4.Окиснення альдегідів і кетонів.

(реакції Толленса и Троммера). «срібного дзеркала».

О

А) СН₃С + [ О ] (Ag₂O , Cu(OH)₂ ) → CH₃COOH + ( Ag↓ , Cu₂O↓ + H₂O)

Н

Оцтовий альдегід Оцтова кислота

Реакція пртіка легко.

Б) СН₃ – С – СН₂СН₂ + [ О ] → 2СН₃СООН

║ ^{t P}

О

Метілетілкетон Реакція протіка важко.

5. Медико-біологічне значення альдегідів і кетонів. ( спрс).

Окремі представники альдегідів і їх значення.

О

Формальдегід (метаналь, мурашиний альдегід) Н - С Безбарвний газ з

Н різким запахом і температурою кипіння -21^оС, добре розчинимо у воді. ОТРУЙНИЙ !

Розчин формальдегіду у воді (4о%) називають формаліном і застосовують для дезінфе-кції. У сільському господарстві формалін використовують для протрави насіння. Формальдегід використовують для отримання уротропіну - лікарської речовини. Іноді спрессований у вигляді брикетів уротропін застосовують як пальне (сухий спирт). Багато формальдегіду витрачається при отриманні фенолформальдегідних смол.

О

Оцтовий альдегід ( етаналь, ацетальдегід) СН₃ - С Рідина з різким

Н

Неприємним запахом і температурою кипіння 21^оС, добре розчинимо у воді. З нього в промислових масштабах отримують оцтову кислоту і ряд інших речовин. Використовують для виробництва пластмас і ацетатного волокна. ОТРУЙНИЙ !

Галогенопохідні альдегідів - лакриматори - сльозоточиві гази.

Ацетон є безбарвною рідиною з характерним запахом. З водою ацетон змішується в будь-яких відносинах. Добре розчиняє органічні речовини (нітроцелюлозу, лаки) і тому його застосовують як розчинник.

Ацетон - початковий продукт для отримання лікарських речовин, наприклад йодоформу (протимікробне, виразки, пломбування каналів зубів).

При дії на ацетон хлором або йодом в лужному середовищі відбувається галогеніровання ацетону:

J₂ + NaOH → NaJ + HOJ

H₃C - C - CH₃ + 3HO^- + 3J⁺ → J₃C - C - CH₃ + 3H₂O

║ ║

O O

Ацетон

Трийодацетон, що утворюється, під впливом лугів надзвичайно легко розщеплюється з утворенням йодоформу і солі оцтової кислоти :

J₃C - : C - CH₃ + NaO : H → J₃CH ↓ + NaO - C - CH₃

: ║ : йодоформ ║

О О

Цією реакцією часто користуються для відкриття ацетону, враховуючи, проте, що в тих же умовах йодоформ утворюється також з етилового спирту, оцтового альдегіду і ін. речовин. Якісною кольоровою реакцією на ацетон є реакція з нітропрусидом натрію Na₂[Fe(CN)₅(NO)] , що дає з ацетоном інтенсивне винно-червоне фарбування.

Ацетон з'являється в сечі у важких випадках діабету - цукровій хворобі. Сеча при цьому набуває запаху ацетону, що нагадує фруктовий запах. Для відкриття ацетону в сечі користуються реакцією утворення йодоформу ( проба Лібена) і реакцією забарвлення з нітропрусидом натрію ( проба Легаля).

Моногалогенозамісники ацетону - бромацетон и хлорацетон

ClH₂C - C - CH₃

║

O

Хлорацетон

є сльозоточивими бойовими отруйливими речовинами (лакриматорами) .

Біологічне значення альдегідів і кетонів. Похідні альдегідів і кетонів утворюються в організмі людини як важливі проміжні продукти розпаду вуглеводів : фосфогліцеріновий альдегід і фосфодіоксиацетон.

O CH₂ - OH

C |

| H C = O

H – C – OH | OH

| OH CH₂ – O – P = O

H₂C – J – P = O OH

OH

Фосфогліцеріновий альдегід фосфодіоксиацетон.

 Біоорганічна хімія

Лекція № 4. Карбонові кислоти. Вищі жирні кислоти, Ліпіди

1. Класифікація карбонових кислот, окремі представники монокарбонових та

дикарбонових кислот.

2. Реакції нуклеофільного заміщення (S_N) біля sp²- гібридизованого атома Карбону

оксогрупи.

3. Вищі жирні кислоти (ВЖК) як складові нейтральних ліпідів. Будова і властивості

нейтральних ліпідів, їх консистенція, гідроліз. Мила. Структура фосфоліпідів. їх

біологічне значення.

4. Функціональні похідні карбонових кислот. ( СПРС)

Самостійна робота №4: Функціональні похідні карбонових кислот.