2 Теорія хімічної будови органічних сполук о. М. Бутлерова

Теорія хімічної будови. Поняття «хімічна будова» вперше ввів О. М. Бутлеров у 1861 р. Він зауважував, що властивості речовин визначаються не тільки їхнім складом (якісним і кількісним), як вважалося раніше, а й внутрішньою структурою молекул, тобто порядком з'єднання атомів один з одним, які входять до складу молекули. Цей порядок і є хімічною будовою молекули. У поняття «хімічна будова» О. М. Бутлеров включав також характер зв'язку атомів, їхній взаємний вплив один на одного. Наприклад, водень і кисень, утворивши воду, настільки змінилися від взаємного впливу, що вода вже не має властивостей ні водню, ні кисню, хоча й містить Гідроген і Оксиген, що входили до складу відповідно водню і кисню. У молекулі фенолу С6Н5ОН бензольне ядро впливає на властивості гідроксильної групи, посилюючи її кислотність (аналогія зі спиртами).

Основними віхами в історії органічної хімії були:

Синтез органічних сполук з неорганічних (синтез сечовини Велером в 1828 році)

Розвиток індустрії барвників (друга половина ХІХ ст.)

Реакція Вюрца (утворення С-С зв'язків)

Відкриття реакцій конденсації кетонів та естерів

Реактиви Гріньяра

Відкриття ядерного магнітного резонансу, як методу аналізу

Відокремлення біохімії, супрамолекулярної хімії та інших розділів.

3 Класифікація органічних сполук. Поняття про функціональні групи. Ізомерія

Класифікація

Сучасна класифікація органічних сполук ґрунтується на наступних положеннях:

Атоми в молекулах сполучені один з одним в певній послідовності. Зміна цієї послідовності приводить до утворення нової речовини з новими властивостями.

Поєднання атомів відбувається відповідно до їх валентності. Валентності всіх атомів в молекулі взаємно насичені. Вільних валентностей у атомів в молекулах не залишається.

Властивості речовин залежать від їх «хімічної будови», тобто від порядку поєднання атомів в молекулах і характеру їх взаємного впливу. Найбільш сильно впливають атоми, безпосередньо пов'язані один з одним. Тому молекули, що мають однакові угрупування атомів, володіють подібними властивостями.

Вуглець — чотиривалентний. Кожен атом вуглецю має чотири одиниці валентності, за рахунок яких він може приєднувати до себе інші атоми або атомні групи.

Атоми вуглецю здатні з'єднуватися один з одним, утворюючи «ланцюги» атомів, або «вуглецевий скелет» молекули.

Відповідно до будови вуглецевого ланцюга всі органічні сполуки підрозділяються на три великі групи.

Сполуки з відкритим ланцюгом атомів вуглецю, звані також ациклічними сполуками або з жирного ряду, оскільки до них відносяться жири і близькі до жирів речовини. Залежно від характеру зв'язків атомів вуглецю в «ланцюгах» ці сполуки ділять на насичені, такі, що містять в молекулах тільки прості зв'язки, і ненасичені, в молекулах яких є подвійні або потрійні зв'язки між атомами вуглецю.

Сполуки із замкнутим ланцюгом атомів вуглецю, або карбоциклічні сполуки. Вони утворюють дві підгрупи:

сполуки ароматичного ряду, кільця, що характеризуються наявністю у складі їх молекули шести атомів вуглецю з особливим чергуванням простих і подвійних зв'язків; таке кільце знаходиться в молекулі бензолу і називається бензольним кільцем;

аліциклічні сполуки — карбоциклічні сполуки, які розрізняють за кількістю атомів вуглецю в циклі і за характером зв'язків між цими атомами.

Гетероциклічні сполуки. Гетероциклічними називають сполуки, кільця яких окрім атомів вуглецю містять також атоми інших елементів (кисню, азоту, сірки тощо).

При класифікації органічних сполук за основні речовини беруться речовини, що відносяться до класу вуглеводнів, тобто сполуки, що складаються тільки з вуглецю і водню. Вся решта сполук розглядається як похідні з вуглеводнів шляхом заміни в їхніх молекулах частини або всіх атомів водню іншими атомами або атомними групами.

Групи атомів, які обумовлюють загальні хімічні властивості речовин, що належать до одного і того ж класу, називаються функціональними групами.

Якщо в молекулі речовини є декілька різних функціональних груп, то така речовина називається сполукою із змішаними функціями.

Насиченими називаються вуглеводні, в молекулах яких є тільки прості (одинарні) зв'язки. Простим представником насичених вуглеводнів є метан СН4.

Ненасиченими називаються вуглеводні, в молекулах яких є подвійні або потрійні зв'язки між атомами вуглецю.