Превращение антрапроизводных в коре крушины ломкой при хранении или прогревании при 100°с

В первичной коре крушины содержится первичный гликозид франгуларозид, который проявляет рвотное действие. Антранолы являются мобильными соединениями и способны к окислению даже кислородом воздуха. Поэтому кору крушины применяют или после годичного хранения или процесс окисления франгулоразида ускоряют нагреванием при 100°С в течение 1 часа. В итоге франгуларозид превращается в глюкофрангулин. Далее при фементативном гидролизе от глюкофрангулина отщепляется глюкоза, биозид превращается в монозид – франгулин. В дальнейшем франгулин расщепляется на франгула-эмодин и рамнозу. Таким образом, в коре крушины, готовой к медицинскому применению, могут одновременно находиться глюкофрангулин, франгулин, франгула-эмодин.

В литературе приводятся различные данные о структуре франгуларозида. В данном случае франгуларозид рассматривается как биозид франгулоэмодина в восстановленной форме антрона.

+

Справочный материал

Антраценпроизводные – группа фенольных соединений, в основе которых лежит ядро антрацена различной степени окисления и конденсации мономерных форм.

Классификация антраценпроизводных

1. В зависимости от сепени окисленности углеродного скелета

Окисленные формы (производные антрахинона) Антрахинон	Восстановленные формы (производные антронола и антрона)
	Антронол	Антрон

2. В зависимости от расположения гидроксильных групп выделяют:
Производные хризацина (1,8-дигидроксиантрохинона) Хризацин Оказывают слабительный эффект	Производные ализарина (1,2-дигидроксиантрохинона) Ализарин К производным ализарина обладают нефролитическим действием и с успехом применяются для лечения почечнокаменной болезни. Примером таких соединений является кислота рубэритриновая, которая содержится в подземных органах марены красильной.

3 В зависимости от структуры углеродного скелета

I. Мономерные

II. Димерные

III. Конденсированные

I. Мономерные антрапроизводные (В основе лежит одно ядро антрацена).

Примерами мономерных антраценпроизводных, могут служить следующие соединения:

Франгуло-эмодин	Алоэ-эмодин
Реин	Хризафонол

Указанные соединения и их гликозиды содержатся в коре крушины ольховидной, корне ревеня тангутского, листьях кассии остролистной и узколистной, листьях алоэ, плодах жостера и других видах лекарственного сырья, обуславливая их слабительное действие.

II. Димерные антраценпроизводные – образуются при участии двух мономеров, соединенных одной связью.

Сеннидин А (из видов кассии)

Хризафонолдиантрон (из различных видов жостера)

III. Конденсированные производные антрацена – нафтодиантроны. Состоят из двух мономеров антрахинонов, соединенных по ά- и γ-положениям.

Примером может служить гиперицин, выделенный из зверобоя.

В растениях антраценпроизводные могут находиться в свободном виде (агликоны) или в виде гликозидов. Углеводный компонент представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой и арабинозой.

Сахара могут быть присоединены к агликону через гидроксил в ά- и β-положения (О-гликозиды), но обнаружены С-гликозиды в видах алоэ, сены и др. растениях.