Література:

1.Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія», глава28-33

2. Храмкина М.Н. "Практикум по органическому синтезу" Глава 14, ст.237, 241.

3. А.В. Аверина, А.Я. Снегирева ""Лабораторный практикум по органической химии". Глава 13.

Лабораторна робота №5

1. Тема. Феноли, хінони, ароматичні спирти.

2. Мета: вивчити властивості фенолів і хінонів.

2.1. У результаті проведення практичних (семінарських, лабораторних) занять студенти повинні:

знати

• теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

• техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

• методику проведення хімічних експериментів;

• основні фізико – хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

вміти

• працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

• складати установки одержання речовин;

• встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

• складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук

• виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

• застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

• виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2.Самостійна робота на занятті:

• виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).

• виконання лабораторної роботи;

• аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань ;

• обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

• обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

3. Реактиви і обладнення:

3.1.фенол, їдкий натрій (2Н розчин), натрію фенолят, хлоридна кислота, (2Н розчин), хлорид заліза (0,1н розчин), бромна вода, фенол кристалічний , Н₂SO₄ (  = 1,84 г/см³ ), НNO₃ (  = 1,4 г/см³ ), 1% розчин пірокатехіну, резорцину, гідрохінону, пірогалолу, FeCl₃ , пірогалол, їдкий натр (конц.розчин), бензенова кислота, п’ятихлористий фосфор.

4. Зміст роботи

1. Розчинення фенолу у воді.

1. Поміщають у пробірку 2 краплі рідкого фенолу, добавити 2 краплі води і взбовтують. Дати суміші відстоятися. Пізніше суміш у пробірці розпаровується: верхній шар - розчин фенолу у воді, нижній - розчин води у фенолі. Обережно нагріти пробірку над пальником.

2. Одержання натрію феноляту.

1. В пробірку поміщають 4 краплі емульсії фенолу у воді і добавляють 2 краплі розчину їдкого натрію. Швидко взбовтують.

3. Розклад феноляту натрію соляною кислотою.

1. В пробірку поміщаєм 4 краплі фенолу у воді і добавляють 2 краплі розчину їдкого натрію, добавляють каплю розчину соляної кислоти.

4.4. Реакція фенолу з хлоридом заліза (ІІІ) .

1. В пробірку помістити 2 краплі розчину фенолу, добавити 3 краплі води і 1 краплю розчину хлориду заліза .

5. Одержання 3-бромфенолу.

1. В пробірку вводять 2 краплі бромної води і добавляють краплю водного розчину фенолу.

6. Сульфування фенолу.

1. В пробірку поміщають декілька кристалів фенолу і добавляють 3 краплі сірчаної кислоти. Суміш перемішують до розчинення кристалів. Каплю одержаного розчину вносять в іншу пробірку і добавляють 4-5 крапель води. Першу пробірку нагрівають на водяній бані 2-3 хв., потім охолоджують і виливають в пробірку з 10 краплями холодної води.

7. Нітрування фенолу.

1. В пробірку поміщають декілька кристалів фенолу, 2-3 краплі води і мішають до утворення однорідного розчину. В круглу пробірку поміщають 3 краплі НNО₃ (конц.) і 3 краплі води. Розбавлену НNО₃ по краплях переливають до рідкого фенолу, весь час взбовтуючи і охолоджуючи реакційну пробірку. Потім реакційну суміш виливають в пробірку з декількома каплями води. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою і відганяють о-нітрофенол в чисту, суху пробірку-приймач.