полінуклеотиди, біополімери, що зберігають, передають спадкову інформацію та беруть участь у біосинтезі білка.
- •3. Вільні нуклеотидів (коферменти)— амф, адф, атф, над . Н. Будова та значення 3’,5'-ц-амф, його роль у дії гормонів на клітини.
1. Класифікація гетероциклів за розмірами циклу, кількістю та
якістю гетероатомів.
Гетероциклічні сполуки — органічні речовини, молекули яких побудовані з циклів, утворених крім атомів карбону атомами інших хімічних елементів, найчастіше — нітрогену, сульфуру, оксигеиу. Останні іноді називають гетероатомами, а циклічні системи — гетероциклами.
Гетероциклічні сполуки класифікують за розміром циклів молекул (три-, чотири-, п'яти- і шестичленні), за кількістю кілець (моно-, бі-, три- і багатоциклічні), за природою гетероатома (містять нітроген, сульфур, оксиген тощо), за взаєморозташуванням циклів (вільні гетероцикли і гетероцикли з конденсованими ядрами), за кількістю гетероатомів у циклі (один, два і більше). Більшість гетероциклічних сполук мають тривіальні назви, вони і є основою назв їх похідних. Для позначення місця розміщення замісника атоми гетероциклічного кільця нумерують, починаючи нумерацію від гетероатома літерами грецького алфавіту — α-, β-, γ- (при раціональних назвах) або цифрами (за номенклатурою IUРАС).
Гетероциклічні сполуки досить поширені в природі. Велика кількість цих сполук синтезована і число їх постійно зростає. Насамперед, до них належать такі біологічно важливі речовини, як хлорофіл рослин і гемін крові, пуринові й піримідинові основи нуклеїнових кислот, гетероциклічні амінокислоти (триптофан і гістидин) та імінокислоти (пролін і оксипролін), багато вітамінів (наприклад, В1; В2, В3, В5, В6), коферменти (НАД, ФАД), багато гормонів (вазопресин, оцитоцин, мелатонін), майже всі алкалоїди, антибіотики, багато медикаментів (анальгін, норсульфазол тощо), барвників (індиго, акрихін), органічних розчинників (піридин) і т. д.
Гетероциклічні сполуки добувають з природної сировини і синтетично. Більшість гетероциклічних сполук мають ароматичні властивості і нагадують бензол.
2. Пятичленні гетероцикли з одним та двома гетероатомами та їхні
похідні.
А). Важнейшими пятичленными гетероциклами с одним гетероатомом являются :
НС СН НС
СН НС СН
НС СН НС
СН НС СН
О S N
|
H
Фуран (оксол) Тиофен (тиазол) Пиррол
Б) Важнейшими пятичленными гетероциклами с двумя гетероатомами являются :
НС
СН НС N:
НС
N:
HC
CH
N N
| |
H H
Пиразол имидазол
Способы получения пиррола, фурана, тиофена.
А) фуран, тиофен, пиррол могут превращаться друг в друга при нагревании до 400-450 о
в присутствии катализатора Al2O3 (цикл Юрьева) .
Б) Пиррол получают из каменноугольной смолы и костного масла перегонкой.
В) Пиррол образуется при пропускании смеси ацетилена и аммиака через нагретый
катализатор Fe2O3
Fe2O3
2C2H2 + NH3 → C4H4NH + H2↑
to
Пиррол – бесцветная жидкость , слабо растворимая в воде, на воздухе быстро окисляется и темнеет, с температурой кипения 130о С.
Реакции восстановления :
НС СН
Н2С
СН2
Ni
+ Н2 →
НС СН
250o
Н2С
СН2
N N
| |
H H
Пиррол Пирролидин
