1. Аліфатичні сполуки зі змішаними функціями

Сполуками зі змішаними функціями називаються сполуки, в мо­лекулах яких містяться одночасно дві або більше різних функціональ­них груп. Крім заміщених карбонових кислот (галогенозаміщені НаІ - СООН , гідроксикислоти НО - СООН, амінокислоти NН₂ - СООН ,

H

а льдегіде- і кетокислоти С - СООН і - С - СООН) до сполук данного типу

O ║

Н O

в ідносяться гідроксиальдегіди С - ОН, гідроксикетони - С - ОН ,

О ║

H О

а міноспирти NН₂ - ОН , аміноальдегіди NН₂ – С та інші.

О

З названих груп сполук зі змішаними функціями найважливіше значення мають заміщені карбонові кислоти і вуглеводи (гідрокси­альдегіди та гідроксикетони ) .

Гетерофункциональными соединениями ( кислотами ) называют кислоты , в радикале которых один или несколько водородов замещены на другие функциональные группы: гидрокси- ( окси-) , фенол - , кето - , аминогруппы.

 Біоорганічна хімія

Лекція № 7. Вуглеводи.

1. Класифікація вуглеводів. Таутомерні форми моносахаридів.

2. Утворення глікозидів, їхня роль у побудові оліго- та полісахаридів, нуклеозидів. нуклеотидів та нуклеїнових кислот. Аскорбінова кислота як похідне гексоз, біологічна роль вітаміну С.

3. Класифікація дисахаридів за здатністю до окисно-відновних реакцій. Два типи зв'язків між залишками моносахаридів та їх вплив на реакційну здатність дисахаридів.

4. Будова, біологічна роль та застосування крохмалю, його складові.

5. Структура вуглеводів. (СПРС).

Самостійна робота №3: Структура вуглеводів.

1. Класифікація вуглеводів. Таутомерні форми моносахаридів.

Вуглеводи — органічні сполуки, молекула яких найчасті­ше складається з трьох хімічних елементів — карбону, гідро­гену і оксигену в такому кількісному співвідношенні, що на один атом карбону припадає одна молекула води. Наприк­лад, молекулу найпростішого вуглеводу глюкози С₆Н₁₂О₆ можна розглядати як таку, що складається з 6 атомів карбо­ну С і 6 молекул води Н₂О. Виходячи з цього, К. Шмідт (1844) назвав ці сполуки вуглеводами. Пізніше було вста­новлено, що в складі молекул багатьох вуглеводів можуть бути й інші хімічні елементи — фосфор, сульфур, нітроген.

Крім того, в молекулах окремих вуглеводів таке співвідно­шення між атомами карбону і молекулами води не витри­мується, однак вони є типовими вуглеводами. Прикладом може бути дезоксирибоза, молекулярна формула якої С₅Н₁₀О₄. Є органічні сполуки, в складі молекул яких співвідношення між кількістю атомів карбону, гідрогену й оксигену типове для вуглеводів, проте вони не є вуглеводами. Наприклад, лактатна кислота — її молекулярна формула С₃Н₆О₃.

За хімічними властивостями вуглеводи є багатоатомними альдегіде- і кетоспиртами. Вони дуже поширені в природі, їх молекули первинно утворюються в клітинах рослин у ре­зультаті реакцій фотосинтезу і становлять 80 — 90 % сухої маси рослин. В організм тварин і людини вони надходять з їжею (кормами) і зазнають механічної та хімічної перероб­ки. В середньому в організмі тварин і людини міститься 1 — 2 % вуглеводів у перерахунку на суху речовину.

У живих організмах вуглеводи — основне джерело хімічної енергії. Окремі органи задовольняють свої енергетичні по­треби переважно за рахунок розщеплення глюкози: мозок — на 80 %, серце — на 70 — 75 %. Вуглеводи відкладаються в тканинах тваринного організму у вигляді запасних пожив­них речовин (глікогену). Деякі з них виконують опорні функ­ції (гіалуронова кислота), беруть участь у формуванні струк­тури клітин і міжклітинної речовини (хондроїтинсульфатна кислота), захищають організм від мікробів і токсинів (сіа-лові кислоти), є складовими частинами молекул макроергіч-них сполук (АТФ), структурними компонентами ДНК і РНК (дезоксирибоза і рибоза) тощо.

Класифікація вуглеводів :

Альдози Кетози Восстанавли- Невосстанав- Гомоноли- Гетерополи-

вающиеся ливающиеся сахариди сахариди

Триозы Мальтоза Сахароза Крахмал Гепарин

Тетрозы Лактозы Гликоген Гиалуроно-

Пентозы Целлобиоза Клетчатка вая к-та

(рибоза) (рибулоза) (целлюлоза) Хондроитин-

Гексозы серная к-та

(глюкоза) (фруктоза)

Гептозы

Моноцукриди — велика група вуглеводів, молекули яких мають просту будову і не здатні до гідролітичного розщеп­лення. Більшість моноцукридів за своїм елементним скла­дом відповідають молекулярній формулі Сn(Н₂О)m . їх кла­сифікують за наявністю в молекулах альдегідної і кетонної груп (альдози і кетози), кількістю карбонових атомів (тріози, тетрози, пентози, гексози і т. д.), хімічною природою (нейтральні й кислі цукри, аміноцукри) та за іншими озна­ками.

Моноцукриди — тверді кристалічні речовини, добре роз­чинні у воді, солодкі на смак, оптично активні. Вони легко вступають у хімічні реакції, характерні для альдегіде- і кетоспиртів. їх неважко виявляти якісними й кількісними реакція­ми (Троммера, Селіванова, «срібного дзеркала» тощо), вони зазнають різних видів бродіння (спиртового, молочнокис­лого, лимоннокислого, маслянокислого, оцтовокислого то­що). Молекули моноцукридів залежно від умов середовища перебувають у вигляді відкритої (ациклічної, карбонільної) і циклічної (фуранозної або піранозної) форм, які таутомерні і здатні (залежно від умов середовища) переходити одна в одну.

У лабораторній практиці, в тому числі й під час клінічних досліджень, виникає необхідність якісно й кількісно визна­чати вміст вуглеводів, насамперед глюкози, в різних біологіч­них рідинах (наприклад, у крові, лікворі, сечі). Для цих цілей часто використовують якісні реакції на наявність у рідинах моноцукридів.

⁄⁄ О Н \ ⁄ ОН

С С ----------------|

| \ H |

| |

Н - С - ОН Н - С - ОН |

| | |

НО - С - Н Таутомерія НО - С - Н О

| | |

Н - С - ОН Н - С - ОН |

| (водний розчин) | |

Н - С - ОН Н - С ---------------

| |

СН₂ОН СН₂ОН

D – глюкоза D – глюкопираноза

В результаті таутомерії виникає новий реакційний центр і нова від’ємність в хімічних реакціях, за рахунок - ОН групи.